2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 2461-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[2,3-b]oxirene；4-oxatricyclo[5.4.0.0^3,5]undeca-1(7),8,10-triene
• CAS: 2461-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: KXSWSFNGQCBWQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-43.5 °C
• 沸点：
  251.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲基碘化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以66 %的产率得到1,2,3,4-四氢-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  可见光促进烷基钛醇盐还原环氧化物、羟基磺酸盐和卤代醇

  摘要：

  烷基钛醇盐通常在与羰基化合物的反应和交叉偶联中充当亲核试剂。它们作为还原剂的应用是已知的，但仍未得到开发。在这里，我们报告可见光照射使这些有机金属化合物成为 1,2- 和 1,3- 卤代醇脱卤的有效还原剂。该反应用于环氧化物和磺酸盐的还原，该反应通过一系列原位卤代醇形成和光化学脱卤进行。酯、酰胺、腈、炔和远程溴基团在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03802
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 氨 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cytochrome P450 Can Epoxidize an Oxepin to a Reactive 2,3-Epoxyoxepin Intermediate: Potential Insights into Metabolic Ring-Opening of Benzene

  摘要：

  Dimethyldioxirane使4,5-苯并二氧杂环丙烷环氧化生成具有反应性的2,3-环氧氧杂环丙烷中间体，随后非常快速地开环成为o-二氧杂环己烷，并立即异构化为稳定产物1H-2-苯并吡喃-1-甲醛。本研究表明，将4,5-苯并二氧杂环丙烷与三种细胞色素P450同工酶（2E1、1A2和3A4）以及人类肝微粒体混合物（pHLM）分别孵育，也会产生1H-2-苯并吡喃-1-甲醛作为主要产物，很可能是通过2,3-环氧氧杂环丙烷生成的。4,5-苯并二氧杂环丙烷与铈（IV）铵硝酸盐（CAN）的反应会产生二聚氧化分子，这也是4,5-苯并二氧杂环丙烷的P450氧化的较少产物。观察到P450酶使4,5-苯并二氧杂环丙烷环氧化表明，oxepin的2,3-环氧化是苯代环对muconaldehyde环开放代谢的主要途径。

  DOI：

  10.3390/molecules25194542

文献信息

• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• PEPTIDE CONJUGATES OF CYTOTOXINS AS THERAPEUTICS
  申请人：Cybrexa 2, Inc.

  公开号：US20210009719A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to peptide conjugates of cytotoxins such as topoisomerase I inhibitors which are useful for the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及诸如拓扑异构酶I抑制剂之类的细胞毒素的肽偶联物，用于治疗诸如癌症之类的疾病。
• Synthesis and<i>in Vitro</i>Biological Evaluation of Carbonyl Group-Containing Inhibitors of Vesicular Acetylcholine Transporter
  作者：Simon M. N. Efange、Anil B. Khare、Krystyna von Hohenberg、Robert H. Mach、Stanley M. Parsons、Zhude Tu

  DOI：10.1021/jm9017916

  日期：2010.4.8

  To identify selective high-affinity inhibitors of the vesicular acetylcholine transporter (VAChT), we have interposed a carbonyl group between the phenyl and piperidyl groups of the prototypical VAChT ligand vesamicol and its more potent analogues benzovesamicol and 5-aminobenzovesamicol. Of 33 compounds synthesized and tested, 6 display very high affinity for VAChT (Ki, 0.25−0.66 nM) and greater than

  为了鉴定水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力抑制剂，我们在典型的VAChT配体维他命醇及其更有效的类似物苯并维他命和5-氨基苯并维他命的苯基和哌啶基之间插入了一个羰基基团。的合成和测试33个的化合物，6为显示中VAChT非常高的亲和力（ķ我，0.25-0.66 nM）的和大于在σ为500中VAChT倍的选择性1和σ 2个受体。十二种化合物具有很高的亲和力（K i，1.0-10 nM）和对VAChT的良好选择性。此外，还存在3种卤代化合物，即反式-3- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28b）（K i = 2.7 nM，VAChT / sigma选择性指数= 70），反式-3- [4-（5-碘噻吩基羰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28h）（K i = 0.66 nM，VAChT / sigma选择性指数= 294）和5-氨基-3-
• Stereoselective benzylic hydroxylation of alkylbenzenes and epoxidation of styrene derivatives catalyzed by the peroxygenase of Agrocybe aegerita
  作者：Martin Kluge、René Ullrich、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter

  DOI：10.1039/c1gc16173c

  日期：——

  Here we report on the stereoselective benzylic hydroxylation and C1–C2 epoxidation of alkylbenzenes and styrene derivatives, respectively, by a heme-thiolate peroxygenase (EC 1.11.2.1) from the fungus Agrocybe aegerita. Benzylic hydroxylation led exclusively to the (R)-1-phenylalkanols. For (R)-1-phenylethanol, (R)-1-phenylpropanol and (R)-1-tetralol, the ee reached >99%. For longer chain lengths,

  在这里，我们报道了立体选择性苄基 羟基化 和C1-C2 环氧化 的 烷基苯 和 苯乙烯 分别由 血红素-thiolate过氧（EC 1.11.2.1）从真菌柱状田头菇。苯甲酰羟基化仅导致生成（R）-1-苯基链烷醇。为了（R）-1-苯基乙醇， （R）-1-苯基丙醇和（R）-1-四氢萘酚，ee达到> 99％。对于更长的链长，对映体过量（ee）和总周转数（TTN）减少，而副产物（例如1-苯基酮）的数目增加。环氧化 直链和循环的 苯乙烯衍生物给出了异质图，并导致中等至极好的ee值和TTN：例如，在形成（1 R，2 S）-顺式-β-甲基苯乙烯氧化物的情况下，ee大于99％，TTN为110 000实现。羟化 和 环氧化是真正的过氧化，这可以通过将H 2 18 O 2中的18 O掺入产品中来证明。事实证明，对于底物和共底物，使用分批进料装置和改变进料策略是优化过氧化酶催化的合适方法。
• 1,2-Dibromotetrachloroethane: an efficient reagent for many transformations bymodified Appel reaction
  作者：Selçuk EŞSİZ、Arif DAŞTAN

  DOI：10.3906/kim-1804-41

  日期：——

  been developed for the synthesis of alkyl bromides from various alcohols under mild conditions using a triphenylphosphine (PPh$_3})$/1,2-dibromotetrachloroethane (DBTCE) complex in excellent yields and very short time (5 min). This method can also be applied for the transformation of chiral alcohols to their corresponding bromides in very high enantiomeric excess. The PPh$_3}$/DBTCE complex is also

  已开发出一种高效且简便的方法，可在温和的条件下使用三苯基膦（PPh $ _ 3}）$ / 1,2-二溴四氯乙烷（DBTCE）络合物在多种条件下从多种醇中合成烷基溴化物，且收率极高，且时间短（ 5分钟）。该方法也可以用于以非常高的对映体过量将手性醇转化为其相应的溴化物。PPh $ _ 3} $ / DBTCE配合物也已成功应用于温和条件下环状醚的开环反应。通过在这项工作中对Appel反应方案进行修改，还可以在非常温和的实验条件下成功完成酯化，酰胺化和酸酐的形成。