2'-deoxy-5-[3-(acetyloxy)prop-1-yn-1-yl]uridine | 919360-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-[3-(acetyloxy)prop-1-yn-1-yl]uridine
• 英文别名: 5-[3-(Acetyloxy)prop-1-yn-1-yl]-2'-deoxyuridine；3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl acetate
• CAS: 919360-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: HTELFTVJYICIFY-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-[3-(acetyloxy)prop-1-yn-1-yl]uridine 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  标记的、靶向癌症的 DNA 适体的氢诱导极化

  摘要：

  我们通过对氢展示了癌症靶向适体 AS1411 前所未有的超极化。为此，我们筛选了合适的对位氢诱导极化 (PHIP) 标记，进行固相合成以将标记整合到 AS1411 中，并通过聚乙二醇化调整 DNA 的极性，以在不影响规范核苷酸的情况下在有机溶剂中实现高效、选择性氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202300531
• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 碘苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53 %的产率得到2'-deoxy-5-[3-(acetyloxy)prop-1-yn-1-yl]uridine
  参考文献：
  名称：

  标记的、靶向癌症的 DNA 适体的氢诱导极化

  摘要：

  我们通过对氢展示了癌症靶向适体 AS1411 前所未有的超极化。为此，我们筛选了合适的对位氢诱导极化 (PHIP) 标记，进行固相合成以将标记整合到 AS1411 中，并通过聚乙二醇化调整 DNA 的极性，以在不影响规范核苷酸的情况下在有机溶剂中实现高效、选择性氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202300531

文献信息

• Organometallic Nucleosides: Synthesis and Biological Evaluation of Substituted Dicobalt Hexacarbonyl 2′‐Deoxy‐5‐oxopropynyluridines
  作者：Renata Kaczmarek、Dariusz Korczyński、Karolina Królewska‐Golińska、Kraig A. Wheeler、Ferman A. Chavez、Agnieszka Mikus、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/open.201700168

  日期：2018.3

  Reactions of dicobalt octacarbonyl [Co2(CO)8] with 2′‐deoxy‐5‐oxopropynyluridines and related compounds gave dicobalt hexacarbonyl nucleoside complexes (83–31 %). The synthetic outcomes were confirmed by X‐ray structure determination of dicobalt hexacarbonyl 2′‐deoxy‐5‐(4‐hydroxybut‐1‐yn‐1‐yl)uridine, which exhibits intermolecular hydrogen bonding between a modified base and ribose. The electronic structure

  八羰基二钴 [Co 2 (CO) 8 ] 与 2'-脱氧-5-氧代丙炔尿苷及相关化合物反应，得到六羰基二钴核苷复合物 (83-31%)。合成结果通过六羰基二钴 2'-脱氧-5-(4-羟基丁-1-yn-1-基)尿苷的 X 射线结构测定得到证实，其在修饰的碱基和核糖之间表现出分子间氢键。通过 DFT 计算表征了该化合物的电子结构。检查了有机金属核苷对 HeLa 和 K562 癌细胞系的生长抑制作用，并与炔基核苷前体的抑制作用进行了比较。二钴羰基部分与 2'-脱氧-5-炔基尿苷的配位导致细胞毒性效力显着增加。钴化合物表现出抗增殖活性，对 HeLa 细胞系的中值抑制值 (IC 50 ) 在 20 至 80 μm范围内，对 K562 细胞系在 18 至 30 μm范围内。通过使用 1,1-双（二苯基膦）甲烷 (dppm) 配体扩大了乙酰基取代的钴核苷的配位，该配体表现出相当水平的细胞毒性。在 K562