4-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-1,2-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-(3-Acetyl-4-hydroxyphenyl)naphthalene-1,2-dione
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: UNJJWDRDYMKXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-1,2-naphthoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到4-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Michael 反应——联芳合成的新视角

  摘要：

  2-受体取代的环烯酮 1 的二烯醇互变异构体 2 与苯醌衍生物 5 进行铁 (III) 催化的反应序列 - 正式的乙烯基迈克尔反应 - 产生产物 6、7 和 9，这些产物很容易转化为高度官能化的联芳化合物.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2511::aid-ejoc2511>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-2-环己烯-1-酮 、 1,2-萘醌 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以39%的产率得到4-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Michael 反应——联芳合成的新视角

  摘要：

  2-受体取代的环烯酮 1 的二烯醇互变异构体 2 与苯醌衍生物 5 进行铁 (III) 催化的反应序列 - 正式的乙烯基迈克尔反应 - 产生产物 6、7 和 9，这些产物很容易转化为高度官能化的联芳化合物.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2511::aid-ejoc2511>3.0.co;2-3

文献信息

• The Vinylogous Michael Reaction – A Novel Perspective for Biaryl Synthesis
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2511::aid-ejoc2511>3.0.co;2-3

  日期：1999.10

  Dienol tautomers 2 of 2-acceptor-substituted cycloalkenones 1 undergo an iron(III)-catalyzed reaction sequence – formally a vinylogous Michael reaction – with benzoquinone derivatives 5 to yield products 6, 7 and 9, which are easily converted into highly functionalized biaryl compounds.

  2-受体取代的环烯酮 1 的二烯醇互变异构体 2 与苯醌衍生物 5 进行铁 (III) 催化的反应序列 - 正式的乙烯基迈克尔反应 - 产生产物 6、7 和 9，这些产物很容易转化为高度官能化的联芳化合物.