4-phenoxy-benzohydroxamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxy-benzohydroxamic acid
• 英文别名: 4-Phenoxy-benzohydroxamsaeure；N-Hydroxy-4-phenoxybenzamide；N-hydroxy-4-phenoxybenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: RZYVFBKPQXWAPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy-benzohydroxamic acid 在 C₃₆H₆₂I₄Rh₂ 、 cesium acetate 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,2S,11S,12R)-5-phenoxy-10-azatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  具有空间需求的环戊二烯基配体的平面手性铑（III）催化剂及其在二氢异喹诺酮对映选择性合成中的应用

  摘要：

  对映选择性CH活化反应的迅速发展产生了对新型催化剂的需求。在这里，我们报告了从市售[（cod）RhCl] 2和叔丁基乙炔分两步合成新型平面手性铑催化剂[（C 5 H 2 t Bu 2 CH 2 t Bu）RhI 2 ] 2的合成。催化剂的纯对映体是通过将其非对映体加合物与天然（S脯氨酸 催化剂促进了芳基异羟肟酸与应变烯烃的对映选择性反应，从而以高收率（最高97％）和良好的立体选择性（最高ee 95％）提供了二氢异喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201801703
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-phenoxy-benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  可调环戊二烯基配体的发散合成及其在Rh催化对映选择性合成异吲哚啉酮中的应用

  摘要：

  通过利用Co2(CO)8 介导的[2+2+1] 环化作为关键步骤，合成了一系列带有空间和电子可调环戊二烯基配体的铑配合物。在 2.5 mol % CpmRh4 的存在下，在温和的反应条件下以广泛的底物范围实现了苯甲酰胺和烯烃的前所未有的对映选择性 [4+1] 环化反应，为各种异吲哚酮提供了优异的区域和对映选择性（高达 94 % 产率，97:3 er）。初步机理研究表明，该反应涉及氧化 Heck 反应和分子内对映选择性烯烃加氢胺化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02813

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010100475A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to chemical compounds of formula (IB): or a salt thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors of UDP-3-0 — (R-S-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein and their use in the prevention and/or treatment of Gram- negative bacterial infections.

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。
• Tomita; Higuchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1278
  作者：Tomita、Higuchi

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Synthesis of Tunable Cyclopentadienyl Ligands and Their Application in Rh-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Isoindolinone
  作者：Wen-Jun Cui、Zhi-Jie Wu、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c02813

  日期：2020.4.22

  unprecedented enantioselective [4+1] annulation reaction of benzamides and alkenes was achieved with a broad substrate scope under mild reaction conditions, providing a variety of isoindolinones with excellent regio- and enantioselectivity (up to 94% yield, 97:3 er). Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves an oxidative Heck reaction and an intramolecular enantioselective alkene

  通过利用Co2(CO)8 介导的[2+2+1] 环化作为关键步骤，合成了一系列带有空间和电子可调环戊二烯基配体的铑配合物。在 2.5 mol % CpmRh4 的存在下，在温和的反应条件下以广泛的底物范围实现了苯甲酰胺和烯烃的前所未有的对映选择性 [4+1] 环化反应，为各种异吲哚酮提供了优异的区域和对映选择性（高达 94 % 产率，97:3 er）。初步机理研究表明，该反应涉及氧化 Heck 反应和分子内对映选择性烯烃加氢胺化反应。
• A Planar-Chiral Rhodium(III) Catalyst with a Sterically Demanding Cyclopentadienyl Ligand and Its Application in the Enantioselective Synthesis of Dihydroisoquinolones
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Nikita M. Ankudinov、Andrey A. Mikhaylov、Denis A. Chusov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/anie.201801703

  日期：2018.6.25

  The rapid development of enantioselective C−H activation reactions has created a demand for new types of catalysts. Herein, we report the synthesis of a novel planar‐chiral rhodium catalyst [(C5H2tBu2CH2tBu)RhI2]2 in two steps from commercially available [(cod)RhCl]2 and tert‐butylacetylene. Pure enantiomers of the catalyst were obtained through separation of its diastereomeric adducts with natural

  对映选择性CH活化反应的迅速发展产生了对新型催化剂的需求。在这里，我们报告了从市售[（cod）RhCl] 2和叔丁基乙炔分两步合成新型平面手性铑催化剂[（C 5 H 2 t Bu 2 CH 2 t Bu）RhI 2 ] 2的合成。催化剂的纯对映体是通过将其非对映体加合物与天然（S脯氨酸 催化剂促进了芳基异羟肟酸与应变烯烃的对映选择性反应，从而以高收率（最高97％）和良好的立体选择性（最高ee 95％）提供了二氢异喹诺酮。