methyl (R,Z)-7-(2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)hept-5-enoate | 686318-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R,Z)-7-(2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)hept-5-enoate
• CAS: 686318-93-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: YTPVJQNGLMGUJI-USEMIUTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,Z)-7-(2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)hept-5-enoate 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494
• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxy-5-heptynoic Acid 在 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (R,Z)-7-(2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494

文献信息

• 8-Azaprostaglandin carbonate and thiocarbonate analogs as therapeutic agents
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06734201B1

  公开（公告）日：2004-05-11

  The present invention provides a compound represented by the general formula I; wherein A, Ar, X, Z, n, x, y, R and R3 are as defined in the specification.

  本发明提供了一个由一般式I表示的化合物；其中A、Ar、X、Z、n、x、y、R和R3如规范中所定义。