(S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydroindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: (3S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BABKJJVMWQERCB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e