4-(2-amino-thiazol-5-yloxy)benzoic acid methyl ester | 1001327-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-amino-thiazol-5-yloxy)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(2-aminothiazol-5-yl)oxybenzoate；4-(2-Amino-thiazol-5-yloxy)-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[(2-amino-5-thiazolyl)oxy]benzoate；methyl 4-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)oxy]benzoate
• CAS: 1001327-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: XBQHAQPHFURXSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-thiazol-5-yloxy)benzoic acid methyl ester 、 (2R)-3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-[[2-[[(2R)-3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了一种葡萄糖激酶激活剂，因此对治疗糖尿病和相关疾病有用，并具有以下结构：环中表示一个或两个双键；R1是芳基或杂环芳基；R2是卤素、环烷基、杂环烷基、芳基或杂环芳基；R5如本文所定义；Z为O、S、S(O)、S(O)2或NR5a；X为S、O、N、NR3或CR3；Y为NCR4或N4；R3、R4和R5如本文所定义；R8是芳基或杂环芳基；R6和R7独立地为H、卤素或烷基；m为0或1；n为0至3，或其药用盐。还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080021052A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-噻唑氢溴酸盐 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到4-(2-amino-thiazol-5-yloxy)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了一种葡萄糖激酶激活剂，因此对治疗糖尿病和相关疾病有用，并具有以下结构：环中表示一个或两个双键；R1是芳基或杂环芳基；R2是卤素、环烷基、杂环烷基、芳基或杂环芳基；R5如本文所定义；Z为O、S、S(O)、S(O)2或NR5a；X为S、O、N、NR3或CR3；Y为NCR4或N4；R3、R4和R5如本文所定义；R8是芳基或杂环芳基；R6和R7独立地为H、卤素或烷基；m为0或1；n为0至3，或其药用盐。还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080021052A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-amino-thiazol-5-yloxy)benzoic acid methyl ester 、 2-(4-cyclopropanesulfonylphenyl)-2-(2,4-difluorophenoxy)acetic acid 在 4-(2-amino-thiazol-5-yloxy)benzoic acid methyl ester 作用下， 以52的产率得到methyl 4-[2-[[2-(4-cyclopropylsulfonylphenyl)-2-(2,4-difluorophenoxy)acetyl]amino]thiazol-5-yl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  European Journal of Medicinal Chemistry. 2017, 133, 268-286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ACETAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS, THEIR PROCESS AND MEDICINAL APPLICATION
  申请人：Bhuniya Debnath

  公开号：US20100310493A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Acetamide derivatives, their stereoisomers, tautomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates and formulations thereof for the prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these acetamide derivatives.

  乙酰胺衍生物，它们的立体异构体、互变异构体、前药、药用可接受盐、多型体、溶剂合物及其配方，用于预防、管理、治疗、控制疾病和/或医疗状况的进展，或者作为激活葡萄糖激酶有益时的辅助治疗，已被披露。该披露还提供了这些乙酰胺衍生物的制备方法。
• [EN] ACETAMIDE COMPOUNDS, THEIR PROCESS AND PHARMACEUTICAL APPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACÉTAMIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012020357A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  This disclosure relates to a series of acetamide compounds of formula (I), their stereoisomers, tautomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates and formulations thereof. The disclosure also relates to process of preparation of the acetamide compounds. The compounds of the present disclosure are identified as Glucokinase activators or modulators.

  这份披露涉及到一系列的乙酰胺化合物，其化学式为(I)，它们的立体异构体、互变异构体、前药、药用可接受盐、多型体、溶剂合物以及配方。该披露还涉及到制备乙酰胺化合物的方法。本披露的化合物被确定为葡萄糖激酶激活剂或调节剂。
• NOVEL SPIROINDOLINE COMPOUND, AND MEDICINAL AGENT COMPRISING SAME
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：US20140309207A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention provides a novel compound represented by a general formula (1) as shown below, which has a glucokinase-activating action in the liver and pancreatic β-cells and which is useful as an agent for preventing and/or treating diseases caused by hyperglycemia, such as diabetes. A spiroindoline compound represented by the general formula (1), or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt: [wherein ring A represents a nitrogen-containing 5-10 membered heteroaryl group; R 1 and R 2 , which are the same or different, each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a halo C 1-6 alkyl group, a C 6-10 aryl group, a cyano group, a C 1-6 alkyl group optionally having a substituent, a C 2-6 alkenyl group optionally having a substituent, etc.; R 3 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group optionally having a substituent, etc.; and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group optionally having a substituent, etc.]

  本发明提供了一种新型化合物，其通式（1）如下所示，具有在肝脏和胰岛β细胞中激活葡萄糖激酶的作用，并可用作预防和/或治疗由高血糖引起的疾病，如糖尿病的药物。该通式（1）表示的螺环吲哚化合物，或其盐，或化合物或盐的溶剂：[其中环A代表含氮的5-10成员杂环基；R1和R2，相同或不同，分别代表氢原子，卤原子，卤代C1-6烷基，C6-10芳基，氰基，C1-6烷基，可选取代基，C2-6烯基，可选取代基等；R3代表氢原子，C1-6烷基，可选取代基等；R4代表氢原子，卤原子，C1-6烷基，可选取代基等。]
• Acetamide derivatives as glucokinase activators, their process and medicinal application
  申请人：Bhuniya Debnath

  公开号：US08501955B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  Acetamide derivatives, their stereoisomers, tautomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates and formulations thereof for the prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these acetamide derivatives.

  本发明披露了乙酰胺衍生物及其立体异构体、互变异构体、前药、药物可接受的盐、多晶形态、溶剂化物及其制剂，用于预防、治疗、控制进展或辅助治疗激活葡萄糖激酶有益的疾病和/或医疗条件。本发明还提供了制备这些乙酰胺衍生物的方法。
• WO2008/154563
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——