spiro[cyclohexane-1,7'-(5',9'-dihydro-6',8'-dioxabenzenecycloheptene)] | 67461-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[cyclohexane-1,7'-(5',9'-dihydro-6',8'-dioxabenzenecycloheptene)]
• 英文别名: 2,2-Pentamethylen-1,3-dioxa-5,6-benzocyclohepten；Phthalylketal von Cyclohexanon；Spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,1'-cyclohexane]
• CAS: 67461-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DOMDJQVUDCVBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  347.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclohexane-1,7'-(5',9'-dihydro-6',8'-dioxabenzenecycloheptene)] 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到1-<(2-hydroxymethylphenyl)methyl>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Garcia, Daniel; Foubelo, Francisco; Yus, Miguel, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 507 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 spiro[cyclohexane-1,7'-(5',9'-dihydro-6',8'-dioxabenzenecycloheptene)]
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂戊环烯作为新的羰基保护基

  摘要：

  对于羰基化合物，如1，5-二氢-3 -2，4-苯并二氧杂环丁烷，可以通过催化氢解以非酸性方式平稳地裂解，该化合物具有新颖而又简便的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99349-3

文献信息

• Sulfonated charcoal, a mild and efficient reagent for the preparation of cyclic acetals, dithioacetals and benzodioxepines
  作者：Haris K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92642-x

  日期：1991.1

  1,3-Dioxolanes, 1,3-Ditholanes and 1,5-dihydro-3-2,4-benzodioxepines were prepared by the direct condensation of carbonyl compounds with 1,2-ethanediol, 1,2-ethanedithiol or 1,2-benzenedimethanol under the heterogeneous conditions of sulfonated charcoal catalyst.

  通过羰基化合物与1,2-乙二醇，1,2-乙二硫醇或1,2的直接缩合反应制得1,3-二氧戊环，1,3-二氧环己酮和1,5-二氢-3 -2,4-苯并二氧杂环丁烷-苯二甲醇在磺化木炭催化剂的非均相条件下。
• Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds¹
  作者：B. P. Bandgar、Mahesh M. Kulkarni、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1080/00397919708003335

  日期：1997.2

  Abstract Chemoselective protection of carbonyl compounds as acetals has been carried out by using Envirocat EPZG as a novel heterogeneous catalyst.

  摘要 使用 Envirocat EPZG 作为新型多相催化剂对羰基化合物作为缩醛进行化学选择性保护。
• Formation of Cyclic Ketals from Hydroxyalkyl Enol Ethers, a stereoelectronically controlledendo-trig-cyclization process
  作者：Pierre Deslongchamps、Yves L. Dory、Shigui Li

  DOI：10.1002/hlca.19960790106

  日期：1996.2.7

  Acid-catalyzed cyclic ketal formation vs. hydrolysis of a series of hydroxyalkyl cyclic enol ethers in the presence of 1 equiv. of H2O, and acid-catalyzed cyclic-ketal formation (same ketals as above) vs. methanolysis of a series of mixed pent-4-enyl hydroxyalkyl ketals with N-bromosuccinimide in the presence of 4 equiv. of MeOH led to the same result: the intramolecular cyclization processes occur

  在1当量的存在下，酸催化的环状缩酮的形成与一系列羟烷基环状烯醇醚的水解反应。H 2 O的生成，酸催化的环状缩酮的形成（与上述缩酮相同）与在4当量存在的情况下一系列混合的戊4烯基羟烷基缩酮与N-溴代琥珀酰亚胺的甲醇分解反应。MeOH导致相同的结果：分子内环化过程发生的速率与分子间H 2 O或MeOH攻击的速率相似，而与环化形成的环（五元，六元或七元）的大小无关。这些结果可以通过以下事实来解释，即由于立体电子效应而对sp 2施加了扭转应变杂化的O原子，随着羟烷基链长度的增加，环化活化焓降低（环化的容易度：7> 6> 5），而熵因子有利于环化反应的逆向（环化的容易度：5> 6） > 7）。使用半经验哈密​​顿量AM1检查了各种反应途径，获得的结果证实，大环的形成在焓上比导致小环的环化过程更受青睐（环化的容易程度：7> 6> 5）。
• Protection of Carbonyl Compounds as 1,5-Dihydro-2,4- Benzodioxepines Over HZSM-5 Zeolite, As A Reusable Catalyst
  作者：M. Tajbakhsh、B. Mohajerani、M. M. Heravi

  DOI：10.1080/00397919908085745

  日期：1999.1.1

  A mild and effecient catalytic method for acetalization of carbonyl compounds as 1,5-dihydro-2,4-benzodioxepines with benzene 1,2-dimethanol using acidic HZSM-5 zeolite as reusable catalyst is described.
• Montmorillonite KSF, a Mild and Efficient Catalyst for Benzodioxepination of Carbonyl Compounds
  作者：Harish K. Patney

  DOI：10.1080/00397919308011246

  日期：1993.6

  A mild and efficient procedure for the protection of carbonyl compounds as 1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepines in high yields is described by using a readily available and inexpensive KSF clay catalyst.