(4R)-4-羟基-1-亚硝基-L-脯氨酸 | 30310-80-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-4-羟基-1-亚硝基-L-脯氨酸
• 中文别名: N-亚硝基-L-羟脯氨酸
• 英文名称: (4R)-hydroxy-1-nitroso-L-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-nitroso-trans-4-hydroxy-L-proline；(4R)-hydroxy-1-nitroso-L-proline；trans-4-hydroxy-1-nitroso-L-proline；trans-4-Hydroxy-1-nitroso-L-prolin；1-Nitroso-4(R)-hydroxy-2(S)-prolin；N-Nitroso-4-hydroxy-L-prolin；N-Nitrosohydroxyproline；(2S,4R)-4-hydroxy-1-nitrosopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 30310-80-6
• 化学式: C₅H₈N₂O₄
• 分子量: 160.13
• InChiKey: ABVBOWJCKJGCJM-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131°C
• 沸点：
  286°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5101 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：N-羟脯氨酸亚硝胺

IARC Carcinogenic Agent:N-Nitrosohydroxyproline

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第17卷：（1978年）一些N-亚硝基化合物

IARC Monographs:Volume 17: (1978) Some N-Nitroso Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 (4R)-4-羟基-1-亚硝基-L-脯氨酸 生成 L-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zahradnik et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1529,1530, 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 cross-linked polyvinylpyrrolidone*N₂O₄ 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(4R)-4-羟基-1-亚硝基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Selective N-Nitrosation of Amines,N-Alkylamides andN-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)

  摘要：

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40518

文献信息

• Dinitrogen Tetroxide–Impregnated Charcoal (N₂O₄/Charcoal): Selective Nitrosation of Amines, Amides, Ureas, and Thiols
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1081/scc-200057999

  日期：2005.6

  Abstract Efficient N‐nitrosation of amines, amides, and ureas, and also S‐nitrosation of thiols were performed with dinitrogen tetroxide impregnated on activated charcoal (N2O4/charcoal) in CH2Cl2 at room temperature. High selectivity was observed for N‐nitrosation of dialkyl amines, N‐alkylamides and N‐alkylureas. Dealkylation and N‐nitrosation of trialkylamines were also performed by this reagent

  摘要 胺、酰胺和尿素的有效 N-亚硝化以及硫醇的 S-亚硝化在室温下用四氧化二氮浸渍在 CH2Cl2 中的活性炭（N2O4/木炭）上进行。观察到二烷基胺、N-烷基酰胺和 N-烷基脲的 N-亚硝化具有高选择性。三烷基胺的脱烷基化和 N-亚硝化也由该试剂进行。
• Trichloroisocyanuric Acid/NaNO2 as a Novel Heterogeneous System for the N-Nitrosation of N,N-Dialkylamines Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Arash Ghorbani Choghamarani、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2002-31897

  日期：——

  A combination of trichloroisocyanuric acid and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of N,N-dialkyl amines to their corresponding nitroso derivatives under mild and heterogeneous conditions in moderate to excellent yields.

  在潮湿的二氧化硅存在下，三氯异氰尿酸和亚硝酸钠的组合被用作有效的亚硝化试剂，将N,N-二烷基胺亚硝化为相应的亚硝基衍生物，反应在温和的非均相条件下进行，产率为中等至优良。
• (4R)-4-Hydroxy-1-nitroso-l-proline: synthesis, X-ray structure, ab initio and conformational calculations
  作者：Marina S. Fonari、Yurii M. Chumakov、Gheorghe G. Duca、Eduard V. Ganin、Arkadii A. Yavolovskii、Tadeusz Lis、Yurii A. Simonov

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.097

  日期：2006.9

  ring adopts an envelope conformation, which is also maintained in the gas phase. The twisted conformation of the pyrrolidine ring is present in all states of Hyp and in the crystal structure of 1. In 1 the interchange of five-membered ring conformation in solution and in the gas phase in comparison with the crystal is accompanied by an increase of the dipole moment of the molecule, which is maximal in

  4-羟基-1-脯氨酸，一种氨基酸，是胶原的重要组成部分，被亚硝酸丁酯转化为N-亚硝基衍生物（4 R）-4-羟基-1-亚硝基-1-脯氨酸1。酸性介质。该结构是环状的羟基-N-亚硝基酸，其羧基和羟基彼此反过来。羧基处于顺式构象。在结构中，中性分子通过经典的分子间O–H⋯O氢键连接，该氢键涉及羟基和羧基[O⋯O = 2.6251（14）Å]，并沿a形成链轴方向。链通过O-H⋯O氢键[O = O = 2.6813（15）Å]与亚硝基基团的氧原子连接成片。在理论水平B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）的水平上基于密度泛函理论进行了从头算计算，以分析4-羟基-1-脯氨酸（Hyp）亚硝化对合成构象的影响N-亚硝基化合物。使用可极化连续谱模型，在气相和溶液中对1和最初的4-羟基-1-脯氨酸进行了几何优化。对1的晶体结构进行单点计算。最稳定的构象1在水溶液中观察到。在这种状态下，吡咯烷环具有包膜构
• Hamilton; Ortiz, Journal of Biological Chemistry, 1950, vol. 184, p. 607,612
  作者：Hamilton、Ortiz

  DOI：——

  日期：——
• Heyns; Koenigsdorf, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1952, vol. 290, p. 171,176
  作者：Heyns、Koenigsdorf

  DOI：——

  日期：——