1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-[4-(3-氧代丁基)-1-哌嗪基]-3-喹啉羧酸 | 103240-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-[4-(3-氧代丁基)-1-哌嗪基]-3-喹啉羧酸
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-<4-(3-oxobutyl)piperazin-1-yl>-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7<4-(3-oxobutyl)-1-piperazinyl>quinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-[4-(3-oxobutyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；N-(3-Oxobutyl) Norfloxacin；1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-(3-oxobutyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 103240-27-3
• 化学式: C₂₀H₂₄FN₃O₄
• 分子量: 389.427
• InChiKey: HIBISFXGGTUPOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-[4-(3-氧代丁基)-1-哌嗪基]-3-喹啉羧酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以60.9%的产率得到N-羟基诺氟沙星
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。3. 7-（4-羟基哌嗪-1-基）喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列在诺氟沙星和环丙沙星的7位具有4-羟基哌嗪基的新型吡啶酮羧酸。这些化合物的体内抗菌作用优于相应的哌嗪基衍生物。从药代动力学特征和毒性的研究结果，证实4-羟基哌嗪基衍生物在药理学上优于相应的哌嗪基衍生物。因此，揭示了4-羟基哌嗪基是将来在喹诺酮抗菌剂中潜在使用的有益取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00172a039
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 诺氟沙星 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以68.9%的产率得到1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-[4-(3-氧代丁基)-1-哌嗪基]-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。3. 7-（4-羟基哌嗪-1-基）喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列在诺氟沙星和环丙沙星的7位具有4-羟基哌嗪基的新型吡啶酮羧酸。这些化合物的体内抗菌作用优于相应的哌嗪基衍生物。从药代动力学特征和毒性的研究结果，证实4-羟基哌嗪基衍生物在药理学上优于相应的哌嗪基衍生物。因此，揭示了4-羟基哌嗪基是将来在喹诺酮抗菌剂中潜在使用的有益取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00172a039

文献信息

• Novel quinolinecarboxylic acid compounds, processes for preparing them, pharmaceutical composition and use
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0220523A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  Novel compounds of the formula: wherein R is ethyl, 2-fluoroethyl or cyclopropyl, and X is hydrogen atom of fluorine atom, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have excellent antimicrobial activities in vivo and hence are useful as an antimicrobial agent, and a pharmaceutical composition containing said compound as an active ingredient, processes for the preparation of the compounds, and their use in the preparation of an antimicrobial medicament are disclosed.

  式的新型化合物： 其中 R 是乙基、2-氟乙基或环丙基，X 是氢原子或氟原子，公开了其药学上可接受的盐，它们在体内具有优异的抗菌活性，因此可用作抗菌剂，还公开了含有上述化合物作为活性成分的药物组合物、化合物的制备工艺及其在制备抗菌药物中的用途。
• Studies on prodrugs. 5. Synthesis and antimicrobial activity of N-(oxoalkyl)norfloxacin derivatives
  作者：Hirosato Kondo、Fumio Sakamoto、Yasuo Kodera、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00160a037

  日期：1986.10

  Several N-(oxoalkyl)norfloxacin derivatives (3a-g) were synthesized and evaluated for antibacterial activity in vitro and in vivo. Most of the compounds exhibited in vitro activity comparable to that of norfloxacin for Gram-positive bacteria, whereas their activity was lower than for Gram-negative bacteria. N-(2-Oxopropyl)norfloxacin (3b) liberated norfloxacin in the blood after oral administration in mice, and the serum level of norfloxacin was about 3-fold higher than that of norfloxacin itself. Thus, 3b showed high antibacterial activity in vivo.
• UNO, TOSHIO;KONDO, HIROSATO;INOUE, YOSHIMASA;KAWAHATA, YOSHIHIRO;SOTOMURA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2929-2932
  作者：UNO, TOSHIO、KONDO, HIROSATO、INOUE, YOSHIMASA、KAWAHATA, YOSHIHIRO、SOTOMURA+

  DOI：——

  日期：——
• UNO, TOSHIO;TAGUCHI, MASAHIRO;OKUNO, TOSHIMI;KONDO, HIROSATO;SOTOMURA, MI+
  作者：UNO, TOSHIO、TAGUCHI, MASAHIRO、OKUNO, TOSHIMI、KONDO, HIROSATO、SOTOMURA, MI+

  DOI：——

  日期：——
• US4686221A
  申请人：——

  公开号：US4686221A

  公开（公告）日：1987-08-11