1-[(3a'S,4'S,5'R,6a'R)-5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalen]-4'-yl]-2,2,2-trichloroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3a'S,4'S,5'R,6a'R)-5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalen]-4'-yl]-2,2,2-trichloroethanol
• 化学式: C₂₁H₃₇Cl₃O₄Si
• 分子量: 487.967
• InChiKey: PUIBGWDFCAQMOG-AKWQBFHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3a'S,4'S,5'R,6a'R)-5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalen]-4'-yl]-2,2,2-trichloroethanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到1-[(3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalen]-4'-yl]-2,2,2-trichloroethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  开发了一种通用的完全立体控制的药物重要且有前途的前列环素类似物伊洛前列素，3-氧杂-伊洛前列素和西卡前列素的途径。

  摘要：

  我们描述了前列环素类似物伊洛前列素（2）的新的完全立体控制的合成，伊洛前列素（Ilomedin和Ventavis）的最活跃成分，以及3-oxa-伊洛前列素（3），该衍生物预期具有比2更高的代谢稳定性也许允许口头申请。合成所基于的策略和手性双环结构单元与合成cicaprost（4）时使用的手性双环结构单元相同，cicaprost（3）是最有效的类似物，除了具有类似前列环素的活性外，还具有抗转移活性。对映纯的C6-C13双环醛17与Cl（3）CCOOH / Cl（3）CCOONa的反应得到三氯甲醇24，其通过甲磺酸酯25转化为C6-C14双环炔烃9。钯催化炔烃9的加氢苯乙烯基化反应得到高区域选择性和立体选择性的烯基锡烷26，通过Sn / Li交换可得到E-构型的烯基锂衍生物8。C6-C14结构单元8与对映纯C15-C20结构单元N-甲氧基酰胺7的偶联，可高收率获得C6-C20双环酮6在C16中

  DOI：

  10.1002/chem.200600187
• 作为产物：
  描述：

  (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-4'-carbaldehyde 、 三氯乙酸 在 sodium trichloroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-[(3a'S,4'S,5'R,6a'R)-5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalen]-4'-yl]-2,2,2-trichloroethanol
  参考文献：
  名称：

  开发了一种通用的完全立体控制的药物重要且有前途的前列环素类似物伊洛前列素，3-氧杂-伊洛前列素和西卡前列素的途径。

  摘要：

  我们描述了前列环素类似物伊洛前列素（2）的新的完全立体控制的合成，伊洛前列素（Ilomedin和Ventavis）的最活跃成分，以及3-oxa-伊洛前列素（3），该衍生物预期具有比2更高的代谢稳定性也许允许口头申请。合成所基于的策略和手性双环结构单元与合成cicaprost（4）时使用的手性双环结构单元相同，cicaprost（3）是最有效的类似物，除了具有类似前列环素的活性外，还具有抗转移活性。对映纯的C6-C13双环醛17与Cl（3）CCOOH / Cl（3）CCOONa的反应得到三氯甲醇24，其通过甲磺酸酯25转化为C6-C14双环炔烃9。钯催化炔烃9的加氢苯乙烯基化反应得到高区域选择性和立体选择性的烯基锡烷26，通过Sn / Li交换可得到E-构型的烯基锂衍生物8。C6-C14结构单元8与对映纯C15-C20结构单元N-甲氧基酰胺7的偶联，可高收率获得C6-C20双环酮6在C16中

  DOI：

  10.1002/chem.200600187

文献信息

• Development of a Common Fully Stereocontrolled Access to the Medicinally Important and Promising Prostacyclin Analogues Iloprost, 3-Oxa-Iloprost and Cicaprost
  作者：Hans-Joachim Gais、Guido Johannes Kramp、Dennis Wolters、Leleti Rajender Reddy

  DOI：10.1002/chem.200600187

  日期：2006.7.17

  prostacyclin analogues iloprost (2), the most active component of the drugs Ilomedin and Ventavis, and 3-oxa-iloprost (3), a derivative that is expected to have a significantly higher metabolic stability than 2 perhaps allowing an oral application. The syntheses are based on the same strategy and chiral bicyclic building block as used in the synthesis of cicaprost (4), the third most potent analogue that exhibits

  我们描述了前列环素类似物伊洛前列素（2）的新的完全立体控制的合成，伊洛前列素（Ilomedin和Ventavis）的最活跃成分，以及3-oxa-伊洛前列素（3），该衍生物预期具有比2更高的代谢稳定性也许允许口头申请。合成所基于的策略和手性双环结构单元与合成cicaprost（4）时使用的手性双环结构单元相同，cicaprost（3）是最有效的类似物，除了具有类似前列环素的活性外，还具有抗转移活性。对映纯的C6-C13双环醛17与Cl（3）CCOOH / Cl（3）CCOONa的反应得到三氯甲醇24，其通过甲磺酸酯25转化为C6-C14双环炔烃9。钯催化炔烃9的加氢苯乙烯基化反应得到高区域选择性和立体选择性的烯基锡烷26，通过Sn / Li交换可得到E-构型的烯基锂衍生物8。C6-C14结构单元8与对映纯C15-C20结构单元N-甲氧基酰胺7的偶联，可高收率获得C6-C20双环酮6在C16中