7-ethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-ethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-ethoxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02997038
• 分子量: 217.224
• InChiKey: CYTKPGMPOSVASD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺噻唑 、 7-ethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-(((7-ethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3- yl)methylene)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑系留 7-乙氧基喹啉杂化物的一锅法：合成和潜在的抗菌剂作为二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂和分子对接研究

  摘要：

  在世界各地，尤其是发展中国家，对人类健康的主要威胁之一是由于滥用抗生素而导致的抗生素耐药性。这一挑战可以通过发现新的靶点和抑制剂来解决。目前的研究涉及使用经典有机合成合成喹啉类抗生素的喹啉类噻唑类似物。针对八种标准微生物病原体对设计的衍生物进行了测试。其中，7 种衍生物表现出良好的抗菌活性，MIC 和 MBC 值分别介于 (0.97-62.5) µg/mL 和 (1.94-118.7) µg/mL 之间。另外，活性衍生物显示出对三种MDR细菌染色的良好活性。化合物11b和5a表现出对金黄色葡萄球菌最具活性的衍生物和大肠杆菌，MIC (1.95-7.81) µg/mL 和 MBC (3.31-15.62) µg/mL 其次是其他衍生物，与环丙沙星和万古霉素相比。此外，化合物6、11c和15出现了对 MDR铜绿假单胞菌最具活性的衍生物，其 MIC 和 MBC 值低于 10 µg/mL。这些衍生物被认为通过抑制显示

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130748
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-ethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻唑系留 7-乙氧基喹啉杂化物的一锅法：合成和潜在的抗菌剂作为二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂和分子对接研究

  摘要：

  在世界各地，尤其是发展中国家，对人类健康的主要威胁之一是由于滥用抗生素而导致的抗生素耐药性。这一挑战可以通过发现新的靶点和抑制剂来解决。目前的研究涉及使用经典有机合成合成喹啉类抗生素的喹啉类噻唑类似物。针对八种标准微生物病原体对设计的衍生物进行了测试。其中，7 种衍生物表现出良好的抗菌活性，MIC 和 MBC 值分别介于 (0.97-62.5) µg/mL 和 (1.94-118.7) µg/mL 之间。另外，活性衍生物显示出对三种MDR细菌染色的良好活性。化合物11b和5a表现出对金黄色葡萄球菌最具活性的衍生物和大肠杆菌，MIC (1.95-7.81) µg/mL 和 MBC (3.31-15.62) µg/mL 其次是其他衍生物，与环丙沙星和万古霉素相比。此外，化合物6、11c和15出现了对 MDR铜绿假单胞菌最具活性的衍生物，其 MIC 和 MBC 值低于 10 µg/mL。这些衍生物被认为通过抑制显示

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130748