β-4(4-methoxycarbonyl)styrylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-4(4-methoxycarbonyl)styrylboronic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxycarbonylphenyl)ethenylboronic acid；2-(4-methoxycarbonylphenyl)ethenylboronic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₄
• 分子量: 206.006
• InChiKey: GQBKZUCAHBUQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-4(4-methoxycarbonyl)styrylboronic acid 在 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (E)-4-(2-(fluorosulfonyl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以39%的产率得到β-4(4-methoxycarbonyl)styrylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的化合物和方法。该发明提供了新的组织脱乙酰酶酶活性抑制剂，包括这些抑制剂的化合物组合物和药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂，以及使用这些化合物在体外和治疗上抑制细胞增殖的方法。

  公开号：

  WO2004035525A1

文献信息

• Primary, Secondary, and Tertiary γ-C(sp³)–H Vinylation of Amides via Organic Photoredox-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hui Chen、Liangliang Guo、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02737

  日期：2018.10.5

  An efficient strategy for primary, secondary and tertiary aliphatic γ-C(sp3)–H vinylation of amides with alkenylboronic acids is reported. These reactions are catalyzed by visible-light organic photoredox agents. Regioselective γ-C(sp3)–H vinylation of amides is controlled by a 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  据报道，用烯基硼酸对酰胺的伯，仲和叔脂族γ-C（sp 3）-H进行乙烯基化的有效策略。这些反应由可见光有机光氧化还原剂催化。酰胺的区域选择性γ-C（sp 3）–H乙烯基化是由就地生成的mid基的1，5-氢原子转移控制的。
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> Enantioselec tive <scp>Ring‐Opening</scp> Reactions of Oxa‐ and Aza‐bicyclic Alkenes with Alkenylboronic Acids
  作者：Di Zhu、Yongmei Zhao、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202100622

  日期：2022.1.15

  Catalytic enantioselective ring-opening of oxa- and aza-bicyclic alkenes with readily available accessible alkenylboronic acids, promoted by a chiral phosphine–Co complex, is reported. Such a process represents the unprecedented Co-catalyzed introduction of various alkenyl groups onto the oxa- and aza-bicyclic alkenes, affording a wide range of multisubstituted functionalized cyclohexenes in up to

  据报道，在手性膦-钴配合物的促进下，氧杂和氮杂双环烯烃与容易获得的烯基硼酸催化对映选择性开环。这样的过程代表了前所未有的将各种烯基引入氧杂-和氮杂-双环烯烃上，以高达 98% 的收率和 99.5:0.5 er 提供范围广泛的多取代官能化环己烯。
• Stereodivergent Synthesis of α-Aminomethyl Cinnamyl Ethers <i>via</i> Photoredox-Catalyzed Radical Relay Reaction
  作者：Xiao-De An、Hao Zhang、Qing Xu、Lei Yu、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201800387

  日期：2018.12

  A photocatalytic multi‐component radical relay reaction has been developed for the stereodivergent synthesis of both stereoisomers of α‐aminomethyl cinnamyl ethers. The radical relay reaction of hydroxylamine derivatives, enol ethers and alkenyl boronic acids in DMSO under white LEDs could lead to E‐isomers of α‐aminomethyl cinnamyl ethers. The E‐isomers could subsequently isomerize to less thermodynamically

  已经开发出一种光催化多组分自由基中继反应，用于α-氨基甲基肉桂基醚的两种立体异构体的立体发散合成。在白光LED下，DMSO中的羟胺衍生物，烯醇醚和烯基硼酸的自由基中继反应可能导致α-氨基甲基肉桂基醚的E-异构体。随后，在甲苯的辅助作用下，在甲苯的辅助下，E-异构体可能会在蓝色LED下异构化为热力学稳定性较差的Z-异构体。
• Deaminative metal-free reaction of alkenylboronic acids, sodium metabisulfite and Katritzky salts
  作者：Tonghao Zhu、Jia Shen、Yuyuan Sun、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc07632e

  日期：——

  observed and sodium metabisulfite is used as the source of sulfur dioxide. Mechanistic studies show that the alkyl radical generated in situ from Katritzky salt via a single electron transfer with alkenylboronic acid or DIPEA is the key step for providing an alkyl radical intermediate, which undergoes further alkylsulfonylation with sulfur dioxide.

  描述了通过烯基硼酸，偏亚硫酸氢钠和卡特立茨基盐的金属/无光三组分反应的（E）-烷基磺酰基烯烃的方便和有效的方法。该烷基磺酰化在宽范围的底物范围内顺利进行，从而以中等至良好的产率产生了多种（E）-烷基磺酰基烯烃。在此过程中，观察到优异的官能团耐受性，焦亚硫酸钠用作二氧化硫的来源。机制研究表明，该烷基基团产生的原位从凯奇斯基盐通过 与烯基硼酸或DIPEA进行单电子转移是提供烷基中间体的关键步骤，该中间体会进一步与二氧化硫进行烷基磺酰化。
• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。