5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-C5-(butyl)-2'-deoxyuridine tert-butyl disulfide | 187245-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-C5-(butyl)-2'-deoxyuridine tert-butyl disulfide
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-C⁵-(butyl)-2'-deoxyuridine tert-butyl disulfide
• CAS: 187245-28-9
• 化学式: C₃₈H₄₆N₂O₇S₂
• 分子量: 706.924
• InChiKey: PUZQLJIUHVJJPZ-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-C5-(butyl)-2'-deoxyuridine tert-butyl disulfide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到3-'O-(N,N-diisopropyl-β-cyanoethylphosphoramidite)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-C⁵-(butyl)-2'-deoxyuridine tert-butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫键交联 DNA 三螺旋的结构和动力学

  摘要：

  介绍了两个二硫化物交联分子内pyr·pur-pyr 三螺旋（IV 和V）的设计、合成和表征。从 Hoogsteen 链到 Watson-Crick 双链的共价交联的放置在交联的 DNA 中相对于亲本序列产生了两个基本变化。首先，交联的形成导致 Hoogsteen 胞嘧啶的表观 pKa 增加 1.5 pKa 单位（IV 和 V 分别增加到 8.6 和 8.3），同时在 pH 值下热稳定性增加约 40 °C 7.4. 其次，交联在广泛的溶液条件下增强了三重结构，包括与生理相关的条件（例如，pH 7.4、155 mM Na+、37 °C）。CD 和 NMR 测量表明，交联不会显着扰乱 IV 和 V 相对于其未改性对应物的几何形状。因为二硫化物交联有效地防止了与 pyr·pur-pyr 三重螺旋相关的构象异质性...

  DOI：

  10.1021/ja963285h
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-C5-(butyl)-2'-deoxyuridine tert-butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫键交联 DNA 三螺旋的结构和动力学

  摘要：

  介绍了两个二硫化物交联分子内pyr·pur-pyr 三螺旋（IV 和V）的设计、合成和表征。从 Hoogsteen 链到 Watson-Crick 双链的共价交联的放置在交联的 DNA 中相对于亲本序列产生了两个基本变化。首先，交联的形成导致 Hoogsteen 胞嘧啶的表观 pKa 增加 1.5 pKa 单位（IV 和 V 分别增加到 8.6 和 8.3），同时在 pH 值下热稳定性增加约 40 °C 7.4. 其次，交联在广泛的溶液条件下增强了三重结构，包括与生理相关的条件（例如，pH 7.4、155 mM Na+、37 °C）。CD 和 NMR 测量表明，交联不会显着扰乱 IV 和 V 相对于其未改性对应物的几何形状。因为二硫化物交联有效地防止了与 pyr·pur-pyr 三重螺旋相关的构象异质性...

  DOI：

  10.1021/ja963285h

文献信息

• Incorporation of alkylthiol chains at C-5 of deoxyuridine
  作者：Jay T. Goodwin、Gary D. Glick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73878-0

  日期：1993.8

  A series of alkylthiol-tether homologs at C-5 of 2'-deoxyuridine have been synthesized and incorporated into DNA oligomers through solid-phase DNA phosphoramidite synthesis. DNA-ligand disulfide crosslinks have been initially addressed through formation of an n-butyl-DNA disulfide conjugate.