3-methyl-2,4-diphenyloxazolium-5-olate | 165618-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-2,4-diphenyloxazolium-5-olate
• 英文别名: 3-methyl-2,4-diphenyloxazolium 5-oxide；3-methyl-2,4-diphenyl-5-oxazolone；3-metyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolium-5-oxide；3-Methyl-2,4-diphenyl-oxazolium-5-oxid；3-methyl-5-oxo-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-oxazolium betaine；5-hydroxy-3-methyl-2,4-diphenyl-oxazolium, hydroxide；3-Methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-3-ium-5-olate
• CAS: 165618-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OUTIHJBFLODABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,4-diphenyloxazolium-5-olate 在 二硫化碳 作用下， 反应 10.0h， 生成 2,4-diphenyl-3-methyl-1,3-thiazolium-5-thiolate
  参考文献：
  名称：

  Funke,E. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1550 - 1561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(甲基氨基)-苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.25h， 生成 3-methyl-2,4-diphenyloxazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  三种 2-Aryl-3-methyl-4-aryl-1,3-thiazolium-5-thiolates 的合成、表征和晶体学研究

  摘要：

  2,4-二苯基-3-甲基-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐、2-(4'-氯苯基)-3-甲基-4-苯基-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐和2- (4'-氯苯基)-3-甲基-4-(4'-异丙基-苯基)-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐是通过N-甲基-C-芳基-甘氨酸合成的，涉及一锅法1 ,3-偶极环加成/环反转序列。后两种中间离子化合物是新的，一些中间体也是如此。化合物被充分表征，而三种介离子化合物的 X 射线衍射研究也证实了它们的结构和我们对介离子化合物的定义。特别是他们表明，介离子环系统有两个区域，其中电子和电荷离域由基本上是单键的东西隔开。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38070

文献信息

• PHOTOOXIDATION OF SOME MESOIONIC AND RELATED SYSTEMS
  作者：Hiroshi Kato、Kazue Tani、Haruki Eurumisawa、Yoshiko Tamura

  DOI：10.1246/cl.1980.717

  日期：1980.6.5

  Photooxidation of several mesoionic compounds gave ring cleavage products, some of which were apparently formed via the endoperoxides of the mesoionic rings. Photooxidation of a Δ2-oxazolin-4-one and a Δ2-thiazolin-4-one gave the corresponding 4,4′-bisoxa- and bisthiazolinone in dichloromethane, whereas the former gave benzamide in dimethylformamide.

  几种介离子化合物的光氧化产生环裂解产物，其中一些显然是通过介离子环的内过氧化物形成的。Δ2-oxazolin-4-one 和 Δ2-thiazolin-4-one 的光氧化在二氯甲烷中产生相应的 4,4'-bisoxa- 和双噻唑啉酮，而前者在二甲基甲酰胺中产生苯甲酰胺。
• Tandem 1,3-dipolar cycloadditions of münchnones. Syntheses and molecular structures of 10-azatetracyclo[6.3.0.04,11.05,9]undecanes and azahomopentaprismane
  作者：Gordon W. Gribble、William R. Sponholtz III、Frank L. Switzer、Ferdinando J. D’Amato、Marianne P. Byrn

  DOI：10.1039/a700857k

  日期：——

  Photocyclization of 10-benzyl-9,11-diphenyl-10-azatetracyclo[6.3.0.0 4,11 .0 5,9 ]undeca-2,6-diene 11, prepared in one step from münchnone 7 and cycloocta-1,3,5,7-tetraene 10, gives azahomopentaprismane 12.

