3-溴-1,2,3,4-四氢-[2]萘酚

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3-溴-1,2,3,4-四氢-[2]萘酚
• 英文名称: (2α,3β)-2-Hydroxy-3-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: trans-3-Brom-2-hydroxy-tetralin；(+/-)-trans-3-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthol；(+/-)-trans-3-Brom-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthol；3-Brom-2-oxy-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；(2S,3S)-3-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: VYQZPTGBSONLAF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1,2,3,4-四氢-[2]萘酚 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氯氟磺酰 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 氟磺酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 6,7-Dihydro-6-methoxy-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Proton-carbon-13 coupling constants in carbocations. 6. Generation and trapping of the (1a.alpha.,7a.alpha.)-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalen-2-yl cation

  摘要：

  New synthetic routes to (1a-alpha,2-beta,7b-alpha)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[alpha]naphthalen-2-ol (4b) and (1a-alpha,2-alpha,7a-alpha)-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalen-2-ol (6b) have been established involving dichlorocarbene addition to the appropriate dihydronaphthalene as the key step. Ionization of either alcohol 4b or 6b in FSO3H/SO2CIF at - 130-degrees-C produces the title cation 5b, in which the positive charge is stabilized by the adjacent benzo and cyclopropyl moieties. This is the same cation as that obtained previously by protonation of 1,6-methanol[10]annulene (1). Generation of the cation 5b by protonation of C11-C-13-enriched 1 has shown that the C11 bridge methylene carbon is incorporated into both benzylic positions (C2 and C7) and not the apical cyclopropyl carbon (C1). Application of the DELTA-J equation shows that 5b adopts an anti-boat conformation in this superacid medium.

  DOI：

  10.1021/jo00006a015
• 作为产物：
  描述：

  萘烷 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3-溴-1,2,3,4-四氢-[2]萘酚
  参考文献：
  名称：

  Leroux, Annales de Chimie (Cachan, France), 1910, vol. <8> 21, p. 509,521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and<i>in Vitro</i>Biological Evaluation of Carbonyl Group-Containing Inhibitors of Vesicular Acetylcholine Transporter
  作者：Simon M. N. Efange、Anil B. Khare、Krystyna von Hohenberg、Robert H. Mach、Stanley M. Parsons、Zhude Tu

  DOI：10.1021/jm9017916

  日期：2010.4.8

  To identify selective high-affinity inhibitors of the vesicular acetylcholine transporter (VAChT), we have interposed a carbonyl group between the phenyl and piperidyl groups of the prototypical VAChT ligand vesamicol and its more potent analogues benzovesamicol and 5-aminobenzovesamicol. Of 33 compounds synthesized and tested, 6 display very high affinity for VAChT (Ki, 0.25−0.66 nM) and greater than

  为了鉴定水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力抑制剂，我们在典型的VAChT配体维他命醇及其更有效的类似物苯并维他命和5-氨基苯并维他命的苯基和哌啶基之间插入了一个羰基基团。的合成和测试33个的化合物，6为显示中VAChT非常高的亲和力（ķ我，0.25-0.66 nM）的和大于在σ为500中VAChT倍的选择性1和σ 2个受体。十二种化合物具有很高的亲和力（K i，1.0-10 nM）和对VAChT的良好选择性。此外，还存在3种卤代化合物，即反式-3- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28b）（K i = 2.7 nM，VAChT / sigma选择性指数= 70），反式-3- [4-（5-碘噻吩基羰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28h）（K i = 0.66 nM，VAChT / sigma选择性指数= 294）和5-氨基-3-
• Synthesis and in Vitro and in Vivo Evaluation of ¹⁸F-Labeled Positron Emission Tomography (PET) Ligands for Imaging the Vesicular Acetylcholine Transporter
  作者：Zhude Tu、Simon M. N. Efange、Jinbin Xu、Shihong Li、Lynne A. Jones、Stanley M. Parsons、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm8012344

  日期：2009.3.12

  uptake of 0.911 %ID/g in rat striatum and a striatum/cerebellum ratio of 1.88 at 30 min postinjection (p.i.). MicroPET imaging of macaques demonstrated a 2.1 ratio of (−)-[18F]9e in putamen versus cerebellum at 2 h p.i. (−)-[18F]9e has potential to be a PET tracer for clinical imaging of the VAChT.

  合成了一类新的囊泡乙酰胆碱转运蛋白抑制剂，将羰基结合到苯并维沙米考结构中，并在体外评估了类似物。（±） -反式-2-羟基-3-（4-（4- [ 18 F]氟苯甲酰基）哌啶子基）四氢化萘（9E）具有ķ我为σ值2.70纳米的中VAChT，191纳米的1，和251纳米的σ 2。外消旋前体 ( 9d)通过手性 HPLC 和 (±)-[ 18 F] 9e、(-)-[ 18 F] 9e和 (+)-[ 18 F] 9e 分离分别通过适当的前体用 [ 18 F]/F -和 Kryptofix/K 2 CO 3在 DMSO 中的微波辐射进行放射性标记，放射化学产率约为 50-60%，比活 >2000 mCi/μmol。(-)-[ 18 F]大鼠脑中的9e摄取与 VAChT 的体内选择性一致，大鼠纹状体中的初始摄取量为 0.911 %ID/g，注射后 30 分钟 (pi) 时纹状体/小脑的比率为 1.88 .
• Bromohydrins from Olefins and N-Bromosuccinimide in Water
  作者：Cyrus O. Guss、Rudolph Rosenthal

  DOI：10.1021/ja01614a056

  日期：1955.5
• Efange; Khare; Foulon, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 16, p. 2574 - 2582
  作者：Efange、Khare、Foulon、Akella、Parsons

  DOI：——

  日期：——