1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-丙基-1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸 | 134331-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-丙基-1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-propyl-1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 4N'-propyl-norfloxacin；N'-Propylnorfloxacin；N-propyl-norfloxacin；1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-propylpiperazin-4-ium-1-yl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 134331-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₄FN₃O₃
• 分子量: 361.416
• InChiKey: IQMOREKKLSMREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二吡啶胺 、 copper(II) choride dihydrate 、 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-丙基-1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到chloro(1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-propyl-1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylate)(2,2'-dipyridylamine)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮和氮供体杂环配体的单核铜（II）配合物：合成，表征，生物活性和与DNA的相互作用。

  摘要：

  在存在或不存在氮供体杂环配体，2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉或2，已经制备了2'-二吡啶基胺，并对其进行了光谱表征。铜（II）与去质子化的喹诺酮配体的相互作用导致形成[Cu（quinolone）2（H2O）]（1）–（2）类型的中性单核络合物，同时存在N-给体配体导致形成[Cu（quinolone）（N-donor）Cl]（3）–（8）类型的中性单核络合物。在所有络合物中，铜（II）是具有扭曲的方形棱锥几何形状的五坐标。1和2的电子顺磁共振光谱是单核Cu（II）配合物的典型特征，对于混合配体配合物3-8，则显示二聚和单体形式的混合物。配合物与小牛胸腺DNA的相互作用已通过多种光谱技术进行了研究，结果表明该配合物可以通过嵌入方式与小牛胸腺DNA结合。该复合物的抗微生物活性已经在三种不同的微生物上进行了测试。与相应的游离喹诺酮配体相比，所有复合物均显示出增加的生物学活性。该复合物的抗微生物

  DOI：

  10.1016/j.ica.2007.05.042
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 诺氟沙星 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-丙基-1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  生物物理模型作为研究药物开发中被动吸收的一种方法：6-氟喹诺酮类药物

  摘要：

  提出了一项初步研究，试图评估和解释一系列抗菌7-哌嗪基-6-氟喹诺酮类药物的肠道吸收。描述了这些同源化合物的合成，正辛醇分配系数，内在大鼠肠道原位吸收速率常数以及体外抗菌活性数据。进行了荧光反相HPLC方法，对吸收和分配样品中的喹诺酮进行定量。给出了基于两个经典生物物理吸收模型的方程，用于根据分配数据或仅根据单个结构参数预测该系列的固有吸收特征。发现相对于最简单的化合物，中等亲脂性衍生物的原位吸收速率常数增加了9.7-13.5倍，而抗菌活性仅降低了4倍。在体内对该系列的两个代表性成员进行了吸收测试，结果与在现场发现的结果非常吻合。这使得这些化合物或具有相似分配的相关化合物成为进一步药代动力学和药理学测试的极佳候选者。该研究可以作为如何预防与新药开发相关的潜在吸收问题的一个例子。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840622