8,12-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[a][1,2,5]thiadiazolo[3,4-i]phenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8,12-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[a][1,2,5]thiadiazolo[3,4-i]phenazine
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-7-thia-2,6,8,12-tetrazapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-1,3,5,8,10,12,14,16,18,20-decaen-10-yl]ethynyl]silane；tri(propan-2-yl)-[2-[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-7-thia-2,6,8,12-tetrazapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-1,3,5,8,10,12,14,16,18,20-decaen-10-yl]ethynyl]silane
• 化学式: C₃₈H₄₈N₄SSi₂
• 分子量: 649.063
• InChiKey: XOASGAPDLYYHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,12-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[a][1,2,5]thiadiazolo[3,4-i]phenazine 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到8,11-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[a]phenazine-9,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃二聚物

  摘要：

  制备了Binaphthyl-3,3'，4,4'-四酮并与不同的双（TIPS-乙炔基）-取代的（TIPS =三异丙基硅烷）芳族二胺偶联，形成了二聚苯并-稠合的氮杂并烷单键。分子的两半相对于彼此高度扭曲，并且在基态下显示出有限的电子相互作用，因为它们的吸收光谱仍然与构成单体的吸收光谱非常相似。当与单体相比时，二聚体显示出大大降低的荧光，表明在激发态下，两个azarene单元之间存在显着的相互作用。初步研究表明，由于二聚体明显优于其单体对应物，因此在有机光伏中用作受体是很有吸引力的。

  DOI：

  10.1002/chem.201901139
• 作为产物：
  描述：

  4,7-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-diamine 、 1,2-萘醌 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到8,12-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[a][1,2,5]thiadiazolo[3,4-i]phenazine
  参考文献：
  名称：

  炔基化苯并[a]萘[2,3-i]吩嗪衍生物的合成

  摘要：

  2,3-二氨基-1,4-（双三异丙基甲硅烷基乙炔基）苯，萘，蒽和苯并噻二唑与1,2-萘二酮的热缩合反应可形成弯曲的苯并吩嗪型杂芳烃，反应良好至优异产量。通过紫外/可见光谱，循环伏安法和单晶X射线晶体学研究了目标。固态靶的堆积遵循人字形或砖墙图案。在8,13-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）二苯并[ a，i ]吩嗪中，多晶型物具有两种堆积形式。

  DOI：

  10.1002/chem.201503856

文献信息

• Bent <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Sebastian Hahn、Florian L. Geyer、Silke Koser、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01654

  日期：2016.9.16

  The syntheses and optical, electronic, and structural properties of a series of bent N-heteroarenes are described. The targets were obtained by condensation reactions of substituted aromatic o-diamines with 1,2-naphthoquinone and 1,2-anthraquinone in yields between 34 and 94%; naphthoquione-based products are generally formed in higher yields.

  描述了一系列弯曲的N-杂芳烃的合成及其光学，电子和结构性质。通过取代的芳族邻二胺与1,2-萘醌和1,2-蒽醌的缩合反应获得目标，产率为34％至94％；基于萘醌的产品通常以较高的产率形成。