9-isothiocyanato-2-methylacridine | 24644-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-isothiocyanato-2-methylacridine
• CAS: 24644-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: XVHUTSUHDKMBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  460.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isothiocyanato-2-methylacridine 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-methylacridin-9-yl)-5-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  吖啶-三唑和吖啶-噻二唑衍生物的设计合成及其对癌细胞的抑制作用。

  摘要：

  我们在此报告了一系列新型吖啶-三唑和吖啶-噻二唑衍生物的设计和合成。新合成的化合物和关键中间体均评估了其对人包皮成纤维细胞 (HFF)、人胃癌细胞-803 (MGC-803)、肝细胞癌 bel-7404 (BEL-7404)、大细胞肺癌的抗肿瘤活性细胞 (NCI-H460) 和膀胱癌细胞 (T24)。大多数化合物对 MGC-803 和 T24 表现出高水平的抗肿瘤活性，但对人体正常肝细胞 (LO2) 具有低毒性，其效果甚至优于商业抗癌药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 和顺式-铂。此外，还评估了拓扑 I、细胞周期、细胞凋亡和新血管形成等药理学机制。只有少数化合物在 100 μM 时表现出有效的 topo I 抑制活性。此外，选择了IC50值为5.52-8.93 μM的最具活性的化合物，它们可以诱导MGC-803 G2期细胞凋亡或主要阻滞S期T24细胞。令我们高兴的是，大多数化合物表现出较低的

  DOI：

  10.3390/ijms24010064
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 四丁基溴化铵 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-isothiocyanato-2-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  吖啶-三唑和吖啶-噻二唑衍生物的设计合成及其对癌细胞的抑制作用。

  摘要：

  我们在此报告了一系列新型吖啶-三唑和吖啶-噻二唑衍生物的设计和合成。新合成的化合物和关键中间体均评估了其对人包皮成纤维细胞 (HFF)、人胃癌细胞-803 (MGC-803)、肝细胞癌 bel-7404 (BEL-7404)、大细胞肺癌的抗肿瘤活性细胞 (NCI-H460) 和膀胱癌细胞 (T24)。大多数化合物对 MGC-803 和 T24 表现出高水平的抗肿瘤活性，但对人体正常肝细胞 (LO2) 具有低毒性，其效果甚至优于商业抗癌药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 和顺式-铂。此外，还评估了拓扑 I、细胞周期、细胞凋亡和新血管形成等药理学机制。只有少数化合物在 100 μM 时表现出有效的 topo I 抑制活性。此外，选择了IC50值为5.52-8.93 μM的最具活性的化合物，它们可以诱导MGC-803 G2期细胞凋亡或主要阻滞S期T24细胞。令我们高兴的是，大多数化合物表现出较低的

  DOI：

  10.3390/ijms24010064

文献信息

• 2-苯基-5-（2-甲基-9-吖啶亚氨基）-1,3,4-噻二唑及其制备方法和应用
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN105481847A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种化合物2-苯基-5-(2-甲基-9-吖啶亚氨基)-1，3，4-噻二唑及其制备方法和应用，化合物具有化学式(I)的结构：本发明的制备方法反应条件温和且操作简便，本发明的2-苯基-5-(2-甲基-9-吖啶亚氨基)-1，3，4-噻二唑可应用于抗肿瘤药物或治疗老年痴呆药物的制备。
• 一种吖啶噁二唑类衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN104327063B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种吖啶噁二唑类衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构式为：本发明还提供了此种吖啶噁二唑类衍生物的制备方法及其应用，制备方法简单，可操作性强，吖啶噁二唑类衍生物同时含有吖啶和噁二唑的两类活性结构，因此具有更强的潜在生物活性，体外抗肿瘤试验表明该化合物对测试肿瘤细胞均有较强的抑制作用，可作为抗肿瘤药物或先导化合物进一步开发。
• Fluorescence Reagents for Labelling of Biomolecules. Part I. Synthesis and Spectral Characterization of 2- and 4-Substituted 9-Isothiocyanatoacridines
  作者：Dana Mazagová、Danica Sabolová、Pavol Kristian、Ján Imrich、Marián Antalík、Dušan Podhradský

