guvacine hydrobromide | 6027-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: guvacine hydrobromide
• 英文别名: 1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ; hydrobromide；1,2,5,6-Tetrahydro-pyridin-3-carbonsaeure; Hydrobromid；1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid;hydrobromide
• CAS: 6027-92-5
• 化学式: BrH*C₆H₉NO₂
• 分子量: 208.055
• InChiKey: CAQYXXITPFGYGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

Guvacine 氢溴酸盐是一种在槟榔中发现的生物碱，能够有效抑制 GABA 的摄取。实验结果显示，它对大鼠 GAT-1、GAT-2 和 GAT-3 的 IC50 值分别为 39 μM、58 μM 和 378 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guvacine hydrobromide 在 C₅₆H₇₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 45.0~60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 N-Boc-(R)-3-甲酸哌啶
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 甲醇 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 guvacine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341

文献信息

• Nicotinic activity of a series of arecolones and isoarecolones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0537993A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Series of 1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl ketones and 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridyl ketones and the physiologically acceptable acid addition salts thereof have nicotinic agonist or antagonist activity and are useful in the treatment of Alzheimer's disease, Parkinson's disease and other central nervous system disorders, pain, gastrointestinal disorders, diabetes.

  1,2,5,6-四氢-3-吡啶基酮和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基酮及其生理上可接受的酸盐具有烟碱受体激动剂或拮抗剂活性，并可用于治疗阿尔茨海默病、帕金森病和其他中枢神经系统疾病、疼痛、胃肠道疾病、糖尿病。
• Synthesis of analogues of GABA. VIII. Selective a-alkylation and γ-halogenation of the dianion from α,β-unsaturated nipecotic acid derivatives
  作者：RD Allan、J Fong

  DOI：10.1071/ch9830601

  日期：——

  1,2,3,6-Tetrahydropyridine-3-carboxylic acid (3), the β, γ-unsaturated derivative of the GABA uptake inhibitor nipecotic acid (1), has been synthesized by deconjugation via the dilithium salt of the N-t-butyloxycarbonyl-protected intermediate (6). Substitution of the intermediate with alkylating agents or an aldehyde gave predominantly a-alkylated products but chlorination with N-chlorosuccinimide provided a route to the γ-substituted unsaturated amino acid (13a).

  1,2,3,6-四氢吡啶-3-羧酸 (3) 酸 (3) 是 GABA 摄取抑制剂尼泊金酸 (1) 的 β、γ 不饱和衍生物。 的β，γ-不饱和衍生物。 通过二锂 盐脱共轭，合成了受 N-叔丁氧羰基保护的 中间体 (6)。用烷基化剂或醛取代中间体 烷基化剂或醛取代，得到的主要是 a-烷基化产物，但用 N-氯代丁二酰亚胺进行氯化则提供了一条通向 γ-取代的不饱和氨基酸 (13a)。
• Krogsgaard-Larsen; Jacobsen; Brehm, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 529 - 535
  作者：Krogsgaard-Larsen、Jacobsen、Brehm、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KROGSGAARD-LARSEN P.; JACOBSEN P.; BREHM L.; LARSEN J.-J.; SCHAUMBURG K., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 6, 529-535
  作者：KROGSGAARD-LARSEN P.、 JACOBSEN P.、 BREHM L.、 LARSEN J.-J.、 SCHAUMBURG K.

  DOI：——

  日期：——
• ALLAN, R. D.;FONG, J., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 601-608
  作者：ALLAN, R. D.、FONG, J.

  DOI：——

  日期：——