3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-C5-(4-hydroxy-1-butynyl)-2'-deoxyuridine | 151867-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-C5-(4-hydroxy-1-butynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-C⁵-(4-hydroxy-1-butynyl)-2'-deoxyuridine；3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(4-hydroxybut-1-ynyl)uridine
• CAS: 151867-57-1
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₆Si₂
• 分子量: 524.805
• InChiKey: WTEXCDHSEVNNSR-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-C5-(4-hydroxy-1-butynyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(4-benzoylthio-1-butynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  链内锁增加了双链体的稳定性和碱基配对的选择性。

  摘要：

  在相邻核苷碱基之间具有二硫键的寡脱氧核苷酸探针显示，RNA双链的双链体的熔点升高，最高可达7.6摄氏度。通过自动合成，弱配对的TT二聚体被锁定的2'-脱氧-5-（硫代炔基）尿苷残基取代。

  DOI：

  10.1039/c1cc14008f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-C5-(4-hydroxy-1-butynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  二硫键交联 DNA 三螺旋的结构和动力学

  摘要：

  介绍了两个二硫化物交联分子内pyr·pur-pyr 三螺旋（IV 和V）的设计、合成和表征。从 Hoogsteen 链到 Watson-Crick 双链的共价交联的放置在交联的 DNA 中相对于亲本序列产生了两个基本变化。首先，交联的形成导致 Hoogsteen 胞嘧啶的表观 pKa 增加 1.5 pKa 单位（IV 和 V 分别增加到 8.6 和 8.3），同时在 pH 值下热稳定性增加约 40 °C 7.4. 其次，交联在广泛的溶液条件下增强了三重结构，包括与生理相关的条件（例如，pH 7.4、155 mM Na+、37 °C）。CD 和 NMR 测量表明，交联不会显着扰乱 IV 和 V 相对于其未改性对应物的几何形状。因为二硫化物交联有效地防止了与 pyr·pur-pyr 三重螺旋相关的构象异质性...

  DOI：

  10.1021/ja963285h

文献信息

• Incorporation of alkylthiol chains at C-5 of deoxyuridine
  作者：Jay T. Goodwin、Gary D. Glick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73878-0

  日期：1993.8

  A series of alkylthiol-tether homologs at C-5 of 2'-deoxyuridine have been synthesized and incorporated into DNA oligomers through solid-phase DNA phosphoramidite synthesis. DNA-ligand disulfide crosslinks have been initially addressed through formation of an n-butyl-DNA disulfide conjugate.