5-甲基异恶唑-4-甲酸 | 42831-50-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基异恶唑-4-甲酸
• 中文别名: 5-甲基-4-异恶唑甲酸；5-甲基-4-甲酸异噁唑；来氟米特杂质C；5-甲基-4-甲酸异唑；5-甲基异噁唑-4-甲酸；5-甲基异恶唑-4-羧酸；5-甲基异唑-4-甲酸；来氟米特中间体
• 英文名称: 5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methylisoxazole-4-carboxylic acid；5-methylisoazole-4-carboxylic acid
• CAS: 42831-50-5
• 化学式: C₅H₅NO₃
• mdl: MFCD00955655
• 分子量: 127.1
• InChiKey: VQBXUKGMJCPBMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-148 °C(lit.)
• 沸点：
  308.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-甲基异噁唑-4-甲酸
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H5NO3
分子式
: 127.10 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Methylisoxazole-4-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 42831-50-5
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 144 - 148 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.484
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：类白色或淡黄色的结晶性粉末。

用途：用于制备来氟米特中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基异恶唑-4-甲酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 来氟米特
  参考文献：
  名称：

  [18F] CuCF3：用于芳基硼酸和芳基碘化物的[18F]三氟甲基化剂

  摘要：

  正电子发射断层扫描已经成为医学成像的主要方法，其中氟18是最广泛使用的放射性同位素。在这里，我们报告了一种半自动化的方法，用于制备有价值的[ 18 F]三氟甲基铜，及其用于[ 18 F]三氟甲基芳烃和杂芳烃的放射性合成。[ 18 F]三氟甲基化的温和条件使该方法特别适用于与药理相关的[ 18 F]三氟甲基芳烃和杂芳烃的放射性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201403630
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-异噁唑甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到5-甲基异恶唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型来氟米特类似物的合成及体内抗纤维化活性

  摘要：

  合成了新型来氟米特类似物，并在体内针对硫代乙酰胺（TAA）诱导的大鼠肝纤维化进行了评估。与使用来氟米特治疗的动物相比，用新类似物治疗的所有动物均显示出提高的或相当的存活率。用化合物8d，8e，9和11治疗的动物显示出比来氟米特治疗的动物改善的肝脏参数。肝脏的组织病理学研究表明，化合物8a是活性最高的化合物，可将纤维化降低至最低水平，化合物8c，8e和11是纤维化评分为2-3的活性化合物，优于来氟米特。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160630125624

文献信息

• Syntheses of 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having cysteinyl leukotriene 2 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Noriko Kuwata、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b312682j

  日期：——

  Novel 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having a modified triene system at the 3-position were synthesized starting with 3-aminobenzo[b]furans. The enol isomers, 3-[(3-hydroxybut-2-enonyl)amino]benzo[b]furans (), of the 3-acetoacetylaminobenzo[b]furans were obtained as stable isomers owing to formation of a hydrogen bonding between the enol hydroxyl group and the amidocarbonyl group. The

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。
• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Novel biologically active series of N-acetylglucosamine derivatives for the suppressive activities on GAG release
  作者：Tingting Cao、Yong Li、Lijuan Jiang、Li Yuan、Lin Dong、Ying Li、Shufan Yin

  DOI：10.1016/j.carres.2016.07.004

  日期：2016.10

  chondroprotective activity compared with the parent agent. In this study, to further utilize these properties, we focus on the modification of the N position with a benzenesulfonyl and different isoxazole formyl groups. Among these compounds, the 3-(2-chlorobenzene)-5-methyl-isoxazole formyl chloride and p-methoxybenzenesulfonyl chloride modifying structures proved to be the most active of the series and efficiently

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已成为骨关节炎的一种安全的替代疗法，骨关节炎是一种慢性和退行性关节炎的关节疾病。N-乙酰基-（d）-葡糖胺是一种可以在N位修饰的化合物，被认为可以改善（d）-葡糖胺的口服生物利用度，并且与母体药物相比，其具有更好的体外软骨保护活性。 。在这项研究中，为了进一步利用这些特性，我们着重于用苯磺酰基和不同的异恶唑甲酰基对N位置的修饰。在这些化合物中，3-（2-氯苯）-5-甲基-异恶唑甲酰氯和对甲氧基苯磺酰氯的修饰结构被证明是该系列中最活跃的，并且可以在体外有效地处理软骨细胞。
• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：He Wei

  公开号：US20160200730A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Described herein is a novel series of multi-fluoro-substituted pyrazolopyrimidine compounds or salts thereof. These compounds are Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors. These compounds may possess better BTK inhibition selectivity and pharmacokinetic properties. Disclosed herein are the synthesis methods of these compounds. Disclosed herein are novel synthesis methods of the multi-fluoro-substituted benzophenone and substituted phenoxy benzene. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the BTK inhibitors described herein. The present invention also relates to pharmaceutical formulations comprising the compounds described herein as active ingredients. The present invention also includes the therapeutic methods by administering the BTK inhibitors and their formulations to treat and inhibit autoimmune disease, hypersensitivity disease, inflammatory diseases and cancer.

  本文描述了一种新型的多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。这些化合物可能具有更好的BTK抑制选择性和药代动力学特性。本文披露了这些化合物的合成方法。本文还披露了多氟取代苯甲酮和取代苯氧基苯的新型合成方法。还披露了包括上述BTK抑制剂的药物组合物。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物配方。本发明还包括通过给予BTK抑制剂及其配方来治疗和抑制自身免疫疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和癌症的治疗方法。

表征谱图