9-(2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine | 151145-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
• 英文别名: Pzxnmjmwrwazdz-jnrljjhesa-；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-cyano-3-methylsulfonyloxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 151145-81-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₉S
• 分子量: 517.476
• InChiKey: PZXNMJMWRWAZDZ-JNRLJJHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 <9-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>N-methylhypoxanthine>-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  TSAO类似物。3. 2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基3'-spiro-5''-（4''-氨基-1'的合成及抗HIV-1活性'，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）嘌呤和嘌呤修饰的核苷。

  摘要：

  新型抗HIV-1先导药物[[2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基]胸腺嘧啶] -3'-spiro-5的几种嘌呤和嘌呤修饰的类似物制备了''-（4''-氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）（TSAO-T）并评估为HIV-1诱导的细胞病变的抑制剂。呋喃糖-3'-磺基腺嘌呤的O-甲磺酰基氰醇与Cs2CO3的反应提供了β-D-木糖基和呋喃核糖基腺嘌呤3'-螺核苷。1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-氰基-3-O-甲磺酰基-D-呋喃呋喃糖与嘌呤碱的反应，然后用Cs2CO3处理，立体选择性提供β-D-呋喃呋喃糖基3'-螺核苷。2′，5′-O-脱酰并随后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理得到所需的TSAO衍生物。3' 具有木糖构型的β-螺核苷没有显示出任何抗HIV活性。然而，嘌呤核糖3'-螺核苷是有效的，选择性的HIV-1抑制剂，其有效浓度为50％，范围为0

  DOI：

  10.1021/jm00074a003
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-cyano-3-O-mesyl-D-ribofuranose 、 Purine, 6-hydroxy, TMS 生成 9-(2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  TSAO Derivatives: Highly Specific Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type-1 (HIV-1) Replication

  摘要：

  TSAO derivatives represent a unique class of nucleosides that are specifically targeted at HIV-1 RT. This overview is focussed on the chemical synthesis, the conformational studies, the antiviral and metabolic properties of TSAO derivatives, as well as their mechanism of antiviral action and the molecular basis of the vapid selection of resistant HIV-1 strains that emerge in cell culture in the presence of TSAO derivatives.

  DOI：

  10.1080/15257779508012432