(9ci)-5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲腈 | 27700-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲腈
• 中文别名: 1-甲基-4-氰基-5-氨基咪唑
• 英文名称: 5-amino-4-cyano-1-methylimidazole
• 英文别名: 5-amino-4-cyano-N-methylimidazole；5-amino-1-methyl-1H-imidazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4-carbonitril；5-amino-1-methylimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 27700-58-9
• 化学式: C₅H₆N₄
• mdl: MFCD18808604
• 分子量: 122.129
• InChiKey: ASXOWXJOPXMTKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  436.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲腈 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 9-甲基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monosulfated saccharides in the spacered form

  摘要：

  The sulfated (Su) saccharides 3-Su-Galbeta, 3-Su-GaINAcbeta, 4-Su-GalNAcbeta, 6-Su-GalNAcalpha, 6-Su-GlcNAcbeta, 6-Su-LacNAcbeta, 6'-Su-LacNAcbeta, 3'-Su-Galbeta1-3GlcNAcbeta and 3'-Su-Galbeta1-3GalNAcalpha, all monosaccharides in D-configuration, have been synthesised in the form of 3-aminopropyl or 3-trifluoroacetamidopropyl glycosides.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n06abeh001652
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-N'-methoxy-1-methylimidazole-4-carboxamidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 72.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.83h， 生成 (9ci)-5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIV. Syntheses of 9-Methyl-2-azaadenine 1-Oxide, Its O-Methyl Derivative, and 1-Substituted 5-Azidoimidazole-4-carboxamides.

  摘要：

  5-氨基-N'-甲氧基-1-甲基咪唑啉-4-甲脒（4a）在1N水合HCl中用NaNO2进行重氮化反应，得到1-甲氧基-2-氮杂腺嘌呤衍生物8a·HI，该物质在处理后与水合Na2CO3反应生成5-叠氮-1-甲基咪唑啉-4-氰化物（5a）。通过类似的重氮化反应从核苷4b得到的核糖类似物5b，被用于合成5-叠氮-1-β-D-呋喃核糖基咪唑啉-4-羧酰胺（9b），这是一种新颖的AICA核苷类似物。在HCONMe2中加热至70°C并保持10分钟，8a·HI生成1-N-氧化物7a。还研究了几种转化5a中功能团的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2263
• 作为试剂：
  描述：

  2-[4-(4-morpholin-4-yl-2-(tributylstannanyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-piperazin-1-yl]isobutyramide 、 1-苯磺酰基-4-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 碘化亚铜 氩 、 methanol-dichloromethane 、 氨 、 甲醇 、 (9ci)-5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲腈 、 sodium hydroxide 、 Si 、 二氯甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.33h， 以to give 106 (28 mg, 24%) as a pale yellow solid的产率得到2-methyl-2-(4-((4-morpholino-2-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrimidine PI3K inhibitor compounds selective for P110 delta, and methods of use

  摘要：

  Formula I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和其药学上可接受的盐，对于抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病如炎症，免疫和癌症等有用。公开了使用Formula I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件。

  公开号：

  US08173650B2

文献信息

• [EN] BICYCLIC INDOLE-PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES INDOLE-PYRIMIDINE INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010136491A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, (iv) X1 is CR7 and X2 is O, or (v) X1 is CR7 and X2 is NR2, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PBK, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，（iv）X1为CR7且X2为O，或（v）X1为CR7且X2为NR2，包括立体异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，用于抑制PBK的δ同工酶，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫和癌症。公开了使用Formula I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这些疾病，或相关病理条件的方法。
• Heterocyclic compounds and their therapeutic use
  申请人：Darwin Discovery, Ltd.

  公开号：US06403791B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  A compound of the formula wherein R1 is C1-3 alkyl optionally substituted with one or more fluorines; R2 is C1-6 alkyl, cycloalkyl or NR4R5; R3 is a pyrazole, imidazole or isoxazole group of partial formula (A), (B) or (C) NR4R5 is a nitrogen-containing heterocyclic ring; R6 is C1-3 alkyl; and R7 and R8, which are the same or different, each represents C1-3 alkyl, halogen, CF3 or CN; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  其中R1是C1-3烷基，可选地被一个或多个氟原子取代；R2是C1-6烷基、环烷基或NR4R5；R3是部分公式（A）、（B）或（C）的吡唑、咪唑或异恶唑基团；NR4R5是含氮杂环；R6是C1-3烷基；R7和R8相同或不同，每个代表C1-3烷基、卤素、CF3或CN；或其药物可接受的盐。
• Syntheses and reactions of some 1-substituted-7-alkyl-2-thioxopurines: X-Ray structure of 6-methylamino-7-nonyl-2-thioxopurine
  作者：Karl G. Grözinger、Kay D. Onan

  DOI：10.1002/jhet.5570230319

  日期：1986.5

  Several 1-substituted-7-alkyl-2-thioxopurines 8,9,10 were synthesized by the reaction of isothiocyanates with 1-alkyl-4-amino-5-cyanoimidazoles 3. Treatment of 3 with methyl isothiocyanate gave the Dimroth rearranged product 6-methylamino-7-alkyl-2-thioxopurines 11. The structure of 11 was unambiguously defined by X-ray crystallography.

  通过异硫氰酸酯与1-烷基-4-氨基-5-氰基咪唑3的反应，合成了数个1-取代的-7-烷基-2-硫代嘌呤8,9,10。3用异硫氰酸甲酯处理得到Dimroth重排产物6-甲基氨基-7-烷基-2-硫氧杂嘌呤11。X射线晶体学明确地定义了11的结构。
• Host(beta zeolite)–guest (copper(ii)–methyladenine complex) nanomaterials: synthesis and characterization
  作者：Catarina Teixeira、Paolo Pescarmona、M. Alice Carvalho、António M. Fonseca、Isabel C. Neves

  DOI：10.1039/b807904h

  日期：——

  extraction. The BEA zeolite with copper(II)–methyladenine complex was characterized by several techniques: SEM and XRD, chemical analysis (CA), spectroscopic methods (EPR, FTIR, UV-Vis and XPS) and TGA (thermal analysis). Analysis of the data indicates that the guest copper(II) complex was effectively immobilized in BEA without any modification of the morphology and structure of the zeolite. The coordination

  来宾铜（II）-甲基腺嘌呤络合物被截留在β中沸石 （BEA）作为主体，方法是依次引入液相中的各组分，然后 部件 在空隙的内部 沸石。测试版沸石是用原始技术准备的。选择用于原位复合物合成的合适方法是使用9-甲基腺嘌呤 配体：铜（II）的摩尔比为4：1。索氏提取。东亚银行沸石铜（II）-甲基腺嘌呤配合物的特征在于几种技术：扫描电镜 和 X射线衍射，化学分析（CA），光谱法（电子病历， 红外光谱， 紫外可见 和 XPS） 和 TGA（热分析）。数据分析表明，客体铜（II）配合物被有效地固定在BEA中，而其形态和结构没有任何改变。沸石。的协调9-甲基腺嘌呤 配体在主体纳米材料中以铜（II）离子作为客体以优选的1：1化学计量比获得。
• Bicyclic indole-pyrimidine PI3K inhibitor compounds selective for P110 delta, and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08158625B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, (iv) X1 is CR7 and X2 is O, or (v) X1 is CR7 and X2 is NR2, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，（iv）X1为CR7且X2为O，或（v）X1为CR7且X2为NR2，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制PI3K的δ亚型，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，例如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中的体外，体内诊断，预防或治疗这种疾病或相关病理条件。