2-乙酰基-2-环己烯-1-酮 | 52784-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2-acetylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Acetyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 52784-38-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: WPPICOJLYJPLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2-环己烯-1-酮 在 盐酸 作用下， 反应 672.0h， 生成 (3S,4R,4aR)-3-Ethoxy-1,4-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of 2-acetyl-2-cyclohexenone with enol ethers and emamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83932-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 在 lithium diisopropyl amide 、 polymer-supported selenium bromide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-乙酰基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的溴化硒合成 α,β-不饱和酮和酯

  摘要：

  用酮和酯烯醇化物用过氧化氢处理由聚合物负载的溴化硒制备的聚合物负载的α-苯基硒酮和酯，以良好的收率和高纯度得到α，β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300042

文献信息

• Asymmetric Domino Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and α-Acyl α,β-Unsaturated Cyclic Ketones Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Yurina Suga、Nariyoshi Umekubo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03190

  日期：2020.11.6

  domino reaction combining vinylogous Michael reaction, hydration of aldehyde, and oxy-Michael reaction proceeds with α,β-unsaturated aldehydes and α-acyl α,β-unsaturated cyclic ketones in the presence of diphenylprolinol silyl ether to afford tetrahydrochromane derivatives with excellent enantioselectivity. After the domino reaction, addition of Wittig reagent and acid in the same reaction vessel promoted

  在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚存在下，将乙烯基迈克尔反应，醛的水合和氧迈克尔反应与α，β-不饱和醛和α-酰基α，β-不饱和环酮结合在一起的不对称多米诺反应进行，得到具有优异性能的四氢苯并二氢吡喃衍生物。对映选择性。在多米诺反应之后，在同一反应容器中加入维蒂希试剂和酸促进了第二个多米诺反应，该反应包括逆向氧-迈克尔反应，异构化和维蒂希反应，从而提供具有优异对映选择性的手性官能化环状1,3-二烯衍生物。总的来说，一锅法进行六个反应步骤。
• Use of a Sacrificial Aluminum Anode in the Acylation of Some Olefins
  作者：Rastko D. Vukicevic、Ljubinka Joksovic、Stanimir Konstantinovic、Zoran Markovic、Mihailo Lj. Mihailovic

  DOI：10.1246/bcsj.71.899

  日期：1998.4

  cycloheptene, gave by that reaction conjugated ketones, i.e. the corresponding 1-acetylcycloalkenes, as the only unsaturated carbonyl compounds in moderate-to-good yields. Under the same reaction conditions their 1-methyl derivatives gave mixtures of the corresponding conjugated and β,γ-unsaturated isomeric ketones in which unconjugated compounds predominate. In both cases unsaturated ketones were accompanied

  研究了使用牺牲铝阳极通过电化学生成催化剂对一些脂环族和脂肪族烯烃的酰化。在酰化剂（乙酰氯或酸酐）的存在下，在适当电解质（四烷基铵盐）的二氯甲烷溶液中电解基材。因此，未取代的环烯烃，即环己烯和环庚烯，通过该反应得到共轭酮，即相应的 1-乙酰环烯烃，作为唯一的不饱和羰基化合物，产率中等至良好。在相同的反应条件下，它们的 1-甲基衍生物得到相应的共轭和 β,γ-不饱和异构酮的混合物，其中非共轭化合物占主导地位。在这两种情况下，不饱和酮都伴随着不同数量的副产物。末端脂肪族烯烃（1-己烯、1-庚烯和 1-十二烯）仅提供具有正常骨架的共轭酮，但产率较低。环己基酰化...
• Organoselenium chemistry. Conversion of ketones to enones by selenoxide syn elimination
  作者：Hans J. Reich、James M. Renga、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/ja00852a019

  日期：1975.9

  of the selenoxide function. The many synthetic transformations originating from a,P-unsaturated carbonyl compounds have made their prep- aration a long standing important synthetic problem. The most straightforward method is the dehydrogenation of car- bonyl compounds. There are a number of methods for per- forming this the most important of which is the a-bromination-dehydrobromination method.' Orienta-

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易
• An Efficient and Mild Oxidation of α-Isophorone to Ketoisophorone Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide and Copper Chloride
  作者：Lihua Chen、Ruiren Tang、Zhongying Li、Shan Liang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.459

  日期：2012.2.20

  N-hydroxyphthalimide (NHPI) and copper chloride ($CuCl_2$) were first utilized for aerobic oxidation of $\alpha}$-isophorone ($\alpha}$-IP) to ketoisophorone (KIP) and the effects of co-catalysts, temperature, reaction time, solvent, amount of $CuCl_2$ and pressure of oxygen were investigated extensively. NHPI/$CuCl_2$ turned out to be highly efficient to this oxidation with up to 91.3% conversion and 81.0% selectivity under mild conditions. And various hydrocarbons including benzylic compounds, cycloalkene and its derivatives were also oxidized smoothly under optimized conditions. Moreover, the possible reaction mechanism was proposed and verified by FT-IR spectra.

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和氯化铜（CuCl₂）首次被用于α-异佛尔酮（α-IP）的有氧氧化，生成酮异佛尔酮（KIP），并广泛研究了助催化剂、温度、反应时间、溶剂、CuCl₂ 的用量以及氧气压力的影响。NHPI/CuCl₂ 证明对该氧化反应具有高效性，在温和条件下达到最高 91.3% 的转化率和 81.0% 的选择性。此外，包括苯甲基化合物、环烯烃及其衍生物在内的各种烃在优化条件下也被顺利氧化。此外，还提出了可能的反应机制，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）进行了验证。
• Novel catalytic system: N-hydroxyphthalimide/hydrotalcite-like compounds catalysing allylic carbonylation of cyclic olefins
  作者：Yin Zhou、Rui-Ren Tang、Dan Song

  DOI：10.1515/chempap-2016-0035

  日期：2016.1.1

  combined with stable and recoverable transition metal—aluminium binary hydrotalcite-like compounds (M-Al HTLcs, M = Cu, Ni, Co) as an unprecedented catalytic system was demonstrated for the allylic carbonylation, as the model reaction, of cyclic olefins with tert-butyl hydroperoxide (TBHP), using isophorone (IP) to ketoisophorone (KIP). The results showed NHPI combined with Cu−Al HTLcs to be an efficient

  作为模型反应，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与稳定且可回收的过渡金属-铝制二元水滑石样化合物（M-Al HTLcs，M = Cu，Ni，Co）结合在一起作为空前催化体系被证明是模型反应，与环状烯烃的叔-丁基氢过氧化物（TBHP），使用异佛尔酮（IP）合成酮基异佛尔酮（KIP）。结果表明，NHPI结合Cu-Al HTLcs是有效的催化体系，并且优化了各种反应条件对催化反应的影响。在最佳反应条件下，最大IP转化率为68.0％，对KIP的选择性为81.8％。重复性和可恢复性实验表明，Cu-Al HTLcs至少在五个循环中保持稳定，而催化活性没有明显降低。在优化的反应条件下，可膨胀的底物也可以有效地转化为相应的酮，并且产率可观。提出了合理的催化反应机理。