2-羟基-2-甲基-3-氧丁酸甲酯 | 72450-34-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-3-氧丁酸甲酯
• 中文别名: 2-羟基-2-甲基-3-甲氧羰基丁酸
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: (+/-)-methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutyrate；2-Hydroxy-2-methylacetessigsaeure methylester (dl-)；Methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutyrate
• CAS: 72450-34-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD00013396
• 分子量: 146.143
• InChiKey: LNOXHAVSBXMUOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170℃
• 沸点：
  74-76 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.124 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutyrate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H10O4
分子式
: 146.14 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutyrate
-
化学文摘编号(CAS No.) 72450-34-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
74 - 76 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
85 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.124 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-羟基-2-甲基-3-氧丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxy-3-oxocarboxylic Esters From the Corresponding α,β-Unsaturated Esters by a Simple One-Step Procedure

  摘要：

  本研究介绍了通过高锰酸钾氧化相应的易得δ±,δ²-不饱和酯，一步合成 2-烷基-2-羟基-3-氧代羧酸酯的简便方法。报告还介绍了通过对维蒂希反应进行膦酸盐修饰制备后者的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27142

文献信息

• Aerobic α-hydroxylation of β-keto esters and amides by co-catalysis of SmI3 and I2 under mild base-free conditions
  作者：Shun-Ming Yu、Kai Cui、Fei Lv、Zhen-Yu Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.052

  日期：2016.6

  A clean base-free α-hydroxylation of β-keto esters and amides has been developed, in which air was used as the oxygen source and SmI3 and I2 were applied as the catalysts, affording the corresponding α-hydroxylated 1,3-dicarbonyl products in good to excellent yields under mild conditions. Mechanism discussion shows that both oxygen atoms of dioxygen are utilized and incorporated into the product through

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。
• A new synthesis of methyl α-acetolactate based on thiazolium chemistry and modelled on the enzymatic synthesis of α-acetolactate catalysed by acetolactate synthase
  作者：David H. G. Crout、Edward R. Lee、David P. J. Pearson

  DOI：10.1039/c39900000331

  日期：——

  Methyl α-acetolactate [methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate (13)] has been synthesised via a series of adducts with benzothiazole in a manner analogous to the enzymatic reaction catalysed by acetolactate synthase.

  α-乙酰乳酸甲酯[2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸甲酯（13）]是通过与苯并噻唑的一系列加合物合成的，类似于乙酰乳酸合酶催化的酶促反应。
• Catalysis by di-n-butyltin oxide of a tertiary ketol rearrangement: synthesis of intermediates and analogues of valine and isoleucine biosynthesis
  作者：David H. G. Crout、Daniel L. Rathbone

  DOI：10.1039/c39870000290

  日期：——

  Di-n-butyltin oxide efficiently catalyses the rearrangement of 3-hydroxy-2-oxocarboxylic acid esters into the corresponding 2-hydroxy-3-oxo-esters, in a reaction that simulates the reversible rearrangement catalysed by the enzyme reductiosomerase.

  在模拟由酶还原异构酶催化的可逆重排的反应中，二正丁基氧化锡可有效地将3-羟基-2-氧代羧酸酯重排成相应的2-羟基-3-氧代酯。
• Cerium-Catalyzed α-Hydroxylation Reactions of α-Cyclopropyl β-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Kauf、Thomas Werner、Michael Rössle

  DOI：10.1002/ejoc.200600061

  日期：2006.6

  Three α-cyclopropyl β-dicarbonyl compounds have been used as probes for α-radicals as electrophilic reaction intermediates in a cerium-catalyzed α-hydroxylation reaction with molecular oxygen. Since the cyclopropyl group did not ring-open to products with a butenyl moiety, but was retained in the products, a localized unpaired electron at the α position can be excluded during the course of the reaction

  三种 α-环丙基 β-二羰基化合物已被用作探针，用于在铈催化的与分子氧的 α-羟基化反应中作为亲电反应中间体的 α-自由基。由于环丙基不会对带有丁烯基部分的产物开环，而是保留在产物中，因此在反应过程中可以排除α位的局部未配对电子。α-环丙基取代的底物通过羟醛或克莱森反应制备。制备了具有 α-甲基、α-异丙基和 α-叔丁基取代基的其他底物，并在 α-羟基化条件下进行转化，以估计空间位阻对反应产率的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Extended Reaction Scope of Thiamine Diphosphate Dependent Cyclohexane-1,2-dione Hydrolase: From CC Bond Cleavage to CC Bond Ligation
  作者：Sabrina Loschonsky、Tobias Wacker、Simon Waltzer、Pier Paolo Giovannini、Michael J. McLeish、Susana L. A. Andrade、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201408287

  日期：2014.12.22

  2‐dione hydrolase (CDH) catalyzes the CC bond cleavage of cyclohexane‐1,2‐dione to 6‐oxohexanoate, and the asymmetric benzoin condensation between benzaldehyde and pyruvate. One of the two reactivities of CDH was selectively knocked down by mutation experiments. CDH‐H28A is much less able to catalyze the CC bond formation, while the ability for CC bond cleavage is still intact. The double variant CDH‐H28A/N484A

  THDP依赖性环己烷-1,2-二酮水解酶（CDH）催化的C 环己烷-1,2-二酮的C键裂解成6-氧代己酸酯，和所述不对称苯偶姻苯甲醛和丙酮酸之间的缩合。CDH的两种反应性之一被突变实验选择性地抑制了。CDH-H28A是能够催化与c小得多 C键的形成，而对于C的能力C键裂解仍然完整。双重变体CDH-H28A / N484A表现出相反的行为，并催化将丙酮酸加到环己烷-1，2-二酮中，从而形成叔醇。形成了叔醇的几种酰胆碱，其对映体过量为54-94％。除丙酮酸外，丙酮酸甲酯和丁烷-2,3-二酮是形成CC键的另一种供体底物。因此，通过设计酶变体可以解决非常罕见的醛-酮交叉安息香反应。