3-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)-1H-indole | 1605290-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-tert-butylphenylthio)-1H-indole
• CAS: 1605290-39-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NS
• 分子量: 281.422
• InChiKey: PQQMZJQKVHBXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯磺酰氯 在 硫酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酸钠在水中无催化剂合成硫代磺酸盐和 3-亚磺基吲哚

  摘要：

  本文介绍了一种绿色高效的水相合成硫代磺酸盐的方法。该方法有几个好处：它不需要催化剂和氧化还原试剂，并且只需要很短的反应时间。这些特点赋予了它巨大的经济价值。此外，它还可以在相同条件下直接合成 3-磺基吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202400153

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Aerobic Sulfenylation of Indoles under Visible-Light Conditions
  作者：Wenkai Yuan、Jie Huang、Xin Xu、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02553

  日期：2021.9.17

  efficient B(C6F5)3-catalyzed aerobic oxidative C–S cross-coupling reaction of thiophenol with indoles was developed, affording a wide range of diaryl sulfides in good yields. An electron donor–acceptor complex between B(C6F5)3 and indoles was formed, facilitating the photoinduced single-electron transfer (SET) from indole substrates to the B(C6F5)3 catalyst. This protocol demonstrates a new reaction model

  开发了一种高效的 B(C 6 F 5 ) 3催化的苯硫酚与吲哚的有氧氧化 C-S 交叉偶联反应，以良好的收率提供了范围广泛的二芳基硫化物。B(C 6 F 5 ) 3和吲哚之间形成了电子供体-受体复合物，促进了从吲哚底物到B(C 6 F 5 ) 3催化剂的光诱导单电子转移(SET) 。该协议展示了使用 B(C 6 F 5 ) 3作为单电子氧化剂的新反应模型。
• Iodine/Manganese Catalyzed Sulfenylation of Indole via Dehydrogenative Oxidative Coupling in Anisole
  作者：Weihe Li、Hao Wang、Shengping Liu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1002/adsc.202000291

  日期：2020.7.16

  This protocol describes an iodine/manganese catalytic system for dehydrogenative oxidative coupling reaction of indoles with thiols in anisole. Particularly, the dual roles of anisole have been first demonstrated as a solvent and as a promoter via the formation of an oxonium ion intermediate to accelerate the generation of products. A series of sulfenylindoles are readily constructed under aerobic

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。
• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• TBAI-mediated regioselective sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot
  作者：Yongzhao He、Jun Jiang、Wenhu Bao、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.040

  日期：2017.12

  A versatile method for the synthesis of 3-sulfenylated indoles via TBAI promoted sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot has been presented. This system features highly regioselective, metal-free, easy operation, and shows a broad functional group tolerance leading to excellent yields. And this reaction could be easily conducted in 10 mmol scale with high effectivity. A plausible

  已经提出了一种通用的方法，该方法通过在一个罐中通过TBAI促进的用磺酰氯的吲哚的亚磺酰基化来合成3-亚磺酰化的吲哚。该系统具有高度区域选择性，无金属，易于操作的特点，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而可实现出色的收率。而且该反应可以容易地以10mmol规模高效地进行。提出了一个合理的机制。
• Catalyst-free thiolation of indoles with sulfonyl hydrazides for the synthesis of 3-sulfenylindoles in water
  作者：Yu Yang、Sheng Zhang、Lin Tang、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c6gc00313c

  日期：——

  A catalyst-free thiolation of indoles with sulfonyl hydrazides was efficiently developed in water under mild conditions without any ligand or additive. The reaction provided a variety of 3-sulfenylindoles with good...

  在水中，在没有任何配体或添加剂的条件下，有效地开发了磺酰肼对吲哚的无催化剂硫醇化反应。该反应提供了多种具有良好甲氧基化的3-亚磺酰基吲哚。