1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-carbamoyl-pyridinium | 69216-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-carbamoyl-pyridinium
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 69216-50-8
• 化学式: C₃₂H₂₇N₂O₈
• 分子量: 567.575
• InChiKey: ISJVQLKAYKTAGY-LTGLEFCMSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-carbamoyl-pyridinium 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 生成 烟酰胺核糖
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺核糖及其还原态、盐的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种烟酰胺核糖的制备方法，包括：使中间体A在TMSOTf存在下与烟酰胺反应得到中间体B的步骤，使中间体B与还原剂、碱反应得到中间体C的步骤，使中间体C与氧化剂反应得到中间体D的步骤，使中间体D脱保护基的步骤。本发明还公开了烟酰胺核糖还原态、烟酰胺核糖盐的制备方法。本发明的方法成功解决了三氟甲磺酸离子的残留问题，同时避免了由烟酰胺核糖还原态(NRH)直接氧化所导致的分解和氧化不彻底的问题，以及因此而导致产物纯化困难和带来的品质问题，该方法操作简单，成本较低，产品纯度高，容易实现工业化生产。

  公开号：

  CN111848710A
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-carbamoyl-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺核糖及其还原态、盐的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种烟酰胺核糖的制备方法，包括：使中间体A在TMSOTf存在下与烟酰胺反应得到中间体B的步骤，使中间体B与还原剂、碱反应得到中间体C的步骤，使中间体C与氧化剂反应得到中间体D的步骤，使中间体D脱保护基的步骤。本发明还公开了烟酰胺核糖还原态、烟酰胺核糖盐的制备方法。本发明的方法成功解决了三氟甲磺酸离子的残留问题，同时避免了由烟酰胺核糖还原态(NRH)直接氧化所导致的分解和氧化不彻底的问题，以及因此而导致产物纯化困难和带来的品质问题，该方法操作简单，成本较低，产品纯度高，容易实现工业化生产。

  公开号：

  CN111848710A

文献信息

• β-烟酰胺单核苷酸的化学合成方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN113621009A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明提供一种β‑烟酰胺单核苷酸的化学合成方法。所述方法包括：以1,2,3,5‑四苯甲酰氧基‑2‑C‑甲基‑beta‑D‑呋喃核糖和烟酰胺为起始原料，依次经缩合反应、脱苯甲酰基保护基和磷酸化反应，制得β‑烟酰胺单核苷酸。本发明通过三步反应(每一步反应均不需要纯化)和一步脱盐纯化即可获得高纯度的β‑烟酰胺单核苷酸，该方法原料易得，反应路线短，后处理简单，绿色环保，且反应总收率高，适合于工业化生产。
• NICOTINAMIDE RIBOSIDE ANALOGS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：KOPPETSCH Karsten

  公开号：US20170189433A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided herein are stereoisomerically pure ester and carbonate analogues of nicotinamide riboside and nicotinamide riboside hydride, and pharmaceutical compositions and uses thereof. The stereoisomerically pure ester and carbonate analogues of nicotinamide riboside and nicotinamide riboside hydride may be used to treat a disease or disorder that would benefit from increased NAD levels including a mitochondrial disease or disorder, insulin resistance, a metabolic syndrome, diabetes, obesity, for increasing insulin sensitivity in a subject, or to treat or prevent a skin condition. The compounds have general formulas (I) or (II): wherein R 1 is —C(═O)—X—(C 2 -C 18 straight chain or branched) alkyl or —C(═O)—X—(C 2 -C 18 straight chain or branched) alkenyl; each R 2 is independently selected from hydrogen, and a —C(O)—X—(C 1 -C 18 straight chain or branched) alkyl or a —C(O)—X—(C 2 -C 18 straight chain or branched) alkenyl; and X is a covalent bond or O.
• [EN] NICOTINAMIDE RIBOSIDE ANALOGS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE NICOTINAMIDE RIBOSIDE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2015186114A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Provided herein are stereoisomerically pure ester and carbonate analogues of nicotinamide riboside and nicotinamide riboside hydride, and pharmaceutical compositions and uses thereof. The stereoisomerically pure ester and carbonate analogues of nicotinamide riboside and nicotinamide riboside hydride may be used to treat a disease or disorder that would benefit from increased NAD levels including a mitochondrial disease or disorder, insulin resistance, a metabolic syndrome, diabetes, obesity, for increasing insulin sensitivity in a subject, or to treat or prevent a skin condition. The compounds have general formulas (I) or (II) wherein R1 is -C(=0)-X-(C2-C18 straight chain or branched) alkyl or -C(=0)-X-(C2-C18 straight chain or branched) alkenyl; each R2 is independently selected from hydrogen, and a -C(0)-X-(C2-C18 straight chain or branched) alkyl or a -C(0)-X-(C2-C18 straight chain or branched) alkenyl; and X is a covalent bond or 0.