(R)-p-tolyl vinyl sulfoxide | 54828-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide
• 英文别名: (R_S)-p-tolyl-vinylsulfoxide；(+)-(R)-p-tolyl vinyl sulphoxide；1-[(R)-ethenylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 54828-68-1
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: ODAVDFDCUDDZPI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 1-Acyl and 1-α-Hydroxyalkylvinylp-Tolyl (S)-Sulfoxides

  摘要：

  一种新型手性中间体，2-乙氧基乙基对甲苯基亚磺氧化物（4），能在一步中获得光学活性的α-亚甲基-β-氧杂磺酮，这些化合物是非常有用的二烯亲和体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26161
• 作为产物：
  描述：

  menthyl p-toluenesulfinate 生成 (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Organosulfur compounds. 12. .alpha.-Phosphoryl sulfoxides. 3. Dimethylphosphorylmethyl p-tolyl sulfoxide. Resolution, stereospecific synthesis, and the Horner-Wittig reaction. A new synthesis of optically active .alpha.,.beta.-unsaturated sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00397a020
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-甲基-3-氧代丁酸叔丁酯 在 四氢吡咯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到2-Acetyl-2-methyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral b-Amino Sulfoxides as Chiral Ligands in Palladium-catalyzed Asymmetric Allylations

  摘要：

  New chiral p-amino sulfoxide ligands bearing chiral sulfinyl functionality as a sole chiral source have been deviced and palladium-catalyzed asymmetric allylations of acetoacetate with these ligands have been examined. The highest enantioselectivity (50%) was observed with 5b. The participation of chiral sulfinyl functionality to palladium catalysts is discussed on the basis of the stereochemical outcome obtained.

  DOI：

  10.3987/com-97-s27

文献信息

• Chiral sulfoxide ligands bearing nitrogen atoms as stereocontrollable coordinating elements in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe、Yutaka Hasegawa、Kenji Suzuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00394-2

  日期：1998.11

  chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations provided the highest enantioselectivity (50 or 58% e.e., respectively) among chiral sulfoxide ligands examined by us. The participation of the sulfinyl groups in these catalytic asymmetric reactions is rationalized, and the mechanism for the asymmetric induction is proposed on the basis of the stereochemical outcome obtained.

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。
• Highly Stereoselective Asymmetric Pummerer Reactions That Incorporate Intermolecular and Intramolecular Nonbonded S···O Interactions
  作者：Yoshimitsu Nagao、Satoshi Miyamoto、Motoyuki Miyamoto、Hiroe Takeshige、Kazuhiko Hayashi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Kentaro Yamaguchi、Yoshihisa Sei

  DOI：10.1021/ja056649r

  日期：2006.8.1

  the intramolecular nonbonded S...O close contacts were recognized. Analyses of several sulfoxide complexes including rac-11 with N,N-dimethylacetamide (DMAC) or N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) in a MeOH solution utilizing cold-spray ionization mass spectrometry provided, for the first time, direct information for intermolecular nonbonded S...O interactions between sulfoxides and amide (or lactam) in a

  新的手性亚砜 (R(S),S)-3、(S(S),S)-3、(R(S),S)-4 和 (S(S),S)-4 和已知的手性亚砜合成了亚砜 (R(S))-5、(R(S))-6 和 (R(S))-7，以及新的亚砜 (R(S),S)-3 和 ( R(S),S)-4 通过 X 射线晶体学分析确定。在它们的晶体结构中，可以识别出分子内非键合 S...O 紧密接触。使用冷喷雾电离质谱法在 MeOH 溶液中分析了几种亚砜配合物，包括 rac-11 与 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAC) 或 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)，首次提供了直接信息溶液中亚砜和酰胺（或内酰胺）之间的分子间非键合 S...O 相互作用。通过处理几种手性亚砜（R（S），S）-3，（S（S），S）-3，进行基于分子间和分子内非键合S ... O相互作用概念的高度非对映选择性和对映选择性Pummerer反应, (R(S), S)-4, (S(S)
• Optically active sulfoxides by enantiospecific reactions of bromovinyl aryl sulfoxides with grignard reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61207-8

  日期：1992.8

  Optically active bromovinyl aryl sulfoxides were subjected to reactions with phenyl- or alkyl-magnesium compounds, with the production of optically active diaryl or aryl alkyl sulfoxides, with inversion of configuration. The enantiospecificity of the process was found to be 98–100%.

  使旋光的溴乙烯芳基亚砜与苯基或烷基镁化合物反应，制得旋光的二芳基或芳基烷基亚砜，且构型反转。发现该过程的对映特异性为98–100％。
• An enantioselective synthesis and biobehavioral evaluation of 7-fluoro-3-(p-fluorophenyl)-2-propyltropanes
  作者：K.R.C. Prakash、Monika Trzcinska、Kenneth M. Johnson、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00269-9

  日期：2000.7

  3a-c, were synthesized as structural probes of the dopamine transporter. The synthesis of these compounds was accomplished through the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the oxidopyridinium betaine 4 with the chiral dipolarophile (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide. In the preliminary analysis, tropane 3a was found to reduce the rewarding effects of cocaine in the brain stimulation reward paradigm

  合成了光学纯的7-氟代环烷3a-c作为多巴胺转运蛋白的结构探针。这些化合物的合成是通过氧化吡啶鎓甜菜碱4与手性偶极亲和性（R）-对甲苯基乙烯基亚砜的不对称1,3-偶极环加成反应完成的。在初步分析中，发现托烷3a降低了可卡因在脑刺激奖励范式中的奖励作用。
• Probing the Formation of Bicyclo[4.2.0]octan-1-ols
  作者：Wendy A. Loughlin、Catherine C. Rowen、Peter C. Healy

  DOI：10.1021/jo049576n

  日期：2004.8.1

  (±)-phenyl vinyl sulfoxide has potential for the convergent construction of complex fused ring systems containing a bicyclo[n.2.0]alkan-1-ol. The formation of sulfinylbicyclo[4.2.0]octan-1-ols 1−3 from the lithium enolate of cyclohexanone with (±)-phenyl vinyl sulfoxide or (R)-(+)-p-tolyl vinyl sulfoxide 18 was used to probe the mode of this novel cyclization reaction. Using phenyl vinyl sulfoxide,

  简单酮的烯醇锂与（±）-苯基乙烯基亚砜的反应具有收敛构造含双环[ n .2.0]烷烃1-ol的复杂稠环系统的潜力。sulfinylbicyclo的形成[4.2.0]辛-1-醇1 - 3从环己酮的烯醇化锂与（±） -苯基乙烯基亚砜或（- [R ）- （+） - p -甲苯基乙烯基亚砜18被用来探测这种新型环化反应的方式。使用苯基乙烯基亚砜，结合自由基捕集（TEMPO）和同位素标记（氘）实验，研究了反应照明和溶剂的变化。环化形成sulfinylbicyclooctanols 1 -图3所示的化合物很可能是通过环与双环烷醇阴离子11接近的中间体进行的，目前该中间体因使用诸如THF或DME之类的溶剂而受到青睐。