3-溴-1,2,3,4-四氢-[2]萘酚 | 103038-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3-溴-1,2,3,4-四氢-[2]萘酚
• 英文名称: 3-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthol
• 英文别名: 3-Brom-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthol；3-Bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 103038-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: VYQZPTGBSONLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1,2,3,4-四氢-[2]萘酚 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Sonawane, H. R.; Sethi, S. C.; Merchant, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 934 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1A,2,3,7b-四氢-1-噁环丙[a]萘 在 ligroine 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-溴-1,2,3,4-四氢-[2]萘酚
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Lodter, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and<i>in Vitro</i>Biological Evaluation of Carbonyl Group-Containing Inhibitors of Vesicular Acetylcholine Transporter
  作者：Simon M. N. Efange、Anil B. Khare、Krystyna von Hohenberg、Robert H. Mach、Stanley M. Parsons、Zhude Tu

  DOI：10.1021/jm9017916

  日期：2010.4.8

  To identify selective high-affinity inhibitors of the vesicular acetylcholine transporter (VAChT), we have interposed a carbonyl group between the phenyl and piperidyl groups of the prototypical VAChT ligand vesamicol and its more potent analogues benzovesamicol and 5-aminobenzovesamicol. Of 33 compounds synthesized and tested, 6 display very high affinity for VAChT (Ki, 0.25−0.66 nM) and greater than

  为了鉴定水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力抑制剂，我们在典型的VAChT配体维他命醇及其更有效的类似物苯并维他命和5-氨基苯并维他命的苯基和哌啶基之间插入了一个羰基基团。的合成和测试33个的化合物，6为显示中VAChT非常高的亲和力（ķ我，0.25-0.66 nM）的和大于在σ为500中VAChT倍的选择性1和σ 2个受体。十二种化合物具有很高的亲和力（K i，1.0-10 nM）和对VAChT的良好选择性。此外，还存在3种卤代化合物，即反式-3- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28b）（K i = 2.7 nM，VAChT / sigma选择性指数= 70），反式-3- [4-（5-碘噻吩基羰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28h）（K i = 0.66 nM，VAChT / sigma选择性指数= 294）和5-氨基-3-
• Leroux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1904, vol. 139, p. 673
  作者：Leroux

  DOI：——

  日期：——
• Jefford, Charles W.; Deheza, Marcelo Ferrufino, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 1025 - 1031
  作者：Jefford, Charles W.、Deheza, Marcelo Ferrufino

  DOI：——

  日期：——