(2S,3S,4R,5S)-4,5-O-isopropylidene-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-4,5-O-isopropylidene-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• 英文别名: (3aR,6R,7R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: AZKXOLOYQHWBKT-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-4,5-O-isopropylidene-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧甘露野尻霉素和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的快速外消旋和对映发散合成

  摘要：

  1-脱氧甘露尻霉素 (DMJ) 和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的外消旋和对映发散合成是通过将顺式 4,5-二羟基化 δ-戊内酰胺衍生物转化为相应的烯醇磷酸酯并对其进行 Pd 获得的关键烯酰胺酯中间体实现的-催化甲氧基羰基化。这些中间体的进一步加工包括立体控制催化氢化，用于合成外消旋 1,4-二脱氧甘露尻霉素，以及硼氢化/氧化，用于合成 DMJ。对映发散是通过光学拆分在穷举官能团脱保护之前通过形成非对映樟脑酯获得的。由于关键的外消旋中间体酯很容易通过几个步骤大规模制备，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200022
• 作为产物：
  描述：

  (8S,8aR)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-4,5-O-isopropylidene-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  New entry for asymmetric deoxyazasugar synthesis: syntheses of deoxymannojirimycin, deoxyaltrojirimycin and deoxygalactostatin

  摘要：

  脱氧氨基糖如脱氧甘露糖霉素、脱氧阿洛糖霉素和脱氧半乳糖肽是从(R)-(+)-4-甲氧基羧基氧杂唑烷酮出发，通过一个双环氧杂唑烷基哌啶作为共同的合成中间体进行立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1039/a807532h