L-酪氨酸-15N | 35424-81-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-酪氨酸-15N
• 中文别名: D-酪氨酸-15N
• 英文名称: L-<15N>tyrosine
• 英文别名: [¹⁵N]-L-tyrosine；¹⁵N-L-tyrosine；(15)N-labeled L-tyrosine；H-[15N]Tyr-OH；(2S)-2-(15N)azanyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 35424-81-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 182.185
• InChiKey: OUYCCCASQSFEME-YTRLMEAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (dec.) (lit.)
• 溶解度：
  H2O：11.36 mg/mL（62.36 mM；超声波和加热，用 NaOH 将 pH 调节至 10，并加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28459000
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酸-15N 在 碘苯二乙酸 、 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-甲氧基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  碘硝烯的作用：将氨基酸直接转化为末端二氮杂环和 15N2-二氮杂环及其作为超极化标记物的应用

  摘要：

  已经使用二乙酸苯基碘鎓 (PIDA) 和氨开发了一种将未受保护的氨基酸一锅无金属转化为末端二氮丙啶的方法。这种 PIDA 介导的转化通过三个连续的反应发生，并涉及碘化氮中间体。这种方法可以耐受氨基酸侧链上的大多数官能团，操作简单，可以放大以提供数克数量的二氮嗪。有趣的是，我们还证明了这种转化可以应用于没有外消旋化的二肽。此外，可以获得 14N2 和 15N2 同位素异构体，这强调了使用 15NH3 时的关键转亚胺化步骤。此外，我们报告了直接产生不对称碳的 14N/15N 同位素异构体的首次实验观察。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07035
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 苯酚 在 ¹⁵N-ammonium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到L-酪氨酸-15N
  参考文献：
  名称：

  An efficient chemomicrobiological synthesis of stable isotope-labeled L-tyrosine and L-phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a004

文献信息

• <i>In vivo</i> Incorporation of Unnatural Amino Acids to Probe Structure, Dynamics, and Ligand Binding in a Large Protein by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Susan E. Cellitti、David H. Jones、Leanna Lagpacan、Xueshi Hao、Qiong Zhang、Huiyong Hu、Scott M. Brittain、Achim Brinker、Jeremy Caldwell、Badry Bursulaya、Glen Spraggon、Ansgar Brock、Youngha Ryu、Tetsuo Uno、Peter G. Schultz、Bernhard H. Geierstanger

  DOI：10.1021/ja801602q

  日期：2008.7.1

  UV-cleavage of the nitrobenzyl-photocage from oNBTyr re-established binding. These data suggest not only robust methods for using unnatural amino acids to study large proteins by NMR but also establish a new avenue for the site-specific labeling of proteins at individual residues without altering the protein sequence, a feat that can currently not be accomplished with any other method.

  在体内将同位素标记的非天然氨基酸掺入大蛋白质中，可大大降低核磁共振 (NMR) 谱的复杂性。掺入是通过在所需掺入位点与 TAG 琥珀密码子共表达对添加到培养基中的非天然氨基酸和感兴趣的蛋白质具有特异性的正交 tRNA/氨酰基-tRNA 合成酶对来实现的。为了证明这种方法在 NMR 研究中的效用，2-氨基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丙酸 (OCF 3Phe)、(13)C/(15)N-标记的对甲氧基苯丙氨酸 (OMePhe)，和 (15) N 标记的邻硝基苄基酪氨酸 (oNBTyr) 被单独整合到人类脂肪酸合成酶 (FAS-TE) 的 33 kDa 硫酯酶结构域的活性位点周围的 11 个位置。在此过程中，为 OCF 3Phe 进化出了一种新的 tRNA 合成酶。通过在每个掺入质粒上包含相应氨酰-tRNA 合成酶基因的可诱导拷贝，掺入效率和 FAS-TE 产量得到提高。仅使用 8 至 25 mg
• Improved chemical synthesis of o -nirtrobenzyl-tyrosine for concise site-specific 15 N-tyrosine NMR analysis demonstrated by plant ABA receptor PYL10
  作者：Xiaoqi Guo、Bo Zhang、Yao He、Yangzhong Liu、Changlin Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.034

