4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸甲酯 | 314268-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzoate；Methyl 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 314268-40-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD01467150
• 分子量: 248.325
• InChiKey: MEYCYFIWDAQKQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  351.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 伊马替尼
  参考文献：
  名称：

  用碳 14 标记的酪氨酸激酶抑制剂伊马替尼的合成

  摘要：

  伊马替尼 (Gleevec®) 是一种多酪氨酸激酶抑制剂，可降低称为 BCR-ABL（Breakpoint cluster region protein-Abelson 鼠白血病病毒癌基因同源物）的融合癌基因的活性，临床上用于治疗慢性粒细胞白血病（CML）和急性淋巴细胞白血病（ALL）。小分子药物，如伊马替尼，可以与多种细胞蛋白结合，包括细胞中的靶蛋白，从而在产生抗病作用的同时产生不良作用。在这项研究中，我们报告了 [ 14 C] 伊马替尼的 14 C 标记和放射合成的合成优化，以使用加速器质谱 (AMS) 分析与细胞蛋白质的结合。伊马替尼的 14 C 标记是通过使用 [ 14 C] 胍·HCl 合成 14 C 标记的 2-氨基嘧啶中间体来进行的，其中包括原位还原不可分离的副产物，以便于通过 HPLC 进行纯化，然后与芳基溴前体进行交叉偶联反应。[14 C]伊马替尼的放射合成（比活性，631

  DOI：

  10.1002/jlcr.3830
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 以99%的产率得到4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  实用合成4-[（（4-甲基哌嗪-1-基）甲基]苯甲酸-伊马替尼的关键前体

  摘要：

  阐述了在三乙酰氧基硼氢化钠存在下，通过1-甲基哌嗪的直接还原烷基化，简单有效地原位合成4-[（4-甲基哌嗪-1-基）甲基]苯甲酸的产率为95-99％。该方法易于规模化，可大规模合成4-[（4-甲基哌嗪-1-基）甲基]苯甲酸作为伊马替尼的关键合成中间体。该方法用于合成杂环胺的苄基衍生物，产率为87–90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.107
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-甲基-5-氨基苯基氨基)-4-(3-吡啶)噻唑 、 4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸甲酯 在 4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸甲酯 作用下， 以72的产率得到4-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]-N-[4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-噻唑基]氨基]苯基]-甲基磺酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF C-KIT INHIBITORS FOR TREATING TYPE II DIABETES
  [FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE C-KIT POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE DE TYPE II

  摘要：

  本发明涉及一种治疗II型糖尿病的方法，包括向需要此类治疗的人类施用能够耗竭肥大细胞的化合物。这样的化合物可以选择来自无毒、选择性和有效的c-kit抑制剂。

  公开号：

  WO2005016323A2

文献信息

• Aminomethylation via Cyclopalladated-Ferrocenylimine-Complexes-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Halides with Potassium N,N-Dialkylaminomethyltrifluoroborates
  作者：Yangjie Wu、Yusheng Wu、Dapeng Zou、Hongmeng Cui、Lijin Qin、Jingya Li

  DOI：10.1055/s-0030-1259331

  日期：2011.2

  Using cyclopalladated ferrocenylimine complexes (1-3 mol%) as catalysts, the Suzuki-Miyaura coupling of potassium N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl halides were carried out in a 10:1 THF-H2O mixture at 80 ˚C in the presence of Cs2CO3 (3.0 equiv) as base, giving the desired cross-coupling products in 14-87% yields. A variety of potassium alkyltrifluoroborates were also examined.

  使用环钯化二茂铁亚胺配合物（1-3摩尔%）作为催化剂，在Cs2CO3（3.0当量）作为碱的存在下，在80 ℃的10:1 THF-H2O混合物中，进行钾N,N-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐与芳基和杂芳基卤化物的铃木-宫浦偶联反应，得到了所需的交叉偶联产物，产率为14-87%。还研究了各种烷基三氟硼酸钾。
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS MULTI KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AZA-INDOLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MULTIPLES KINASES
  申请人：ORIBASE PHARMA

  公开号：WO2014102377A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and/or the pharmaceutically acceptable addition salts, solvates, enantiomers, diastereoisomers thereof, as well as mixtures thereof. The subject matter of the present invention thus also includes the preparation of compounds of formula (I), their uses, in particular in the inhibition of protein kinases which are implicated for example in numerous diseases such as cancers or immune system disorders.

  本发明涉及式(I)化合物和/或其药用可接受的增加盐、溶剂化物、对映异构体、非对映异构体，以及它们的混合物。因此，本发明的主题还包括式(I)化合物的制备、用途，特别是在抑制涉及多种疾病（如癌症或免疫系统疾病）的蛋白激酶方面的用途。
• [EN] 2-ACYLAMINOTHIAZOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 2-ACYLAMINOTHIAZOLES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV MILANO BICOCCA

  公开号：WO2015001024A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to inhibitors of the oncogenic protein kinase ALK of formula (I) as herein described and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of formula (I) are useful in the preparation of a medicament, in particular for the treatment of cancer.

  本发明涉及如下所述的化学式(I)的致癌蛋白激酶ALK的抑制剂及其药物组合物。化学式(I)的化合物在制备药物方面是有用的，特别是用于癌症治疗。
• [EN] C-3 NOVEL TRITERPENONE WITH C-17 REVERSE AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAU TRITERPÉNONE EN C-3 AVEC DES DÉRIVÉS D'AMIDE INVERSE EN C-17 EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO LABS LTD

  公开号：WO2018029604A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present invention relates to C-3 novel triterpenone with C-17 reverse amide compounds of Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring Formula (II), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 'n' and 'm' are as defined in Formula (I). The invention also relates to C-3 novel triterpenone with C-17 reverse amide derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及具有式（I）的C-17反酰胺化合物的C-3新型三萜酮，及其药学上可接受的盐，其中环式（II），R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7，'n'和'm'如式（I）中所定义。该发明还涉及C-3新型三萜酮与C-17反酰胺衍生物、相关化合物和用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导疾病的药物组合物。
• Hydrazinopyrimidines as cysteine protease inhibitors
  申请人：GLAXO GROUP

  公开号：EP1918284A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  Substituted heteroaryl nitrile derivatives of Formula I, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds and use of the compounds as cysteine protease inhibitors are provided.

  Formula I的取代杂环亚硝基衍生物， 提供其制备方法，包含这类化合物的药物组合物以及将这些化合物用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂的用途。