  DOI：10.1135/cccc19940203

  日期：——

  9-Isothiocyanatoacridines VIII - XIV were prepared from the corresponding 9-chloroacridines I - VII. The IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and fluorescence spectra of the products are given. The ¹³C NMR chemical shifts of the C-9 ipso carbon atom exhibit a trend that is in accord with the Hammett constants of substituents bonded to the C-2 carbon. Effect of these substituents on the chemical shift of C-NCS was only small. The dependence of hydrolysis of isothiocyanates VIII - XIV on pH of the medium was studied. It was found that 9-isothiocyanatoacridines do not undergo hydrolysis at pH 7 - 10. The relative fluorescence intensities (F/F₀) of compounds VIII - XIV at pH 7.4 have been determined in comparison with that of 9-aminoacridine. No direct dependence between the fluorescence intensity and the polar character of substituents has been found.

  从相应的9-氯基蒽醌I-VII制备了9-异硫氰酸酯蒽醌VIII-XIV。给出了产物的红外线、1H NMR、13C NMR和荧光光谱。C-9 ipso碳原子的13C NMR化学位移呈现出与与C-2碳相连的取代基的Hammett常数相符合的趋势。这些取代基对C-NCS的化学位移的影响很小。研究了异硫氰酸酯VIII-XIV在介质pH值上的水解依赖性。发现9-异硫氰酸酯蒽醌在pH 7-10不会发生水解。与9-氨基蒽醌相比，确定了化合物VIII-XIV在pH 7.4下的相对荧光强度（F/F0）。没有发现荧光强度与取代基极性特征之间的直接关系。
• Fluorescence Reagents for Labelling of Biomolecules. Part III. Study of the Reactions of 2- and 4-Substituted 9-Isothiocyanatoacridines with Glycine
  作者：Danica Sabolová、Dana Mazagová、Pavol Kristian、Marián Antalík、Dušan Podhradský、Ján Imrich

  DOI：10.1135/cccc19941682

  日期：——

  Kinetics of nucleophilic addition reaction of 2- and 4-substituted 9-isothiocyanatoacridines I - VII with glycine in buffered aqueous dimethylformamide has been studied. The addition products, N-(9-acridinylthiocarbamoyl)glycines VIII - XIV, were characterized by IR, UV, ¹H NMR, mass and fluorescence spectra. Derivatives VIII, X and XII exhibited higher fluorescence intensity than the starting isothiocyanates; the highest fluorescence was found for the unsubstituted compound X. The reaction mechanism is discussed on the basis of properties of the reaction products and kinetic characteristics.

  研究了2-和4-取代的9-异硫氰酸基吖啶-在缓冲水合二甲基甲酰胺中与甘氨酸的亲核加成反应动力学。加成产物VIII-XIV为N-(9-吖啶基硫氨酰)甘氨酸，通过红外、紫外、¹H核磁共振、质谱和荧光光谱进行表征。衍生物VIII、X和XII的荧光强度高于起始异硫氰酸酯，其中无取代化合物X的荧光最强。根据反应产物的性质和动力学特征讨论了反应机理。
• Dipole Moments of 2- and 4-Substituted 9-Isothiocyanatoacridines
  作者：Ivan Danihel、Gejza Suchár、Pavol Kristian、Stanislav Böhm

  DOI：10.1135/cccc19961615

  日期：——

  Dipole moments of a series of 2- and 4-substituted 9-isothiocyanatoacridines were determined and compared with the values calculated by vector addition using bond and group dipole moments. The results are discussed from the viewpoint of geometrical and conformational structures of the compounds investigated.

  一系列2-和4-取代的9-异硫氰酸基蒽啉的偶极矩已被测定，并与使用键和基团偶极矩进行向量相加计算的值进行比较。从所研究化合物的几何和构象结构的观点讨论了结果。