(3S)-5-methoxy-3-[((4S,5S)-5-{[(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-1,3-dihydro-2H-indol-3-yl]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 799561-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-5-methoxy-3-[((4S,5S)-5-{[(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-1,3-dihydro-2H-indol-3-yl]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (3S,3'S)-3,3'-(((4S,5S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene))bis(5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one)；(3S)-5-methoxy-3-[[(4S,5S)-5-[[(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 799561-17-4
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₆
• 分子量: 508.615
• InChiKey: SAFDFEXNQLHSMQ-HWJGEBQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  738.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-methoxy-3-[((4S,5S)-5-{[(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-1,3-dihydro-2H-indol-3-yl]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 sodium periodate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮 、 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolane 在 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1(1H)-pyrimidinone 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到(3S)-5-methoxy-3-[((4S,5S)-5-{[(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-1,3-dihydro-2H-indol-3-yl]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Pyrrolidinoindolines. Application for the Practical Total Synthesis of (−)-Phenserine
  作者：Audris Huang、Jeremy J. Kodanko、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja046690e

  日期：2004.11.1

  selectivity (10-20:1). The scope of this method is explored, and a model to rationalize the sense of stereoselection is advanced. This dialkylation chemistry was used to synthesize (-)-phenserine on a multigram scale in six steps and 43% overall yield from 5-methoxy-1,3-dimethyloxindole (27) and to complete a short formal total synthesis of (-)-physostigmine (2).

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。