3-pivaloyloxybenzaldehyde | 134518-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-pivaloyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-formylphenyl pivalate；(3-formylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 134518-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZBNVLZQFBZYFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pivaloyloxybenzaldehyde 在 氯化铪 吡啶 、 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 甲基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 屈洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  通过芳族醛，肉桂基三甲基硅烷和β-氯苯甲基三酚之间的三组分偶联反应快速合成屈洛昔芬

  摘要：

  通过3-新戊酰氧基苯甲醛，肉桂基三甲基硅烷和β-氯苯甲基之间的新颖的三组分偶联反应，侧链部分的连续安装以及碱诱导的苯乙胺的迁移，已经建立了制备屈洛昔芬的捷径。双键。当前合成的四取代乙烯部分是一种广泛适用的策略，可用于生产多种SERM（选择性雌激素受体调节剂）和SARM（选择性雄激素受体调节剂），如他莫昔芬，雷洛昔芬和其他可导致新药产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.117
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 间羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-pivaloyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-[(3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基)苯基]-4-甲氧基螺[1,2-二氧杂环丁烷-3,2'-金刚烷]的方便替代合成方法的比较

  摘要：

  描述了通过两种不同方法制备 4-(3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯基)-4-甲氧基螺[1,2-二氧杂环丁烷-3,2'-金刚烷]，并将结果与​​先前报道的数据进行了比较。前体烯烃 1-[3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)苯基}-1-甲氧基-2-螺金刚烷基通过 Homer-Wadsworth-Emmons 和 McMurry 偶联反应从 3-羟基苯甲醛中获得，两种情况下的总产率为 42%。将通过过氧化钙二过氧水合物热解获得的单线态氧加成制备1,2-二氧杂环丁烷与常规光氧化进行比较。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942357

文献信息

• Reconstruction of Carbon Bond Frameworks via Oxapalladacycles Promoted by the Synergistic Effect of Palladium Catalyst and Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Ryo Ninokata、Riho Korogi、Junya Nakao、Tsutomu Fukuda、Gen Onodera

  DOI：10.1055/a-1485-5781

  日期：2021.9

  undergo the Prins reaction with aldehydes in situ to afford conjugated homoallylic alcohols. These sequential transformations enable the conversion of diastereomeric mixtures of 3-hydroxy-4-pentenoic acids, which are readily prepared from the simple crossed aldol reaction of esters and α,β-unsaturated aldehydes, into 3,5-hexadienyl alcohols with high regio- and stereoselectivities in a single manipulation

  由三乙基硼烷促进的Pd催化的3-羟基-4-戊烯酸衍生物的β-碳消除通过脱羧过程形成共轭二烯。形成的共轭二烯与醛进行原位的Prins反应，得到共轭均烯丙基醇。这些连续的转化使3-羟基-4-戊烯酸的非对映异构体混合物可以很容易地由酯和α，β-不饱和醛的简单交叉羟醛反应制备成具有高区域反应性的3,5-己二烯基醇。一次操作即可获得立体选择性。
• Regioselective Functionalization of Ester-, Amide-, Carbonate-, and Carbamate-Substituted 2-Phenyl-2-oxazolines with Mixed Lithium–Magnesium Amides
  作者：Leandro A. Bozzini、Thiago dos Santos、Valter E. Murie、Murilo B. M. de Mello、Ricardo Vessecchi、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02369

  日期：2021.1.1

  highly functionalized benzene derivatives by regioselective metalation of ester-, amide-, carbamate-, and carbonate-substituted 2-phenyl-2-oxazolines with mixed lithium–magnesium amides followed by reaction with different electrophiles. While a complementary metalation site can be accessed by using different bases, steric and electronic effects promoted by the aromatic ring substituents also play an important

  我们通过将酯，酰胺，氨基甲酸酯和碳酸盐取代的2-苯基-2-恶唑啉与锂-镁酰胺混合体进行区域选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了新型的高度官能化的苯衍生物。尽管可以通过使用不同的碱基来访问互补的金属化位点，但由芳环取代基促进的空间和电子效应在反应区域选择性中也起着重要作用。芳香族氢p K a值的计算计算已帮助我们通过络合物诱导的邻近效应概念使金属化偏好合理化。
• Enantioselective C−H Olefination of α-Hydroxy and α-Amino Phenylacetic Acids by Kinetic Resolution
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ling Chu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201510808

  日期：2016.2.18

  development of enantioselective C−H activation reactions by desymmetrization. However, the requirement for the presence of two chemically identical prochiral C−H bonds represents an inherent limitation in scope. Reported is the first example of kinetic resolution by a palladium(II)‐catalyzed enantioselective C−H activation and C−C bond formation, thus significantly expanding the scope of enantioselective C−H

  在过去的十年中，关于通过去对称化发展对映选择性CH活化反应的研究取得了重大进展。但是，要求存在两个化学上相同的前手性CH键代表了范围上的固有限制。报道的第一个通过钯（II）催化对映选择性CH活化和CC键形成动力学拆分的例子，从而显着扩大了对映选择性CH活化反应的范围。
• Combined Cyanoborylation, C–H Activation Strategy for Styrene Functionalization
  作者：Annabel Q. Ansel、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03138

  日期：2020.11.6

  A one-pot multicomponent copper-catalyzed protocol for borylation/ortho-cyanation of styrene derivatives followed by a Suzuki–Miyaura coupling provides a platform to explore the factors that control the selectivity between distal or proximal functionalization of arenes. The development of divergent nitrile-directed C–H functionalization (acetoxylation, pivalation, and methoxylation) offers an effective

  一锅多组分铜催化的苯乙烯衍生物硼酸化/邻氰化方案，然后是 Suzuki-Miyaura 偶联，为探索控制芳烃远端或近端功能化之间的选择性的因素提供了一个平台。发散腈导向的 C-H 功能化（乙酰氧基化、新戊化和甲氧基化）的发展提供了一种快速增加合成复杂性的有效方法。最后，温和还原脱氰的发展允许无痕方法访问功能化联芳基序。
• [EN] ETHER BENZYLIDENE PIPERIDINE 5-MEMBERED ARYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS FAAH INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉTHER-BENZYLIDÈNE-PIPÉRIDINE-ARYL À 5 CHAÎNONS-CARBOXAMIDE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009127943A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to compounds of the Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of FAAH-mediated diseases or condition.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其在治疗FAAH介导的疾病或症状中的应用的药用盐。