(+)-(S)-1-bromovinyl-p-tolyl sulfoxide | 144539-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-1-bromovinyl-p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(S)-1-bromoethenylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 144539-55-9
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: CMSQKEQXVRLEBT-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 (+)-(S)-1-bromovinyl-p-tolyl sulfoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-isopropyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  溴化乙烯基芳基亚砜与格氏试剂的对映体特异性反应产生的旋光亚砜

  摘要：

  使旋光的溴乙烯芳基亚砜与苯基或烷基镁化合物反应，制得旋光的二芳基或芳基烷基亚砜，且构型反转。发现该过程的对映特异性为98–100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61207-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (+)-(S)-1-bromovinyl-p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联反应立体控制合成对映体纯的2-二烯基亚砜

  摘要：

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯可以通过炔基亚砜的区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应来制备。在转化为相应的乙烯基碘之后，可以在BHT存在下通过Stille方法将这些底物与乙烯基锡烷偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00604-b

文献信息

• Optically active sulfoxides by enantiospecific reactions of bromovinyl aryl sulfoxides with grignard reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61207-8

  日期：1992.8

  Optically active bromovinyl aryl sulfoxides were subjected to reactions with phenyl- or alkyl-magnesium compounds, with the production of optically active diaryl or aryl alkyl sulfoxides, with inversion of configuration. The enantiospecificity of the process was found to be 98–100%.

  使旋光的溴乙烯芳基亚砜与苯基或烷基镁化合物反应，制得旋光的二芳基或芳基烷基亚砜，且构型反转。发现该过程的对映特异性为98–100％。
• Stereocontrolled synthesis of enantiomerically pure 2-dienyl sulfoxides via palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Robert S. Paley、Heather L. Weers、Paloma Fernández、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00604-b

  日期：1995.5

  Enantiopure 2-sulfinyl dienes can be prepared via regio- and stereoselective hydrostannylation of alkynylsulfoxides; after conversion to the corresponding vinyliodides these substrates may be coupled with vinylstannanes via Stille methodology in the presence of BHT.

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯可以通过炔基亚砜的区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应来制备。在转化为相应的乙烯基碘之后，可以在BHT存在下通过Stille方法将这些底物与乙烯基锡烷偶联。