4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid (2,2-diethoxyethyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid (2,2-diethoxyethyl)amide
• 英文别名: N-(2,2-diethoxyethyl)-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: JNVCRWWXGWPNMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid (2,2-diethoxyethyl)amide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到3H-pyrazino[1,2-a]quinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过4-喹诺酮-2-羧酰胺的分子内反应合成4-喹诺酮稠合的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  犬尿喹酸 、 氨基乙醛缩二乙醇 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid (2,2-diethoxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过4-喹诺酮-2-羧酰胺的分子内反应合成4-喹诺酮稠合的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.018