2-ethoxyethyl p-tolyl (R_S)-sulfoxide | 142048-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxyethyl p-tolyl (R_S)-sulfoxide
• 英文别名: 2-ethoxyethyl p-tolyl (R)-sulfoxide；(R)-2-Ethoxyethyl-p-tolylsulfoxide；1-[(R)-2-ethoxyethylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 142048-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: PHNDBWFKFWNNMF-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxyethyl p-tolyl (R_S)-sulfoxide 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 1-methyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  First syntheses of chiral 2-sulfinylbutadienes

  摘要：

  The title compounds were readily prepared respectively from (S)-3-p-tolylsulfinylbut-3-en-2-ol 3 and (S)-3-p-tolylsulfinylbul-3-en-2-one 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74207-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethoxyethyl p-tolyl (R_S)-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  结合分子间和分子内非键合 S···O 相互作用的高度立体选择性不对称普默勒反应

  摘要：

  新的手性亚砜 (R(S),S)-3、(S(S),S)-3、(R(S),S)-4 和 (S(S),S)-4 和已知的手性亚砜合成了亚砜 (R(S))-5、(R(S))-6 和 (R(S))-7，以及新的亚砜 (R(S),S)-3 和 ( R(S),S)-4 通过 X 射线晶体学分析确定。在它们的晶体结构中，可以识别出分子内非键合 S...O 紧密接触。使用冷喷雾电离质谱法在 MeOH 溶液中分析了几种亚砜配合物，包括 rac-11 与 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAC) 或 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)，首次提供了直接信息溶液中亚砜和酰胺（或内酰胺）之间的分子间非键合 S...O 相互作用。通过处理几种手性亚砜（R（S），S）-3，（S（S），S）-3，进行基于分子间和分子内非键合S ... O相互作用概念的高度非对映选择性和对映选择性Pummerer反应, (R(S), S)-4, (S(S)

  DOI：

  10.1021/ja056649r

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of 1-Acyl and 1-α-Hydroxyalkylvinyl<i>p</i>-Tolyl (<i>S</i>)-Sulfoxides
  作者：Christian Alexandre、Omar Belkadi、Christian Maignan

  DOI：10.1055/s-1992-26161

  日期：——

  A novel chiral intermediate, 2-ethoxyethyl p-tolyl sulfoxide (4), permits access in one step to optically active α-methylene-β-oxo sulfoxides, which are very useful dienophiles.

  一种新型手性中间体，2-乙氧基乙基对甲苯基亚磺氧化物（4），能在一步中获得光学活性的α-亚甲基-β-氧杂磺酮，这些化合物是非常有用的二烯亲和体。