2-羟基-2-甲基-3-丁烯酸 | 31572-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-3-丁烯酸
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methylbuten-3-oic acid；vinyl-lactic acid；Vinylmilchsaeure；2-Hydroxy-2-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 31572-04-0
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD09030063
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SXQCPXKZTFJHQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-3-丁烯酸 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (-)-sirenin. sperm attractant of the water mold

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86174-3
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 丙酮酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-羟基-2-甲基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  α-叔烯丙醇的立体选择性胺化法合成α，β-不饱和γ-内酰胺

  摘要：

  带有羧基的叔烯丙基醇可以在环境条件下通过概念上新颖的立体选择方案在钯催化下平稳地胺化。原位形成的Z-构型的γ-氨基酸环化生成α，β-不饱和的γ-内酰胺，释放出水作为唯一的副产物。这种实际的催化转化突出了羧基作为活化和立体定向官能团的用途，从而提供了一系列与药物相关的结构单元。各种控制反应支持底物中羧基的关键作用，以介导这些转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201810160

文献信息

• 4-(2,5-Dihydroxyphen-1-yl)-crotonic acid and its derivatives, and the
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04353836A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  4-(2,5-Dihydroxyphen-1-yl)-crotonic acid and its derivative (I) ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each H or C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, R.sup.5 is H, C.sub.1 -C.sub.30 -alkyl or C.sub.2 -C.sub.30 -alkenyl, and R' is H or an organic radical which can be split off hydrogenolytically, and a process for the preparation of the compounds I, wherein a hydroquinone II ##STR2## is reacted, in the presence of from 0.1 to 2 moles of a Lewis acid per mole of II, with (a) a vinylglycolic acid derivative IIIa ##STR3## or (b) a crotonic acid derivative IIIb ##STR4## where X is halogen, hydroxyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or acyloxy.

  4-(2,5-二羟基苯基)-巴豆酸及其衍生物（I），其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为H或C.sub.1-C.sub.8-烷基，R.sup.5为H，C.sub.1-C.sub.30-烷基或C.sub.2-C.sub.30-烯基，R'为H或可通过氢解裂的有机基，以及一种用于制备化合物I的方法，其中氢醌II ##STR2## 在每摩尔II的存在下与（a）乙烯基甘醇酸衍生物IIIa ##STR3## 或（b）巴豆酸衍生物IIIb ##STR4## 反应，其中X为卤素、羟基或C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或酰氧基。
• Pridgen, Lendon N.; Miller, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1223 - 1230
  作者：Pridgen, Lendon N.、Miller, George

  DOI：——

  日期：——
• Nuerrenbach,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1146 - 1159
  作者：Nuerrenbach,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Dolatrienoic Acid:  A Subunit of Dolastatin 14
  作者：Sylvie Mouné,、Gilles Niel、Magali Busquet、Ian Eggleston、Patrick Jouin

  DOI：10.1021/jo962217a

  日期：1997.5.1

  The (7R,15R)- and (7S,15R)-diastereomers of dolatrienoic acid were synthesized using a convergent strategy. Fragment C5-C9 was obtained through enantiodifferentiation of racemic pentane-1,3,5-triol as the key step, fixing the chirality at C7 of fragments 4 and ent-4. The chirality at C15 of the fragment C10-C16 was introduced from L-glutamic acid. Coupling of these two fragments led to the aldehydes (7R,15R)- and (7S,15R)-2 which were homologated by Horner-Wadsworth-Emmons condensation to give (7R,15R)- and (7S,15R)-dolatrienoic acids.
• Lithium enediolates and dienediolates of carboxylic acids in synthesis: Alkylation with secondary halides
  作者：Eva M. Brun、Salvador Gil、Ramón Mestres、Margarita Parra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00957-0

  日期：1998.12

  High yields in the alkylation of dianions of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids with secondary halides can be obtained despite elimination reactions occurring. alpha-Regioselectivity for the alkylation of but-2-enoic acids (1-4) is seldom obtained. Although double bond stereoselectivity is higher than 99% for gamma-alkylated products, stereoselectivity is rather poor for most of the alpha-alkylated products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.