chrysoeriol-7-O-glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: chrysoeriol-7-O-glucuronide
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₂
• 分子量: 476.394
• InChiKey: VLYLVFHVHHGXHX-JPVHLGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金圣草(黄)素 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 chrysoeriol-7-O-glucuronide 、 chrysoeriol-4'-O-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glucuronidation of Diosmetin and Chrysoeriol by the Interplay of Glucuronidation and Transport in UGT1A9-Overexpressing HeLa Cells

  摘要：

  本研究旨在确定人肝脏微粒体（HLMs）和尿苷-5′-二磷酸葡萄糖醛酸转移酶（UGTs）对叶黄素的两种重要甲基化代谢产物--香叶木素和香叶木醇进行区域选择性葡萄糖醛酸化的反应动力学。本研究还调查了乳腺癌抗性蛋白（BCRP）对过表达 UGT1A9（HeLa-UGT1A9）的 HeLa 细胞中 diosmetin 和 chrysoeriol 葡萄糖醛酸外流的影响。在 UDP-葡萄糖醛酸存在下与 HLMs 培养后，二osmetin 和 chrysoeriol 分别获得了两个葡萄糖醛酸苷，二osmetin 和 chrysoeriol 每个 B 环中的 OH 是葡萄糖醛酸化的首选位点。用 12 种人类表达的 UGT 酶进行的筛选试验和化学抑制试验表明，葡萄糖醛酸的形成几乎完全由 UGT1A1、UGT1A6 和 UGT1A9 催化。重要的是，在 HeLa-UGT1A9 中，Ko143 能显著抑制二osmetin 和 Chrysoeriol 葡萄糖醛酸的外流，并能以剂量依赖的方式增加它们在细胞内的水平。这一观察结果表明，BCRP 介导的排泄是处置二osmetin 和 Chrysoeriol 的主要途径。总之，UGT1A1、UGT1A6 和 UGT1A9 是肝脏中二osmetin 和 chrysoeriol 的区域选择性葡萄糖醛酸化的主要贡献者。此外，抑制 BCRP 会显著改变细胞的葡萄糖醛酸化作用，揭示了葡萄糖醛酸化作用与外排转运之间的显著相互作用。由于不同癌细胞中 UGT 同工酶的不同，二叶香茶菜素和香叶木素可能具有不同的抗癌作用。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0166239