1-(苯氧基)萘 | 3402-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(苯氧基)萘
• 英文名称: 1-phenoxynaphthalene
• 英文别名: 1-Phenoxy-naphthalin；1-naphthyl phenyl ether；phenyl naphthyl ether
• CAS: 3402-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: DABOOAVTBIRGHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5°C
• 沸点：
  349.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0588 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯氧基)萘 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-nitro-[1]naphthyl)-phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Amino alpha-phenoxy naphthalene

  摘要：

  公开号：

  US01921120A1
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 氯苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以89%的产率得到1-(苯氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  固定在MNPs @ A-N-AEB上的钯纳米颗粒作为绿色溶剂在水中形成C-O键的有效催化剂

  摘要：

  固定在磁性纳米颗粒钯纳米@ 2-氨基- ñ - （2-氨基乙基）苯甲酰胺（的MNP @ A- Ñ -AEB.Pd 0）已经被提出作为用于C-O耦合一个高效，和可重复使用磁力的非均相催化剂反应，即在水性介质中的乌尔曼缩合反应。这种非均相催化剂对不同的芳基卤化物（氯化物，溴化物和碘化物）与酚衍生物的C-O芳基化反应显示出优异的反应活性，从而在较短的反应时间内以良好的产率提供所需的产物。而且，该催化剂可以容易地回收并重复使用七次而不会损失催化活性。通过多种技术对催化剂进行了表征，例如FT-IR，SEM，TEM，EDS，XRD，TGA和ICP-OES。

  DOI：

  10.1002/aoc.4463

文献信息

• Ligand free, highly efficient synthesis of diaryl ether over copper fluorapatite as heterogeneous reusable catalyst
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Suleman M. Inamdar、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.124

  日期：2012.4

  A novel ligand-free, highly efficient, and an inexpensive method has been developed by using ecofriendly, heterogeneous reusable copper fluorapatite (CuFAP) catalyst for the synthesis of diaryl ethers from the cross coupling reaction of the various substituted aryl halides (fluoride, chloride, bromide, and iodide) with the potassium salts of various substituted phenols in the presence of N-methyl 2-pyrrolidone

  通过使用生态友好的非均相可重复使用的氟磷灰石铜（CuFAP）催化剂，通过各种取代的芳基卤化物（氟化物，氯化物，在N-甲基2-吡咯烷酮（NMP）作为溶剂存在下，在120°C下与各种取代的苯酚的钾盐形成溴化物和碘化物）。该方案以良好至优异的产率获得了相应的交叉偶联产物。通过简单过滤从反应混合物中回收CuFAP催化剂，并重复使用几次而不会损失催化活性。
• The First C−Cl Activation in Ullmann C−O Coupling by MOFs
  作者：Leila Ramezani、Asieh Yahyazadeh、Mehdi Sheykhan

  DOI：10.1002/cctc.201801111

  日期：2018.10.23

  Ag(I) into the framework of Cu3(BTC)2 ⋅ xH2O in maghemite anchored CuBTC activated the inert CuBTC astonishingly to exhibit unexpected high catalytic activity for C−Cl activation in coupling of chloroarenes with phenols without the use of expensive ligands. This is the first application of mixed‐metal MOFs in the C−X activation. Putting reusability and activity together, a TON over 15000 was obtained

  结果发现，引入只有0.03摩尔％的Ag（I）到Cu的框架3（BTC）2  ⋅XH 2 ○在磁赤铁矿锚定CuBTC激活惰性CuBTC惊人地显示出对于C-CL的激活耦合意想不到高的催化活性无需使用昂贵的配体即可将氯代芳烃与苯酚混合使用。这是C-X激活中混合金属MOF的首次应用。综合可重用性和活性，获得的TON超过15000，与所有先例相比，它是最高的TON，甚至比Pd催化剂的结果还要好。
• Copper(I) Phenoxide Complexes in the Etherification of Aryl Halides
  作者：Jesse W. Tye、Zhiqiang Weng、Ramesh Giri、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200902245

  日期：2010.3.15

  No copping out! Copper(I) phenoxide complexes containing chelating ligands (see picture), proposed intermediates in copper‐catalyzed etherification of aryl halides, have been synthesized and fully characterized. The kinetic and chemical competence of the isolated complexes are demonstrated for the synthesis of aryl phenyl ethers, and experiments provide evidence against mechanistic pathways involving

  无处遁形！含有螯合配体的苯酚铜（I）络合物（见图）是铜催化芳基卤化物醚化的中间体，已被合成并充分表征。分离的复合物的动力学和化学能力在芳基苯基醚的合成中得到了证明，实验提供了反对涉及形成自由基或笼状自由基的机制途径的证据。
• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• CuO Nanoparticles Catalyzed C−N, C−O, and C−S Cross-Coupling Reactions: Scope and Mechanism
  作者：Suribabu Jammi、Sekarpandi Sakthivel、Laxmidhar Rout、Tathagata Mukherjee、Santu Mandal、Raja Mitra、Prasenjit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo8024253

  日期：2009.3.6

  nanoparticles have been studied for C−N, C−O, and C−S bond formations via cross-coupling reactions of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles with aryl halides. Amides, amines, imidazoles, phenols, alcohols and thiols undergo reactions with aryl iodides in the presence of a base such as KOH, Cs2CO3, and K2CO3 at moderate temperature. The procedure is simple, general, ligand-free, and efficient to afford the

  通过氮，氧和硫亲核试剂与芳基卤化物的交叉偶联反应，已研究了CuO纳米颗粒的C-N，C-O和C-S键形成。酰胺，胺，咪唑，酚，醇和硫醇在中等温度下在碱（例如KOH，Cs 2 CO 3和K 2 CO 3）存在下与芳基碘化物反应。该过程简单，通用，无配体且有效地以高收率提供了交叉偶联的产物。

表征谱图