4-hydroxy-2(N-pyridinium)phenolate | 6941-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-2(N-pyridinium)phenolate
• 英文别名: 1-(2,5-dihydroxy-phenyl)-pyridinium betaine；1-(2,5-Dihydroxy-phenyl)-pyridinium-betain；4-Hydroxy-2-pyridin-1-ium-1-yl-phenolate；4-hydroxy-2-pyridin-1-ium-1-ylphenolate
• CAS: 6941-26-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BYQQTWROSPBRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2(N-pyridinium)phenolate 在 甲酸 作用下， 生成 1-(2,5-dihydroxy-phenyl)-pyridinium; formate
  参考文献：
  名称：

  Buchta, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2339,2341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 Amberlite IRA-400 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2(N-pyridinium)phenolate
  参考文献：
  名称：

  矮牵牛及其脱羟基衍生物（吡啶-1-基）-2-和3-酚盐的硼烷加合物

  摘要：

  天然产物矮牵牛（Punica granatum）以两种互变异构形式存在：交叉共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-基）-2-羟基-苯基-5-油酸酯和共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-1） -基）-5-羟基-苯基-2-油酸酯。Punicine及其甲基吡啶衍生物仅在2'-olate基团上与三（五氟苯基）硼烷反应形成两性离子硼酸酯。相应地，矮牵牛的5'-脱羟基衍生物，共轭的杂环美麦酸甜菜碱1-（吡啶-1-基）-苯基-2-油酸酯及其甲基吡啶衍生物也产生了硼酸酯，而交叉共轭异构体2'的类似反应-脱羟基石榴碱[1-（吡啶-1-基）-苯基-3-油酸酯]没有形成稳定的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131627

文献信息

• Diels; Kassebart, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 51,59
  作者：Diels、Kassebart

  DOI：——

  日期：——
• Redoxactive derivatives of the betaine-alkaloid Punicin from Punica granatum. Synthesis and cyclovoltammetry
  作者：Andreas Schmidt、Markus Topp、Thorsten Mordhorst、Oliver Schneider

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.023

  日期：2007.2

  Hydroquinone- and naphthoquinone-substituted pyridinium, 2,4'-bipyridinium and 4,4'-bipyridinium salts were prepared. These compounds deprotonate to heterocyclic mesomeric betaines in aqueous solution, which can form conjugated or cross-conjugated tautomers. The redox behavior was studied by cyclovoltammetry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.