  10-苄基-9,11-二苯基-10-氮四环[6.3.0.0 4,11 .0 5,9]十一烯 11，通过一步反应由慕恩霍内 7 和环辛-1,3,5,7-四烯 10 制备而成，进行光环化反应生成氮异戊铂曼 12。
• Influence of the aromatic substitutes in the thermal and kinetic behavior of mesoionic compounds of the 1,3-thiazole-5-tiolate system
  作者：Soraya Alves de Morais、Crislene Rodrigues da Silva Morais、Petrônio Filgueiras de Athayde Filho、Bruno Freitas Lira、Marcos Antonio feitosa de Souza

  DOI：10.1016/j.jallcom.2009.12.002

  日期：2010.4

  Abstract In this work, three mesoionic compounds of the 1,3-thiazole-5-tiolat system were studied, derived from amino acids of the glycerin through 1,3-dipolar cyclo-addition/reversion reaction. The mesoionic compounds were characterized as: MI-1 (mesoionic 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-phenyl-1,3-thiazole-5-tiolat); MI-2 (mesoionic 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(4-isopropylphenyl)-1,3-thiazole-5-tiolat)

  摘要 在这项工作中，研究了 1,3-噻唑-5-硫醇酯系统的三种介离子化合物，它们通过 1,3-偶极环加成/回复反应衍生自甘油的氨基酸。介离子化合物的特征为：MI-1（介离子 2-（4-氯苯基）-3-甲基-4-苯基-1,3-噻唑-5-噻吩）；MI-2 (mesoionic 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(4-isopropylphenyl)-1,3-thiazole-5-tiolat) 和 MI-3 (Mesoionic 2-(4-clorophenyl)-3 -甲基-4-(甲氧基苯基)-1,3-噻唑-5-硫醇酸酯)。这些化合物通过红外光谱 (IR)、核磁共振 (NMR)、热重 (TG) 和差示扫描量热仪 (DSC) 进行表征。此外，通过非等温热重法对热分解的动力学研究已经实现，展示了这些化合物的动力学和热行为。光谱分析的结果证实了合成的介离子化合物的结构。介离子化合物
• Zum Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion, I Die Reaktion von <i>N</i> ‐Acyl‐sek.‐aminosäuren mit Acetanhydrid
  作者：Rudolf Knorr、Rolf Huisgen

  DOI：10.1002/cber.19701030831

  日期：1970.8

  3-Methyl-2.4-diphenyl-oxazolium-5-oxid (11) reagiert mit Acetanhydrid bei 90° (ohne Pyridin) unter Kohlendioxid-Abgabe. Der Reaktionsverlauf hängt vom Essigsäuregehalt des Acet-anhydrids ab. Mit hohem Gehalt (1.5 m Essigsäure) isoliert man bis zu 70% des Methylketons 12, des normalen Dakin-West-Produkts. Im essigsäure-armen Medium gelangt man zum Enolacetat 14, der Pyrrol-carbonsäure 16, dem Acetoxy-pyrrol 18

  3-甲基-2.4-二苯基-恶唑鎓-5-氧化物（11）在Kohlendioxid - Abgabe下，于90°（乙炔吡啶）反应制得乙酰丙酮。醋酸酐abs.Der ReaktionsverlaufhängtvomEssigsäuregehaltdes。MIT hohem Gehalt（1.5米Essigsäure）isoliert人双ZU 70％DES Methylketons 12，DES normalen大金-West-Produkts。中等中等浓度的Enolacetat 14，吡咯碳16，乙酰氧基吡咯18和恶唑嗪19 ; 乙酰氯的乙酸酯生产商11。Ein Reaktionsschema wird entwickelt，作者：Allen Produkten Rechnungträgt。-戴金（Die Dakin）-西-Reaktionen weiterer N-酰基-氨基-氨基werden
• Isothiazoles. Part VIII. Thermal rearrangement to α,β-unsaturated nitriles of cycloadducts from 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide with nitrile oxides and münchnones
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Raffaella Soave、Marinella Valle

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00668-1

  日期：1998.9

  3-Diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide was reacted with nitrile oxides and münchnones affording the cycloadducts in good yields. The cycloaddition reaction occurred at the vinyl group exclusively. The cycloadducts undergo pyrolytic transformation into α,β-unsaturated nitriles through the isoxazole-or pyrrole-isothiazoline 1,1-dioxide intermediates.

  使3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与氧化腈和慕尼黑酯反应，以高收率得到环加合物。环加成反应仅在乙烯基上发生。环加合物通过异恶唑-或吡咯-异噻唑啉1,1-二氧化物中间体热解转变为α，β-不饱和腈。