2-羟基-2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 | 101328-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 101328-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: MAFHQANLQIYABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以49%的产率得到2-羟基-2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  分子氧包埋的金纳米团簇催化 1,3-二羰基化合物的α-羟基化

  摘要：

  1,3-二羰基化合物的α-羟基化被碳稳定聚合物包埋的金纳米团簇（PI/CB-Au）成功催化。反应在温和的条件下进行，使用摩尔...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.976

文献信息

• Carboranes as Aryl Mimetics in Catalysis: A Highly Active Zwitterionic NHC-Precatalyst
  作者：Christoph Selg、Wilma Neumann、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1002/chem.201700209

  日期：2017.6.12

  and control reactions. In the design of N heterocyclic carbene catalysts both electronic and steric nature of the nitrogen substituents play a crucial role. While hydrocarbon-based systems and especially aryl residues have considerably contributed to surmount multifaceted catalytic challenges, the unique properties of carborane moieties such as delocalized charge, potential planar chirality and their

  现代催化利用基于芳基的相互作用来调节和控制反应。在N杂环卡宾催化剂的设计中，氮取代基的电子和空间性质都起着至关重要的作用。尽管基于烃的系统（尤其是芳基残基）在克服多方面的催化挑战方面做出了巨大贡献，但碳硼烷部分的独特性能（例如离域电荷，潜在的平面手性及其众所周知的热力学稳定性）为开发新型催化剂（同时使用这些催化剂）提供了前所未有的机会。芳基模拟物。我们在此报告了一种直接的合成路线，该路线是新颖的基于两性离子三唑鎓的带有7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基取代基的N-杂环卡宾（NHC）预催化剂。该催化剂的优异活性及其广泛的适用性在各种有机催化转化中得到了证明。与已知的N-芳基NHC催化剂的性能比较提供了对该Nido-Carboanyl取代基的立体电子性质的初步了解。
• Aerobic α-hydroxylation of β-keto esters and amides by co-catalysis of SmI3 and I2 under mild base-free conditions
  作者：Shun-Ming Yu、Kai Cui、Fei Lv、Zhen-Yu Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.052

  日期：2016.6

  A clean base-free α-hydroxylation of β-keto esters and amides has been developed, in which air was used as the oxygen source and SmI3 and I2 were applied as the catalysts, affording the corresponding α-hydroxylated 1,3-dicarbonyl products in good to excellent yields under mild conditions. Mechanism discussion shows that both oxygen atoms of dioxygen are utilized and incorporated into the product through

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。
• Cerium-catalyzed α-Oxidation of β-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner

  DOI：10.1055/s-2002-19331

  日期：——

  β-Ketoesters and β-diketones are α-hydroxylated by molecular oxygen in the presence of 5 mol% CeCl 3 .7 H 2 O in i-PrOH as solvent. The method is limited to substrates with an α-alkyl substituent. Optimal yields are achieved with cyclic starting materials.

  β-酮酯和β-二酮在作为溶剂的 i-PrOH 中，在 5 mol% CeCl 3 .7 H 2 O 存在下被分子氧α-羟基化。该方法仅限于具有 α-烷基取代基的底物。使用环状起始材料可实现最佳产率。
• Preparation of Acyloins by Cerium-Catalyzed, Direct Hydroxylation ofβ-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner、Sven Unger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200390075

  日期：2003.2

  We report the metal-catalyzed α-hydroxylation of a variety of cyclic and acyclic β-dicarbonyl compounds by molecular oxygen. The decisive advantage of this new method is the use of catalytic amounts of the nontoxic cerium salt CeCl3·7H2O in 2-propanol at ambient temperature. Most of the cyclic substrates 4a−4i give high yields of analytically pure products 5a−5i, and the workup procedure is simple

  我们报告了金属催化的分子氧对各种环状和非环状 β-二羰基化合物的 α-羟基化。这种新方法的决定性优势是在环境温度下在 2-丙醇中使用催化量的无毒铈盐 CeCl3·7H2O。大多数环状底物 4a-4i 产生高产率的分析纯产物 5a-5i，后处理程序是通过硅胶简单过滤。然而，无环二羰基化合物 4j-4p 的氧化伴随着副反应和分解，显着降低了产物 5j-5p 的产率。提出的机制与实验结果一致，特别是观察到的氧摄取。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• α-Hydroxylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：R.Z. Andriamialisoa、N. Langlois、Y. Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89191-1

  日期：1985.1

  Various β-dicarbonyl compounds can be hydroxylated as their silyl enol ethers by -chloroperbenzoic acid (MCPBA).

  各种β-二羰基化合物可以被-氯过苯甲酸（MCPBA）羟基化为它们的甲硅烷基烯醇醚。