benzyl (-)-(2S,4S,5S,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate-4-oxide | 182268-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (-)-(2S,4S,5S,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate-4-oxide
• 英文别名: benzyl (2S,4S,5S,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide
• CAS: 182268-27-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 452.488
• InChiKey: XEPBVOHUHLXPRC-ILHCHDHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (-)-(2S,4S,5S,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate-4-oxide 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (-)-(6S,7S)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (6S,7S)- and (6S,7R)-deacetoxycephalosporanic acids from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  描述了两种实用的方法（即适用于多克级合成）用于从易得的（2S,5R,6R）-6-氨基青霉烯酸1合成（6S,7S）-头孢菌素（即自然发生的头孢菌素的对映体）及其（6S）-异构体。

  DOI：

  10.1039/cc9960001989
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (+)-(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 氯 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (-)-(2S,4S,5S,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (6S,7S)- and (6S,7R)-deacetoxycephalosporanic acids from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  描述了两种实用的方法（即适用于多克级合成）用于从易得的（2S,5R,6R）-6-氨基青霉烯酸1合成（6S,7S）-头孢菌素（即自然发生的头孢菌素的对映体）及其（6S）-异构体。

  DOI：

  10.1039/cc9960001989

文献信息

• Unusually stable azetidinone sulfenic acids
  作者：Tomasz Fekner、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01482-8

  日期：1998.9

  Sulfoxides of (2S,5S,6S)-penams rearrange upon heating in benzene or toluene to form unusually stable azetidinone sulfenic acids. A reversal of the process, the annelation of the sulfenic acids, is disfavoured due to steric congestion on the endo-face of the corresponding penam sulfoxides.

  （2 S，5 S，6 S）-penam的亚砜在苯或甲苯中加热后会重排，形成异常稳定的氮杂环丁酮亚磺酸。由于相应的戊二甲亚砜的内表面上的空间拥挤，不利于该方法的逆转，即亚磺酸的成环。
• Syntheses of (6S)-Cephalosporins from 6-Aminopenicillanic Acid
  作者：Tomasz Fekner、Jack E Baldwin、Robert M Adlington、Timothy W Jones、C.Keith Prout、Christopher J Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00486-5

  日期：2000.8

  Two practical routes to (6S,7S)-cephalosporins from 6-aminopenicillanic acid (6-APA) are described. In the first, 6-APA was converted to (2S,4S,5S,6S)-penicillin sulfoxide 49, which underwent Morin ring expansion to a protected (6S,7S)-cephem 50. In the second, ester 15 was converted to (2S,4S,5S,6R)-penicillin sulfoxide 58, which was then transformed into (6S,7R)-cephem 59. Different methods for the epimerisation of the C-7 position of cephem 59 were examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] PEPTIDE ANTIBIOTICS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2020232407A9

  公开（公告）日：2021-02-04