(S,S)-trans-2,3-tetralindiol | 35583-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S,S)-trans-2,3-tetralindiol
• 英文别名: (S,S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diol；Tetralin-2.3-diol (trans)；trans-2,3-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；(2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diol
• CAS: 35583-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: DHTGPMXCRKCPTP-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-trans-2,3-tetralindiol 在 platinum(IV) oxide lead(IV) acetate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 2,3-二氢-1H-茚-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 630, p. 134 - 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-anti-naphthalene 1,2:3,4-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以79%的产率得到(S,S)-trans-2,3-tetralindiol
  参考文献：
  名称：

  抗苯和抗萘1,2：3,4-二氧化物的绝对构型

  摘要：

  已经合成了苯和萘的光学活性抗-1,2：3,4-二氧化物，并使用激子手性cd方法确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39810000974

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20180105504A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables X, Y 1 -Y 5 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and Het have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式I化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量X、Y1-Y5、R1、R2、R3、R4和Het的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• Carbon Dioxide as a Protecting Group: Highly Efficient and Selective Catalytic Access to Cyclic<i>cis</i>-Diol Scaffolds
  作者：Victor Laserna、Giulia Fiorani、Christopher J. Whiteoak、Eddy Martin、Eduardo Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201406645

  日期：2014.9.22

  The efficient and highly selective formation of a wide range of (hetero)cyclic cis‐diol scaffolds using aminotriphenolate‐based metal catalysts is reported. The key intermediates are cyclic carbonates, which are obtained in high yield and with high levels of diastereo‐ and chemoselectivity from the parent oxirane precursors and carbon dioxide. Deprotection of the carbonate structures affords synthetically

  据报道，使用氨基三酚盐基金属催化剂可以高效，高选择性地形成多种（杂）环状顺式-二醇骨架。关键中间体是环状碳酸酯，可从母体环氧乙烷前体和二氧化碳中以高收率和高非对映选择性和化学选择性获得。碳酸酯结构的脱保护得到具有不同环尺寸并结合了各种官能团的合成有用的顺式-二醇支架。这种原子高效的方法允许使用便宜且易获得的前体和绿色金属催化剂简单地构建二醇合成子，并展示了使用CO 2作为临时保护基。
• Selective Isomerization via Transient Thermodynamic Control: Dynamic Epimerization of <i>trans</i> to <i>cis</i> Diols
  作者：Christian J. Oswood、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.1c11552

  日期：2022.1.12

  Traditional approaches to stereoselective synthesis require high levels of enantio- and diastereocontrol in every step that forms a new stereocenter. Here, we report an alternative approach, in which the stereochemistry of organic substrates is selectively edited without further structural modification, a strategy with the potential to allow new classes of late-stage stereochemical manipulation and

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。
• Stereospecific Syntheses and Acid Dissociations of 2,3-Diaminotetralins and 2,3-Diamino-<i>trans</i>-decalins
  作者：Tairoku Yano、Hiroshi Kobayashi、Keihei Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.46.985

  日期：1973.3

  cis- and trans-2,3-Diaminotetralins and 2(e), 3(e)-, 2(e), 3(a)-, and 2(a), 3(a)-diamino-trans-decalins were stereospecifically synthesized from 1,4-dihydronaphthalene and trans-Δ2-octalin, respectively. The stepwise acid dissociation constants of the decalin derivatives were determined by potentiometric method and discussed in relation to their configurations.

  顺式和反式 2,3-二氨基萘满和 2(e)、3(e)-、2(e)、3(a)- 和 2(a)、3(a)-二氨基-反式十氢化萘是分别由 1,4-二氢萘和反式-Δ2-辛烷胺立体定向合成。十氢萘衍生物的逐步酸解离常数是通过电位法测定的，并就其构型进行了讨论。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10457654B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables X, Y1—Y5, R1, R2, R3, R4, and Het have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中变量 X、Y1-Y5、R1、R2、R3、R4 和 Het 的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。

表征谱图