6-[4-(3-Fluoro-benzyloxy)-phenoxy]-N-(3-nitro-benzyl)-nicotinamide | 837424-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[4-(3-Fluoro-benzyloxy)-phenoxy]-N-(3-nitro-benzyl)-nicotinamide
• CAS: 837424-32-5
• 化学式: C₂₆H₂₀FN₃O₅
• 分子量: 473.46
• InChiKey: ZAHHJDQDOCZHCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  694.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(3-Fluoro-benzyloxy)-phenoxy]-N-(3-nitro-benzyl)-nicotinamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-aminobenzyl)-6-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的NCX抑制剂的6- {4-[（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺衍生物的合成与构效关系：QSAR研究。

  摘要：

  钠钙交换剂（NCX）输送Na +和Ca2 +离子，并控制心肌细胞中Ca2 +的浓度。钙超载是通过激活反向NCX引起的，并导致心力衰竭时的再灌注损伤。因此，NCX是预防和治疗再灌注性心律不齐，心肌挛缩和坏死的有吸引力的靶标。我们已经合成了一系列的6- {4-[（（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺衍生物，并评估了它们对NCX的反向和正向模式的抑制活性。N-（3-氨基苄基）-6- {4-[（（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺（8）被证明是反向NCX活性的有效抑制剂，IC50值为0.24 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.047
• 作为产物：
  描述：

  6-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}nicotinic acid 、 3-硝基苄胺 在 water-soluble carbodiimide *HCl 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到6-[4-(3-Fluoro-benzyloxy)-phenoxy]-N-(3-nitro-benzyl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的NCX抑制剂的6- {4-[（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺衍生物的合成与构效关系：QSAR研究。

  摘要：

  钠钙交换剂（NCX）输送Na +和Ca2 +离子，并控制心肌细胞中Ca2 +的浓度。钙超载是通过激活反向NCX引起的，并导致心力衰竭时的再灌注损伤。因此，NCX是预防和治疗再灌注性心律不齐，心肌挛缩和坏死的有吸引力的靶标。我们已经合成了一系列的6- {4-[（（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺衍生物，并评估了它们对NCX的反向和正向模式的抑制活性。N-（3-氨基苄基）-6- {4-[（（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺（8）被证明是反向NCX活性的有效抑制剂，IC50值为0.24 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.047