5-(4-tert-Butyldisulfanyl-butyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 151867-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4-tert-Butyldisulfanyl-butyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 151867-63-9
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₅S₂
• 分子量: 404.552
• InChiKey: MLSWVUSWFXQNIL-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-tert-Butyldisulfanyl-butyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-'O-(N,N-diisopropyl-β-cyanoethylphosphoramidite)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-C⁵-(butyl)-2'-deoxyuridine tert-butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of alkylthiol chains at C-5 of deoxyuridine

  摘要：

  A series of alkylthiol-tether homologs at C-5 of 2'-deoxyuridine have been synthesized and incorporated into DNA oligomers through solid-phase DNA phosphoramidite synthesis. DNA-ligand disulfide crosslinks have been initially addressed through formation of an n-butyl-DNA disulfide conjugate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73878-0
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-tert-Butyldisulfanyl-butyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of alkylthiol chains at C-5 of deoxyuridine

  摘要：

  A series of alkylthiol-tether homologs at C-5 of 2'-deoxyuridine have been synthesized and incorporated into DNA oligomers through solid-phase DNA phosphoramidite synthesis. DNA-ligand disulfide crosslinks have been initially addressed through formation of an n-butyl-DNA disulfide conjugate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73878-0