  日期：2017.9

  recover to natural tyrosine after UV-photocleavage was greatly improved from 20% to 81% by using 2-nitrobenzyl bromide as the nucleophilic reagent. Through genetically introducing 15N-oNBY and consequent photo-cleavage, the site-specific 15N-Tyr NMR analysis of plant ABA (abscisic acid) receptor PYL10 was implemented without any residue variation. This isotope labelling of tyrosine onto protein backbone

  通过使用2-硝基苄基溴作为亲核试剂，能够在紫外光裂解后恢复为天然酪氨酸的非天然氨基酸邻硝基苄基酪氨酸（oNBTyr）的收率从20％大幅提高至81％。通过遗传导入15 N-oNBY并随后进行光裂解，实现了植物ABA（脱落酸）受体PYL10的位点特异性15 N-Tyr NMR分析，而没有任何残基变化。酪氨酸在蛋白质骨架上的同位素标记为NMR分析提供了方便的策略。
• NOVEL PATHWAY FOR THE SYNTHESIS OF DIAZIRINES, THAT MAY OR MAY NOT BE ENRICHED IN NITROGEN-15
  申请人：UNIVERSITE DE ROUEN NORMANDIE

  公开号：US20220098155A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention concerns a novel method for synthesising diazirines, that may or may not be enriched in nitro-gen-15, from amino acids or imines, via a one-pot synthesis method, comprising the reaction of the starting amino acid or imine with ammonia, which may or may not be enriched in nitrogen-15, and a hypervalent iodine oxidant. The present invention also relates to a method for synthesising ammonia enriched in nitrogen-15. The invention also concerns certain diazirines of formula (I) likely to be obtained by the claimed synthesis method, and also refers to the 15 N 2 -diazirines of formula (I′). The claimed diazirines can be used in photoaffinity labelling. The 15 N 2 -diazirines can also be used in hyperpolarisation, in particular in the medical imaging field.

  本发明涉及一种新型的合成重氮环化合物的方法，可以从氨基酸或亚胺中合成，可能富集于氮-15，采用一锅法合成方法，包括将起始氨基酸或亚胺与氨反应，可能富集于氮-15，并与高价碘氧化剂反应。本发明还涉及一种合成富集于氮-15的氨的方法。本发明还涉及某些可能通过所述合成方法获得的公式（I）的重氮环化合物，并且还涉及公式（I'）的15N2-重氮环化合物。所述的重氮环化合物可用于光亲和标记。15N2-重氮环化合物也可用于超极化，特别是在医学成像领域。
• BALDWIN, J. E.;NG, S. C.;PRATT, A. J.;RUSSELL, M. A.;DYER, R. L., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 20, 2303-2304
  作者：BALDWIN, J. E.、NG, S. C.、PRATT, A. J.、RUSSELL, M. A.、DYER, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• Iodonitrene in Action: Direct Transformation of Amino Acids into Terminal Diazirines and ¹⁵N₂-Diazirines and Their Application as Hyperpolarized Markers
  作者：Thomas Glachet、Hamid Marzag、Nathalie Saraiva Rosa、Johannes F. P. Colell、Guannan Zhang、Warren S. Warren、Xavier Franck、Thomas Theis、Vincent Reboul

  DOI：10.1021/jacs.9b07035

  日期：2019.8.28

  terminal diazirines has been developed using phenyliodonium diacetate (PIDA) and ammonia. This PIDA mediated transformation occurs via three consecutive reactions and involves an iodonitrene intermediate. This method is tolerant to most functional groups found on the lateral chain of amino acids, it is operationally simple, and can be scaled up to provide multigram quantities of diazirine. Interestingly

  已经使用二乙酸苯基碘鎓 (PIDA) 和氨开发了一种将未受保护的氨基酸一锅无金属转化为末端二氮丙啶的方法。这种 PIDA 介导的转化通过三个连续的反应发生，并涉及碘化氮中间体。这种方法可以耐受氨基酸侧链上的大多数官能团，操作简单，可以放大以提供数克数量的二氮嗪。有趣的是，我们还证明了这种转化可以应用于没有外消旋化的二肽。此外，可以获得 14N2 和 15N2 同位素异构体，这强调了使用 15NH3 时的关键转亚胺化步骤。此外，我们报告了直接产生不对称碳的 14N/15N 同位素异构体的首次实验观察。最后，