2-氯-7-乙氧基-3-喹啉羧醛 | 129798-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-7-乙氧基-3-喹啉羧醛
• 英文名称: 2-chloro-7-ethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 129798-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00995828
• 分子量: 235.67
• InChiKey: IIWVEXSCELRQAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-乙氧基-3-喹啉羧醛 生成 2-Chloro-7-ethoxy-3-quinolinecarboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  BELL, MALCOLM R.;ACKERMAN, JAMES H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙醚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-7-乙氧基-3-喹啉羧醛
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的单羰基姜黄素类似物作为潜在的抗真菌和抗氧化剂：合成、生物评价和分子对接研究。

  摘要：

  为了寻找新的杀菌剂和自由基清除剂，我们合成了一个基于 2-氯喹啉的姜黄素单羰基类似物 (MACs) 的重点库。评估合成的 MAC 的体外抗真菌和抗氧化活性。分别针对白色念珠菌、尖孢镰刀菌、黄曲霉、黑曲霉和新型隐球菌等五种不同的真菌菌株评估了抗真菌活性。与标准药物咪康唑相比，大多数合成的 MAC 显示出有希望的抗真菌活性。此外，对关键真菌酶甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的分子对接研究可以深入了解抗真菌活性的合理机制。还使用丁基化羟基甲苯 (BHT) 作为标准筛选了 MAC 的体外自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900624

文献信息

• [EN] REPLICATION PROTEIN A (RPA)-DNA INTERACTION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION PROTÉINE A DE RÉPLICATION (RPA)-ADN
  申请人：UNIV INDIANA TRUSTEES

  公开号：WO2021119242A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  This invention relates to RPA compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and for the use of the compounds to treat cancer.

  这项发明涉及RPA化合物或其药用盐，以及利用这些化合物治疗癌症的用途。
• One-pot strategy for thiazole tethered 7-ethoxy quinoline hybrids: Synthesis and potential antimicrobial agents as dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors with molecular docking study
  作者：Yousry A. Ammar、Sondos M.A. Abd El-Hafez、Sadia A. Hessein、Abeer M. Ali、Ahmed A. Askar、Ahmed Ragab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130748

  日期：2021.10

  challenge can be solved by discovering new targets and inhibitors. The current study involved synthesis quinoline based thiazole analogues for quinoline antibiotic class using classic organic synthesis. The designed derivatives were tested against eight standard microbial pathogens. Among them, seven derivatives showed good antimicrobial activity with MIC and MBC values ranged between (0.97-62.5) µg/mL

  在世界各地，尤其是发展中国家，对人类健康的主要威胁之一是由于滥用抗生素而导致的抗生素耐药性。这一挑战可以通过发现新的靶点和抑制剂来解决。目前的研究涉及使用经典有机合成合成喹啉类抗生素的喹啉类噻唑类似物。针对八种标准微生物病原体对设计的衍生物进行了测试。其中，7 种衍生物表现出良好的抗菌活性，MIC 和 MBC 值分别介于 (0.97-62.5) µg/mL 和 (1.94-118.7) µg/mL 之间。另外，活性衍生物显示出对三种MDR细菌染色的良好活性。化合物11b和5a表现出对金黄色葡萄球菌最具活性的衍生物和大肠杆菌，MIC (1.95-7.81) µg/mL 和 MBC (3.31-15.62) µg/mL 其次是其他衍生物，与环丙沙星和万古霉素相比。此外，化合物6、11c和15出现了对 MDR铜绿假单胞菌最具活性的衍生物，其 MIC 和 MBC 值低于 10 µg/mL。这些衍生物被认为通过抑制显示
• Enantioselective Synthesis of Substituted 3-Quinolyl Alkanols and Their Application to Asymmetric Autocatalysis
  作者：Kenso Soai、Itaru Sato、Tomohiko Nakao、Rie Sugie、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1055/s-2004-822402

  日期：——

  Enantioenriched 3-quinolyl alkanols act as asymmetric autocatalysts in the addition of diisopropylzinc to the corresponding substituted quinoline-3-carbaldehydes, to afford themselves with an amplified enantiomeric excess(ee) of up to 97%.

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。
• Synthesis, Biological Evaluation and Computational Study of New Quinoline Hybrids as Antitubercular Agent
  作者：Zahid Zaheer、Sameer I. Shaikh、Santosh N. Mokale、Deepak K. Lokwani

  DOI：10.2174/1570180814666171026155930

  日期：2018.7.16

  Tuberculosis is global health threat caused by infectious bacillus called Mycobacterium tuberculosis. To develop newer antitubercular agents against bacterial resistance, we have designed new quinoline derivatives 6a-6f and 7a-7f by molecular hybridization approach and evaluated for antitubercular, antioxidant and cytotoxicity studies along with molecular docking study. Methods: The designed molecules were

  背景：结核病是由称为结核分枝杆菌的传染性芽孢杆菌引起的全球性健康威胁。为了开发新型的抗细菌性抗结核药，我们通过分子杂交方法设计了新的喹啉衍生物6a-6f和7a-7f，并进行了抗结核，抗氧化剂和细胞毒性研究以及分子对接研究。 方法：通过多步合成方案合成设计的分子，并通过核磁共振，质谱和元素分析确定化合物的结构。使用Microplate AlaMAr Blue Assay（MABA）筛选合成的衍生物对结核分枝杆菌的抗结核活性。抗氧化剂活性和细胞毒性也分别通过1,1-二苯-1--1-甲基肼基（DPPH）自由基清除和磺胺多巴胺B（SRB）测定来评估。分子对接研究是在Glide v5.6（Schrodinger）中进行的。 结果：在合成的衍生物中，化合物6d和7d具有良好的抗结核活性，MIC值分别为18.27和15.00 µM，并且对HeLa细胞系无毒。发现合成的化合物具有潜在的抗氧化活性，IC50范围为73
• Synthesis of Novel Series of Various Substituted1-(5-(2-p-tolyloxyquinolin-3-yl)-2-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone and its Antibacterial Activity
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Asha V. Chate、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.760

  日期：2011.10.20

  A new series of 1-(5-(2-tolyloxyquinoline-3-yl)-2-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxidiazol-3(2H)-yl)ethanones were synthe- sized from cyclisation of N'-((2-(p-tolyloxy)quinoline-3-yl)methylene) isonitonohydrazide in acetic unhydride at reflux con- dition for 3-4 hr. The structures of the new compounds were confirmed by elemental analyses as well as IR, 1 H NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds

  合成了一系列新的1-（5-（2-甲苯氧基喹啉-3-基）-2-（吡啶-4-基）-1,3,4-氧杂唑-3（2H）-基）乙酮在回流条件下，将N'-（（2-（对甲苯氧基）喹啉-3-基）亚甲基）异磺酰肼在乙酸酐中环化3-4小时。通过元素分析以及IR，1 H NMR和质谱数据确认了新化合物的结构。筛选所有合成的化合物对各种细菌菌株的抗菌活性。这些化合物中的几种显示出潜在的抗菌活性。