cis-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol | 35583-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol
• 英文别名: cis-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-2,3-diol；(2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diol
• CAS: 35583-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: DHTGPMXCRKCPTP-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 β-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  213.脂环族二醇。第十五部分。环己-4-烯-1：2-二醇衍生的一些内酯和内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001074
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-Dihydroxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalin 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 cis-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氧-环癸-3,8-二烯和1,6-二氨基-环癸-3,8-二烯。环癸多烯，第1部分

  摘要：

  1，6-二氧代环癸基-3，8-二烯（4）和1，6-二氨基-环癸基-3，8-二烯的顺式和反式（7）是由萘经异四氢化萘（1）合成的。在将（4）的二肟还原为二胺（7）的过程中未观察到跨环反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430612

文献信息

• Monoallylation of 1,2-Diols by Pd/Sn Bimetallic Catalysis
  作者：Masami Kuriyama、Tsubasa Takeichi、Masaaki Ito、Noritsugu Yamasaki、Ryota Yamamura、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102709

  日期：2012.2.27

  Efficient and mild: The selective monoallylation of 1,2‐diols was successfully developed with Pd/Sn bimetallic catalysis in good to excellent yields. This process was carried out with high substrate tolerance under mild conditions (see scheme). The catalyst system achieved the quite high chemoselectivity even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and mono‐ol.

  高效且温和：通过Pd / Sn双金属催化成功地开发了1,2-二醇的选择性单烯丙基化，收率良好至极佳。该过程在温和条件下以较高的基材耐受性进行（参见方案）。即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，该催化剂体系也实现了很高的化学选择性。
• Enantioselective Propargylation of Polyols and Desymmetrization of <i>meso</i> 1,2-Diols by Copper/Borinic Acid Dual Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Ke R. Yang、Li-Qiang Wan、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201703029

  日期：2017.6.12

  A copper/borinic acid dual catalytic reaction enabled the enantioselective propargylation of aliphatic polyols. Readily available reagents and catalysts were used in this transformation, which displayed good to excellent chemo‐ and stereoselectivity for a broad array of substrates. The method was also applicable to the desymmetrization of meso 1,2‐diols to furnish products with three stereogenic centers

  铜/硼酸双催化反应使脂肪族多元醇的对映选择性炔丙基化成为可能。在该转化过程中使用了现成的试剂和催化剂，它们对多种底物都表现出良好的化学和立体选择性。该方法也适用于的desymmetrization内消旋1,2-二醇到配料的产品具有三个手性中心，在一个操作的终端炔基。
• A facile synthesis of vicinal cis-diols from olefins catalyzed by in situ generated Mn_xO_y nanoaggregates
  作者：Diğdem Dalmizrak、Haydar Göksu、Mehmet Serdar Gültekin

  DOI：10.1039/c5ra01646k

  日期：——

  The MnxOy oxide derivatives, mainly Mn₃O₄ nanoaggregates, were generated in situ by KMnO₄/H₂O₂ during the synthesis of vicinal cis-diols from olefins.

  在烯烃合成邻二醇的过程中，主要是通过KMnO₄/H₂O₂在原位生成MnxOy氧化物衍生物，主要是Mn₃O₄纳米聚集体。
• Carbon Dioxide as a Protecting Group: Highly Efficient and Selective Catalytic Access to Cyclic<i>cis</i>-Diol Scaffolds
  作者：Victor Laserna、Giulia Fiorani、Christopher J. Whiteoak、Eddy Martin、Eduardo Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201406645

  日期：2014.9.22

  The efficient and highly selective formation of a wide range of (hetero)cyclic cis‐diol scaffolds using aminotriphenolate‐based metal catalysts is reported. The key intermediates are cyclic carbonates, which are obtained in high yield and with high levels of diastereo‐ and chemoselectivity from the parent oxirane precursors and carbon dioxide. Deprotection of the carbonate structures affords synthetically

  据报道，使用氨基三酚盐基金属催化剂可以高效，高选择性地形成多种（杂）环状顺式-二醇骨架。关键中间体是环状碳酸酯，可从母体环氧乙烷前体和二氧化碳中以高收率和高非对映选择性和化学选择性获得。碳酸酯结构的脱保护得到具有不同环尺寸并结合了各种官能团的合成有用的顺式-二醇支架。这种原子高效的方法允许使用便宜且易获得的前体和绿色金属催化剂简单地构建二醇合成子，并展示了使用CO 2作为临时保护基。
• [EN] SYNTHETIC EPIGALLOCATECHIN GALLATE (EGCG) ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE GALLATE D'ÉPIGALLOCATÉCHINE (EGCG)
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2012171114A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for treating cancer and for treating metabolic disorders is also provided.

  本文提供了式（I）的合成多酚化合物，它们的合成方式以及药物组合物。本文还提供了利用所述化合物和组合物治疗癌症和治疗代谢紊乱的方法。