(E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 92873-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-chloro-4-methoxychalcone；2'-chloro-4-methoxy-trans-chalcone；2'-Chlor-4-methoxy-trans-chalkon
• CAS: 92873-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: AHRUQYUNCSLMTG-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烯酮羰基/酮导向的有氧 C-H 烯烃与未活化烯烃的芳烃

  摘要：

  已经开发了一种 Rh(III) 催化的弱烯酮羰基/酮辅助的芳烃与未活化烯烃的好氧氧化 C-H 烯化。该协议涉及各种取代的生物相关查尔酮和芳香酮（如苯乙酮和色酮）与各种功能化未活化烯烃的交叉脱氢 Heck 型烯化反应，产率适中至良好。此外，还证明了查尔酮与降冰片烯的邻位烷基化。氘标记研究提出并支持了一种可能的反应机制，涉及弱螯合辅助的 C-H 活化/插入/β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01730

文献信息

• From Celecoxib to a Novel Class of Phosphodiesterase 5 Inhibitors: Trisubstituted Pyrazolines as Novel Phosphodiesterase 5 Inhibitors with Extremely High Potency and Phosphodiesterase Isozyme Selectivity
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Sara Sigler、Nora A. S. Racheed、Amr Hefnawy、Reem K. Fathalla、Mennatallah A. Hammam、Ahmed Maher、Yulia Maxuitenko、Adam B. Keeton、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01120

  日期：2021.4.22

  trisubstituted pyrazoline scaffold derived from the COX2 inhibitor, celecoxib, was used to develop novel PDE5 inhibitors. Novel pyrazolines were identified with potent PDE5 inhibitory activity lacking COX2 inhibitory activity. Compound d12 was the most potent with an IC50 of 1 nM, which was three times more potent than sildenafil and more selective with a selectivity index of >10,000-fold against all other PDE

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Simple α,β-Unsaturated Aromatic Ketones
  作者：Hong-Ying Tang、Ai-Dang Lu、Zheng-Hong Zhou、Guo-Feng Zhao、Lian-Nian He、Chu-Chi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200700980

  日期：2008.3

  Asymmetric Michael-type Friedel–Crafts (F-C) alkylations of indoles with nonchelating α,β-unsaturated aromatic ketones catalyzed by a chiral H8-BINOL-based phosphoric acid were investigated. The reactions took place smoothly in the presence of only 2 mol-% of catalyst at room temperature to afford the desired F-C alkylation products in good yields and with moderate enantioselectivities.(© Wiley-VCH

  研究了由基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化的吲哚与非螯合 α,β-不饱和芳族酮的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (FC) 烷基化反应。反应在室温下仅 2 mol% 的催化剂存在下顺利进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 FC 烷基化产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Highly Selective Continuous-Flow Synthesis of Potentially Bioactive Deuterated Chalcone Derivatives
  作者：Chi-Ting Hsieh、Sándor B. Ötvös、Yang-Chang Wu、István M. Mándity、Fang-Rong Chang、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/cplu.201402426

  日期：2015.5

  The selective synthesis of various dideuterochalcones as potentially bioactive deuterium-labeled products is presented, by means of the highly controlled partial deuteration of antidiabetic chalcone derivatives. The benefits of continuous-flow processing in combination with on-demand electrolytic D2 gas generation has been exploited to avoid over-reaction to undesired side products and to achieve selective

  通过高度控制的抗糖尿病查尔酮衍生物的部分氘代化，提出了各种可能的具有生物活性的氘代标记产物的二氘代十二烷的选择性合成。连续流处理与按需电解D2气体生成相结合的优势已得到利用，可避免对不良副产物的过度反应，并在不需要烯键的碳-碳双键的情况下实现选择性氘加成非常规催化剂或昂贵的特殊试剂。事实证明，压力，温度和停留时间的作用对于微调产物选择性和反应速率之间的敏感平衡至关重要。提出的基于流化学的氘化技术缺少经典批处理方法的大多数缺点，
• Synthesis of Isoflavones from 2′-Hydroxychalcones Using Poly[4-(diacetoxy)iodo]styrene or Related Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Yasuhiko Kawamura、Masashi Maruyama、Takanori Tokuoka、Masao Tsukayama

  DOI：10.1055/s-2002-35617

  日期：——

  Isoflavones are synthesized in an one-pot reaction by treating the hypervalent iodine(III) reagent, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser's reagent) with 2'-benzoyloxychalcones in McOH. A combined use of (diacetoxyiodo)benzene (DIB)/p-toluenesulfonic acid (TsOH) is also effective for the same purpose. As an extension of these monomeric reagents, polymer-supported DIB PSDIB, poly[4-(diacetoxy)iodo]styrene}

  通过在 McOH 中用 2'-苯甲酰氧基查耳酮处理高价碘 (III) 试剂 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯（HTIB，Koser 试剂），在一锅法反应中合成异黄酮。(二乙酰氧基碘)苯(DIB)/对甲苯磺酸(TsOH)的组合使用对于相同的目的也是有效的。作为这些单体试剂的扩展，聚合物负载的 DIB PSDIB，聚 [4-(二乙酰氧基)碘]苯乙烯} 与 TsOH 也很有效。后者的优点是易于从反应混合物中分离异黄酮，不会释放 Phi，并且可以重复使用试剂。